殺蟲殺螨劑3(氨基甲酸酯、擬除蟲菊酯、沙參毒素)(已修改)
2025-01-29 10:35 本頁(yè)面
【正文】 第三章 殺蟲殺螨劑 楊春平 四川農(nóng)業(yè)大學(xué)無(wú)公害農(nóng)藥實(shí)驗(yàn)室 植物化學(xué)保護(hù)學(xué) ? 第五節(jié) 氨基甲酸酯類殺蟲殺螨劑 ? 第六節(jié) 擬除蟲菊酯類殺蟲殺螨劑 ? 第七節(jié) 甲脒類殺蟲殺螨劑 ? 第八節(jié) 沙蠶毒素類殺蟲劑 第五節(jié) 氨基甲酸酯類殺蟲殺螨劑 NNH 3 CO C N H C H3C H3 C H 3O毒扁豆堿 一、氨基甲酸酯類殺蟲劑的發(fā)展 在西非生長(zhǎng)的一種蔓生豆科植物毒扁豆（ Physostigma benenosum）種子 —— 一種咖啡色的小豆中，存在有一種劇毒物質(zhì)。 制做的神裁毒藥“ esere”行死刑 ? 作為劍毒 1864年分離出 毒扁豆堿 (physostigmine)， 1925年確定了毒扁豆堿的 分子式 。 1935年完成了毒扁豆堿的 人工合成 。 ?毒扁豆堿 是首次發(fā)現(xiàn)的天然存在的氨基甲酸酯類化合物。 NNH 3 CO C N H C H 3C H 3 C H3O1931年杜邦（ Du Pond）公司研究了具有殺蟲活性的二硫代氨基甲酸衍生物 ，發(fā)現(xiàn) 雙（四乙基硫代氨基甲酰）二硫物 對(duì) 蚜蟲和螨類具有觸殺活性 ， 福美雙 具有拒食活性， 代森鈉 具有殺螨活性。 這是研究氨基甲酸酯類化合物殺蟲活性的開始。 但上述化合物最終未能成為殺蟲劑，而由于它們卓越的殺菌活性，很快就作為殺菌劑進(jìn)入了農(nóng)藥行列。 ? 20世紀(jì) 40年代中后期，第一個(gè) 真正的氨基甲酸酯類殺蟲劑 地麥威 在瑞士的嘉基（ Geigy）公司合成成功并于 1951年進(jìn)行商業(yè)登記 。隨后，一些早期的氨基甲酸酯類殺蟲劑被陸續(xù)開發(fā)出來(lái)。 H 3 CH 3 C O C NOC H 3C H 3O地麥威 O C NO C H3C H 3NNH 3 CN COH 3 CH 3 C 敵蠅威 NNH 3 CO C O N ( C H 3 ) 2C H ( C H 3 ) 2異索威 ? 1953年， Union Carbide 公司合成了 西維因（甲奈威）， 并于 1957年正式公布生產(chǎn) ，后來(lái)成為市場(chǎng)上產(chǎn)量最大的農(nóng)藥品種之一。 O C N H C H 3O1954年，合成了一系列 脂溶性、不帶電荷的毒扁豆堿類似物。 這些化合物中的 害撲威、異丙威、二甲威、速滅威 被開發(fā)成為殺蟲劑。 嗣后， Union Carbide公司將 肟基 引入，從而導(dǎo)致 具有觸殺和內(nèi)吸活性的高效殺蟲、殺螨和殺線蟲劑 的出現(xiàn)，如 涕滅威 和 殺線威 等。 氨基甲酸酯類殺蟲劑以其 作用迅速，選擇性高， 有些品種還具有 強(qiáng)內(nèi)吸性 以及 沒有殘留毒性 等優(yōu)點(diǎn)， 到 20世紀(jì)70年代已發(fā)展成為殺蟲劑中的一個(gè)重要方面 。 但某些品種的高毒性也制約了其使用范圍。 二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點(diǎn) 1. 殺蟲范圍不 如有機(jī)磷殺蟲劑那樣 廣 ，一般 不能用以防治螨類和介殼蟲類 ，但能有效地防治 葉蟬、飛虱、玉米螟 以及對(duì)有機(jī)磷類藥劑產(chǎn)生抗性的一些害蟲，有的品種如呋喃丹還具有內(nèi)吸作用，可以防治螟蟲類、稻癭蚊等害蟲。 二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點(diǎn) 2. 