【正文】 專科生畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文） 題 目： 間二甲苯的發(fā)展 和技術(shù) 學(xué)生姓名： 楊 超 系 別： 化學(xué)化工系 專業(yè)年級(jí)： 2021 級(jí)應(yīng)用化工技術(shù)專業(yè) 指導(dǎo)教師： 時(shí) 鳳 霞 2021 年 5 月 30 日中國石油大學(xué)勝利學(xué)院?？飘厴I(yè)設(shè)計(jì)（論文） 摘 要 本文概述了間二甲苯的用途，對(duì)國內(nèi)外的生產(chǎn)現(xiàn)狀進(jìn)行了比較詳細(xì)的描述，著重介紹了間二甲苯的各種生產(chǎn)技術(shù)，包括絡(luò)合法、吸附分離法、磺化法、反應(yīng)蒸餾法、共沸精餾法，并稍微提及了間二甲苯的回收技術(shù)。通過對(duì)國內(nèi)外間二甲苯市場(chǎng)進(jìn)行分析對(duì)間二甲苯的市場(chǎng)前景進(jìn)行了預(yù)測(cè)與展望。 關(guān)鍵詞 ： 間二甲苯 ； 絡(luò)合； 吸附分離；磺化；蒸餾中國石油大學(xué)勝利學(xué)院?？飘厴I(yè)設(shè)計(jì)（論文） 中國石油大學(xué)勝利學(xué)院專科畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文） 目錄 第一章 間 二 甲苯的發(fā)展現(xiàn)狀 .............................................. 5 1. 間 二甲苯的用途 ................................................... 5 間苯二甲酸 ( IPA ) ........................................... 5 間苯二腈 .................................................... 6 間苯二酰氯 .................................................. 6 偏苯三酸酐 .................................................. 6 間甲基苯甲酸 ................................................ 6 間 2 二甲基苯胺 .............................................. 6 硝基麝香 .................................................... 6 酚類產(chǎn)品 .................................................... 6 第二章 間二甲苯的生產(chǎn)技術(shù) .............................................. 7 1. 二甲苯的來源 ..................................................... 7 2. 間二甲苯的合成技術(shù) ............................................... 8 絡(luò)合法 ...................................................... 8 吸附分離法 ................................................. 10 第三章 間二甲苯 的市場(chǎng)展望 ............................................. 15 1. 間二甲苯極具市場(chǎng)潛力的下游產(chǎn)品 .................................. 15 間苯二甲酸 ................................................. 15 間甲苯甲酸 ................................................. 15 間苯二腈 ................................................... 15 2,4 一二甲墓苯胺和 2,6 一二甲基苯胺 ......................... 