中藥化學(xué)黃酮ppt課件(已修改)
2025-01-17 04:10 本頁面
【正文】 第六章 黃 酮 類 化 合 物 教學(xué)內(nèi)容： 概述 結(jié)構(gòu)與分類 理化性質(zhì)及檢識 提取分離 結(jié)構(gòu)研究 實(shí)例： 槐米、黃芩、葛根 、銀杏葉 重點(diǎn)：定義、主要類型結(jié)構(gòu)、重要理化性質(zhì)、提取分離、檢識、結(jié)構(gòu)研究。 概述 一 、 黃酮類化合物的定義 廣義的黃酮： C6C3C6 O123456782,3,4,5,6,A CB狹義的黃酮： 2苯基色原酮 OO2356782,3,4,5,6,A CB41二 、 分布 分布廣泛 ， 多存在于高等植物中 ， 特別是被子植物中 。 黃酮 —— 唇形科 、 玄參科 、 爵床科 、 菊科 黃酮醇 —— 雙子葉植物 二氫黃酮 —— 薔薇科 、 蕓香科 、 豆科 、 杜鵑花科 二氫黃酮醇 —— 豆科 異黃酮 —— 鳶尾科 、 豆科的蝶形花亞科 雙黃酮 —— 松柏綱 、 銀杏綱 、 鳳尾綱 少數(shù)以游離態(tài)存在 ， 大部分與糖結(jié)合成苷的形式存在 。 苷 —— 花 、 葉 、 果 苷元 —— 木質(zhì)部 三 、 生物活性 心血管：葛根總黃酮 、 銀杏葉總黃酮 、 蘆丁 、 橙皮苷 、 葛根素 、 槲皮素 鎮(zhèn)咳 、 祛痰：杜鵑素 、 川陳皮素 、 保肝：水飛薊素 、 異水飛薊素 、 抗炎：蘆丁 、 羥乙基蘆丁 、 橙皮苷 抗菌 、 抗病毒：木犀草素 、 黃芩苷 、 槲皮素 解痙：異甘草素 、 大豆素 抗腫瘤：牡荊素 、 桑色素 、 d兒茶素 雌激素樣作用：大豆素 、 染料木素 、 金雀花 異黃素等異黃酮 黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 依據(jù) A環(huán)和 B環(huán)之間三個(gè)碳是否成環(huán)、氧化程度、是否有羥基取代及 B環(huán)連接位置，將天然黃酮類化合物分類如下： 一 、 黃酮 (flavone)和黃酮醇 (flavonol) OOO HOOOOO HO HH OOOO HO HH OO H 芹菜素 木犀草素 OOO HO HH OO HOOO HO HH OO HO H 山奈酚 槲皮素 黃芩苷 楊梅素 蘆丁 羥乙基蘆丁 OOO HH OOg l u c u OOO HH OO HO HO HO HOOO HH OOO HO Hr u t i n o s eOOO HH OOO HOr u t i n o s eC H 2 C H 2 O H二 、 二氫黃酮 (flavanone)和二氫黃酮醇(flavanonol) 3位為單鍵 OOOOO HOOO HR O O C H 3O HOOO RH O甘草素 R= H 橙皮素 R= H 甘草苷 R= glc 橙皮苷 R= rutinose OOO HH OO HO HO HOOO HH OO HO HH O二氫槲皮素 二氫桑色素 三 、 異黃酮 (isoflavone) 和二氫異黃酮(isoflavanone) 3苯基取代 OOOOOOO HR OOOO HH OR 大豆素 R=H 葛根素 R=glc 大豆苷 R=glc OOOOC H 3 O紫檀素（ CH3） 三葉豆紫檀苷（ glc） 高麗槐素（ H） 四 、 查爾酮 (chalcone)和二氫查爾酮 (dihydrochalcone) 2‘羥基查爾酮 紅花苷 梨根苷 O6,5,4,3,2,1,6 54321O HOO HO HOH OH Og l c OO HO HOH Og l cOOO HH OO HH OOO H補(bǔ)骨脂甲素 補(bǔ)骨脂乙素 查爾酮為苯甲醛縮苯乙酮類化合物 ，2,羥基查爾酮是二氫黃酮的異構(gòu)體 ， 二者可以相互轉(zhuǎn)化 。 例如：紅花在不同時(shí)期花的顏色不同 ， 原因 是所含主要成分不同： 初期：新紅花苷及微量的紅花苷 （ 淡黃色 ） 中期：紅花苷 （ 深黃色 ） 后期：醌式紅花苷 （ 紅色或深紅色 ） +HOO HO H O12 34561,2,3,4,5,6,O查 爾 酮 二 氫 黃 酮OOOH OH OG l cO H異 構(gòu) 化OOH OH OG l cO HO HOH OOOOO HG l c氧 化 酶新 紅 花 苷 （ 無 色 ） 紅 花 苷 （ 黃 色 ） 醌 式 紅 花 苷 （ 紅 色 ）五 、 橙酮 (aurone) C環(huán)為五元環(huán) 較少見，主要存在于玄參科、菊科、苦巨苔科和單子葉植物沙草科中。 硫磺菊素 OOC HH OO HO H12345671 39。2 39。3 39。4 39。5 39。6 39。六 、 花色素類 (anthocyanidin) C環(huán)無羰基 , 1位氧原子以佯鹽形式存在 ，帶正電荷 。 在中藥中多以苷的形式存在 。 OH OO HO HO HR 1R 2矢 車 菊 苷 元 R 1 = O H R 2 = H飛 燕 草 苷 元 R 1 = R 2 = O H天 竺 葵 苷 元 R 1 = R 2 = H七 、 黃烷醇類 黃烷 3醇 (兒茶素類 )： 主要存在于含鞣質(zhì)的木本植物中 。 OO HH OO HO HHO HHOO HH OO HO HHHO H( + ) ( ) 兒 茶 素 兒 茶 素 黃烷
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