氨基甲酸酯類殺蟲劑的 分子結(jié)構(gòu)與毒性有密切關(guān)系。 選擇性強(qiáng)，分子結(jié)構(gòu)不同的氨基甲酸酯殺蟲劑其毒效和防治對(duì)象有很大差別。 OOCH 2 NHCOCH 3CH 3克百威 含有 苯并呋喃 ，具有 內(nèi)吸性 ，可有效防治水稻螟蟲、飛虱、葉蟬、稻苞蟲、黏蟲、薊馬、癭蚊、稻象甲、蚜蟲、線蟲等， 但對(duì)螨類、潛葉蟲、介殼蟲等效果很差 。 速滅威 速滅威 苯環(huán)上含 間 甲基 ， 異丙威 是苯環(huán)上含 鄰 異丙基 ，速滅威和異丙威 對(duì)葉蟬和飛虱 有速效， 但對(duì)另一些害蟲的效果較差甚至無(wú)效。 OOCNHC 3HCH ( )CH 3 2異丙威 速效性好 ， 持效期短 ， 選擇性強(qiáng) ，對(duì)飛虱 、 葉蟬 、 薊馬 等防效好，對(duì) 螨類 和 介殼蟲 類 無(wú)效， 對(duì)天敵安全 。 ? 某些品種的 持效期 很長(zhǎng)， 達(dá) 1~2個(gè)月 ，適用于處理土壤或種子，防治作物苗期害蟲和地下害蟲、線蟲等。 克百威、涕滅威 ? 某些品種對(duì) 咀嚼式口器害蟲 的效果優(yōu)于有機(jī)磷殺蟲劑，適用于防治鉆蛀性害蟲。 滅多威 ? 對(duì) 魚類比較安全 ，對(duì) 人畜的毒性都較小 ，但 對(duì)蜜蜂 具有 較高毒性 。 抗蚜威、硫雙威、異丙威 二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點(diǎn) 。 多數(shù)品種如 異丙威、仲丁威、混滅威、速滅威、茚蟲威 等的 毒性低。 少數(shù)品種毒性高 ， 如 克百威、涕滅威 等，但可加工成使用安全的劑型，如 顆粒劑 。 ?膽堿酯酶復(fù)活劑： 阿托品 仍表現(xiàn)有良好的拮抗作用。 二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點(diǎn) 。 ?擬除蟲菊酯殺蟲劑用的增效劑，如 芝麻油、芝麻素、氧化胡椒基丁醚 等，對(duì)氨基甲酸酯殺蟲劑，亦有增效作用。 ?不同結(jié)構(gòu)類型的氨基甲酸酯殺蟲劑的 品種間混合使用 ， 對(duì)抗藥性害蟲有增效作用 。 惡蟲威和久效威 ?氨基甲酸酯殺蟲劑也可作為 某些有機(jī)磷殺蟲劑 的增效劑。 滅多威（異丙威）－乙酰甲胺磷、滅殺威（馬拉松） 二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點(diǎn) 分子結(jié)構(gòu)接近天然產(chǎn)物 ，在自然界易被分解 ， 殘留量低 。在土壤中，由于 微生物 的影響，氨基甲酸酯類會(huì)迅速 分解 ，最終生成 NO N H2O等簡(jiǎn)單化合物。 二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點(diǎn) 三、氨基甲酸酯類殺蟲劑的作用機(jī)制 +CX EK 1 K 2 K 3XCE CE +CX . E? 形成可逆復(fù)合體 Kd CX+E CXE PXE 存在時(shí)間長(zhǎng) 氨基甲酸酯類殺蟲劑對(duì)乙酰膽堿酯酶的抑制作用 Kd較小 ? 酰化反應(yīng)（氨基甲?；? K2 CXE CE X 氨基甲?；?K2氨基甲化反應(yīng)速率常數(shù)小，很慢。 氨基甲酸酯類殺蟲劑對(duì)乙酰膽堿酯酶的抑制作用 ? 酶的復(fù)活 (水解） 氨基甲酸酯類殺蟲劑對(duì)乙酰膽堿酯酶的抑制作用 K3 CE C+E
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