16 偏苯三酸醉 ................................................. 16 3,5 一二甲基 叔丁苯 ......................................... 16 總結(jié) ........................................ 錯(cuò)誤 !未定義書簽。 參考文獻(xiàn) ......................... 錯(cuò)誤 !未定義書簽。 致謝 ............................ 錯(cuò)誤 !未定義書簽。 中國石油大學(xué)勝利學(xué)院?？飘厴I(yè)設(shè)計(jì)（論文） 5 第一章 間二甲苯的發(fā)展現(xiàn)狀 間二甲苯 (MX) 是混合二甲苯和 C8 芳烴的一種組分。混合二甲苯含鄰二甲苯(OX)、對(duì)二甲苯 (PX) 和 MX 3 種二甲苯異構(gòu)體 ； C8芳烴除含有以上 3 種二甲苯異構(gòu)體之外 , 一般還含有乙苯。在混合二甲苯中 ， MX 的含量最大 ， 但是目前它在工業(yè)上的用量卻遠(yuǎn)不及其它兩種異構(gòu)體 ， 這主要是 MX 的性質(zhì)與其它異構(gòu)體的性質(zhì)接近 ， 特別是 MX和 PX的沸點(diǎn)相差很小 ， 長期以來人們找不到用比較經(jīng)濟(jì)的方法從異構(gòu)體中分離出高純度 MX 的方法。因此 ， MX在工業(yè)中多異構(gòu)成 PX和 OX， 或用作調(diào)和汽油的組分 ，或以混合二甲苯的形式當(dāng)作溶劑使用。隨著近代石油化工工業(yè)的發(fā)展 ， 人們不斷發(fā)現(xiàn)分離高純度 MX 的方法 ， 經(jīng)分離和氧化 MX 生成的間苯二甲酸 ( IPA ) 及其衍生物是生產(chǎn)改性不飽和樹脂、醇酸樹脂、油墨、聚酯 纖維染色改性劑、農(nóng)藥和染料中間體的重要的有機(jī)化工原料 ， 因此也就帶動(dòng)了 MX工業(yè)的發(fā)展。我國 MX 在分離和應(yīng)用方面都起步較晚 ， 直到 2021年 9月燕山石化公司正式投產(chǎn) 35k t/a 的 MX裝置 ， 我國才出現(xiàn)規(guī)模較大的 MX裝置。之前有上 海新聯(lián)公司 8k t/a 的 MX 裝置 ， 其它廠家的規(guī)模都很小 ， 大多不足 1kt/a我國 MX 的應(yīng)用也在研究開發(fā)之中 ， 僅有少數(shù)廠家將 MX 應(yīng)用到 IPA、香料和農(nóng)藥等工業(yè)中。 1. 間二甲苯的用途 MX 主要有以下應(yīng)用 ； 第一做異構(gòu)化的原料 , 生產(chǎn) PX 和 OX； 第二作溶劑或調(diào)和汽油的組分 ； 第三生產(chǎn)樹 脂和精細(xì)化工產(chǎn)品。其中利用 MX 生產(chǎn)其衍生物是新興開發(fā)的用途 , 具有廣闊的發(fā)展前景。利用 MX 可以生產(chǎn)下述產(chǎn)品。 間苯二甲酸 (IPA) MX 通過氧化反應(yīng)可以制取 IPA。 IPA 的最大應(yīng)用是生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂 , 這種樹脂可以應(yīng)用在建筑、交通和海洋領(lǐng)域。 IPA 可以提高樹脂材料的強(qiáng)度、韌性、抗疲勞和抗腐蝕性。 IPA 第二大應(yīng)用是作為表面涂料 , 它可以和多羥基醇反應(yīng)生成聚酯樹脂 , 用在聚酯和氨基甲酸乙酯表面涂料上 ， 少量也可以用作醇酸樹脂。使用 IPA 而不用低成本的鄰苯二甲酸 ， 可以提高表面涂料的水解穩(wěn)定性 、具有更高的耐久性和抗氣候性。這些產(chǎn)品典型地用于高耐久性、高固含量或粉末狀涂料中。這些應(yīng)用在近些年中會(huì)有所增加 ， 因?yàn)樗鼈儽葌鹘y(tǒng)的溶液涂料在環(huán)境問題上更容易讓人們接受。 IPA 另一個(gè)主要應(yīng)用是作為生產(chǎn)改性 PET 樹脂而與 PTA 共聚的單體 ， 它可以降低樹脂的熔化點(diǎn) ， 減中國石油大學(xué)勝利學(xué)院?？飘厴I(yè)設(shè)計(jì)（論文） 6 緩結(jié)晶速率 ， 因此可以擴(kuò)大樹脂的加工參數(shù) 。此外還可以提高顏料的著色性。這種 IPA改性的 PET 廣泛地應(yīng)用到包裝行業(yè)。 IPA 還可以用來生產(chǎn)磺化間苯二甲酸酯 ， 這種酯類化合物用于制造聚酯纖維。更少量的 IPA 也用于制取一些特殊產(chǎn)品 ， 如聚酰胺纖維、液體結(jié) 晶聚合物、聚芳酯以及其它需求量較少的產(chǎn)品。 間苯二腈 MX 經(jīng)氨氧化可制取間苯二腈 ， 它是高效、廣譜、低毒、低殘留的殺菌劑百菌清的中間原料 ， 也是生產(chǎn)胍基樹脂和間苯二甲基二胺的中間體 ， 并用于生產(chǎn)環(huán)氧樹脂固化劑。 間苯二酰氯 MX 先經(jīng)氧化再與光氣反應(yīng)即可制得間苯二酰氯 ， 由間苯二酰氯與間苯二胺合成的聚間苯二甲酰間苯二胺樹脂可制成纖維、薄膜和涂料 ， 這種樹脂制成的芳族聚酰胺纖維 (即芳綸 )具有優(yōu)異的耐熱性、尺寸穩(wěn)定性和電絕緣性。 偏苯三酸酐 偏苯三酸酐制備工藝有兩種 ， 一種以偏三甲苯為原料 ， 另一種以 MX 為原料。后者是以 MX 先與 CO 反應(yīng)合成間二甲基苯甲醛 ， 然后經(jīng)氧化、脫水制得偏苯三酸酐。偏苯三酸酐是發(fā)展新型材料的重要原料 ， 主要用于生產(chǎn)聚氯乙烯耐熱增塑劑、聚酰亞胺工程塑料、水溶性醇酸樹脂涂料、環(huán)氧樹脂固化劑等價(jià)值很高的精細(xì)化學(xué)品。特別是在機(jī)電工業(yè)方面 ， 由偏苯三酸酐與芳香二胺合成制備的聚酰胺 2 酰亞胺 ， 具有很高的耐熱性能及良好的絕緣性能 ， 用于耐熱電線絕緣漆 ， 可在 220℃ 條件下長期使用。 間甲基苯甲酸 MX 經(jīng)空氣氧化可制取間甲基苯甲酸 ， 該品可作藥物甲苯二乙胺的中間體 ， 也可用于農(nóng)藥的生產(chǎn)。 間 2 二甲基苯胺 間 2 二甲基苯胺別名 2,42 二甲基苯胺和 2,62 二甲基苯胺。該產(chǎn)品是以 MX 為原料 , 進(jìn)行硝化、異構(gòu)體分離、鎳催化劑液相加氫制得。間二甲基苯胺是合成農(nóng)藥、獸藥、醫(yī)藥和染料等的重要中間體。 硝基麝香 硝基麝香化學(xué)名稱為 2, 4, 62 三硝基 2,52 叔丁基間二甲苯 ,可用 MX 為原料生產(chǎn)。 酚類產(chǎn)品 MX 經(jīng)過磺化、堿溶可得到酚類產(chǎn)品 ， 作為多種農(nóng)藥的原料 ， 以及生產(chǎn)偶氮染料、中國石油大學(xué)勝利學(xué)院?？飘厴I(yè)設(shè)計(jì)（論文） 7 增塑劑、橡膠防老劑、環(huán)氧樹脂固化劑等。 第二章 間二甲苯的生產(chǎn)技術(shù) 間二甲苯是混合二甲苯的成分之一。 在混合二甲苯的 3 種異構(gòu)體中 ， 間二甲苯的含量最高。 70 年代以后 ， 日本三菱瓦斯化學(xué)公司開發(fā)了絡(luò)合法分離高純度間二甲苯的生產(chǎn)工藝。高純度間二甲苯分離工藝的開發(fā) ， 為間二甲苯的工業(yè)應(yīng)用提供了前提條件。目前 ， 間二甲苯生產(chǎn)間苯二甲酸的工業(yè)應(yīng)用已具有一定的規(guī)模 ， 1996 年全球間苯二甲酸生產(chǎn)能力達(dá) 萬 t/a。除了用于生產(chǎn)間苯二甲酸用于制造樹脂 ， 間二甲苯還用于醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、化纖、香料等行業(yè)。 1. 二甲苯的來源 工業(yè)上間二甲苯的來源有 4 種 ， 即催化重整油、蒸汽裂解汽油、甲苯歧化和煤焦油 ， 前種來自石油 ， 后一種來自煤 。這 4 者也是混二甲苯的來源。 1993 年全世界混二甲苯生產(chǎn)能力為 萬 t/a， 1998 年將達(dá) 萬 t/a。 表 21 不同來源混二甲苯異構(gòu)體的組成 來源 組成 重整油 熱裂解油 甲苯歧化 煤焦化 對(duì)二甲苯 20 15 26 20 間二甲苯 45 40 50 50 鄰二甲苯 20 15 24 20 乙苯 15 30 催化重整過程包括了加氫處理和催化重整兩大部分 ， 可以處理多種原料。經(jīng)過催化重整過程 ， 原料中的環(huán)烷烴轉(zhuǎn)化成為芳烴 ， 烷烴轉(zhuǎn)化為芳烴或燃料氣。原料類型對(duì)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)有很大影 響 ， 輕餾份原