【正文】 法 硝化反應(yīng)的發(fā)生 ①苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化 ②烷烴的催化裂化 ③烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化 3. 成環(huán)（信息題） (1)形成碳環(huán) 雙烯成環(huán) (2)形成雜環(huán) 通過(guò)酯化反應(yīng)形成環(huán)酯 二、常用推斷方法 1. 通式推斷法：具有相同通式的物質(zhì)類別可以歸納如下： CnH2n：烯烴 、 環(huán)烷烴 CnH2n2：炔烴 、 二烯烴 、 環(huán)烯烴 CnH2n+2O：醇 、 醚 CnH2nO：醛 、 酮 、 烯醇 CnH2nO2：羧酸 、 酯 、 羥醛 CnH2n6O：芳香醇 、 芳香醚 2. 化學(xué)反應(yīng)環(huán)境聯(lián)想法 化合物 C和 E都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素百分組成，均可由化合物 A(C4H8O3)制得，如下圖所示， B和 D互為同分異構(gòu)體。 D C4H6O2 五原子環(huán)化合物 B C4H6O2 可使溴水褪色 E (C4H6O2)n C (C4H6O2)n A C4H8O3 具有酸性 試寫(xiě)出：化學(xué)方程式 A→D ， B→C ，反應(yīng)類型 A→B ，B→C A→E ， A的另外兩種同分異構(gòu)體（同類別且有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 及 . 濃硫酸 濃硫酸 一定條件 一定條件 答案為： A→D B→C nCH 2 =CHCH 2COHO[CH 2CH]CH 2 COOHnA→B 消去反應(yīng) B→C 加聚反應(yīng) A→E 縮聚反應(yīng) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : [O(CH2)3CO]n A的同分異構(gòu) : O CH 2 CHCOH HOC COHOHCH 3 O CH 3CH 33. 反應(yīng)物和生成物組成差分子量差法： 例 1. 已知 CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 乙酸 乙酸酐 R CH OH RCH=O+H2O OH 自動(dòng)失水 現(xiàn)在只含 C、 H、 O的化合物 A─F，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。 (1)在 A─F化合物中，含有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是 ___________。 (2)寫(xiě)出化合物 A和 F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _________。 A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) ,可跟金屬鈉反應(yīng)，放出氫氣 B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) C相對(duì)分子質(zhì)量為 190，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可被堿中和 F不發(fā)生銀鏡反應(yīng)無(wú)酸性 E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)無(wú)酸性 D相對(duì)分子質(zhì)量為 106，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，被堿中和 乙酸酐 乙酸 選擇氧化 乙醇 H2SO4 乙酸 乙酸酐 乙醇 硫酸 選擇 氧化 解析：閱讀信息，我們可知，在乙酸、乙酸酐存在的條件下，酯化羥基，而在乙醇、硫酸存在的條件下酯化羧基，故含有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是 BCEF。下面關(guān)鍵是通過(guò)分子量，建立 C和 D之間的聯(lián)系。若設(shè) A 中含 n個(gè) OH， m個(gè) CHO，有 M(A) B C, 同理有 M(A) D, 所以 M(A)+42n+16m=190。 M(A)+16m =106解之得 n=2，即 A 中含 2個(gè) OH基，則 D中亦含有 2個(gè) OH基和至少一個(gè) CHO，所以 D中剩余片段的式量為 106?17?2?45=27, 組成 C2H3,故 D中不含 COOH, A中也沒(méi)有 COOH, A中有 2個(gè) OH基，一個(gè) CHO， 2個(gè) OH基不能連在同一個(gè) C上 , 所以可推出 +42n +16m +16m A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : CH2OHCHOHCHO, F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : COCH2CH3 CHOOCCH3 CH2OOCCH3 = O 【 實(shí)彈演練 】 [課堂反饋 ] 1. 提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如： 請(qǐng)觀察下列化合物 AH的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出 )，并填寫(xiě)空白： (1)寫(xiě)出圖中化合物 C、 G、 H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C__________________G_______________ H________________________________。 (2)屬于取代反應(yīng)的有 _____________。 (填數(shù)字代號(hào)，錯(cuò)答要倒扣分 ) (1)寫(xiě)出圖中化合物 C、 G、 H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C__________________G_______________ H________________________________。 (2)屬于取代反應(yīng)的有 _____________。 (填數(shù)字代號(hào)，錯(cuò)答要倒扣分 ) (1)寫(xiě)出圖中化合物 C、 G、 H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C__________________G_______________ H________________________________。 (2)屬于取代反應(yīng)的有 _____________。 (填數(shù)字代號(hào)，錯(cuò)答要倒扣分 ) (1)寫(xiě)出圖中化合物 C、 G、 H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C__________________G_______________ H________________________________。 (2)屬于取代反應(yīng)的有 _____________。 (填數(shù)字代號(hào)，錯(cuò)答要倒扣分 ) (1)寫(xiě)出圖中化合物 C、 G、 H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C__________________G_______________ H________________________________。 (2)屬于取代反應(yīng)的有 _____________。 (填數(shù)字代號(hào)，錯(cuò)答要倒扣分 ) ①③⑥⑧ 2. 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇 (CH3CH2CH2CH2OH) 已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成 .下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物 (Ⅲ )可看成是由(I)中的碳氧雙鍵打開(kāi) ,分別跟 (Ⅱ )中的 2位碳原子和 2位氫原子相連而得 .(Ⅲ )是一種 3羥基醛 ,此醛不穩(wěn)定 ,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛 ): 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息寫(xiě)出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 (不必寫(xiě)出反應(yīng)條件 ). A，在一定條件下可以發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化（其它產(chǎn)物和水已略去）： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A______，J______。 (2)上述① — ⑨ 的反應(yīng)中， _____是取代反應(yīng)（填編號(hào)）， _____是消去反應(yīng)（填編號(hào)）。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→C_______B→E_________ 、 D→G_____ (4)有機(jī)物 I在一定條件下可合成一種環(huán)保型高分子材料。則該高分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ___。 4. 已知兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如： +H2O 某酯類化合物 A是廣泛使用的塑料增塑劑。 A在酸性條件下能夠生成 B、 C、 D。 (1)CH3COOOH稱為過(guò)氧乙酸，寫(xiě)出它的一種用途 。 (2)寫(xiě)出 B+E→CH 3COOOH+H2O的化學(xué)方程式 : (3)寫(xiě)出 F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : (1)CH3COOOH稱為過(guò)氧乙酸，寫(xiě)出它的一種用途 。 (2)寫(xiě)出 B+E→CH 3COOOH+H2O的化學(xué)方程式 : (3)寫(xiě)出 F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : 殺菌消毒 (1)CH3COOOH稱為過(guò)氧乙酸，寫(xiě)出它的一種用途 。 (2)寫(xiě)出 B+E→CH 3COOOH+H2O的化學(xué)方程式 : (3)寫(xiě)出 F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : 殺菌消毒CH3－ C－ OH＋ H2O2→ CH3－ C－ O－ OH＋ H2O = O = O (1)CH3COOOH稱為過(guò)氧乙酸，寫(xiě)出它的一種用途 。 (2)寫(xiě)出 B+E→CH 3COOOH+H2O的化學(xué)方程式 : (3)寫(xiě)出 F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : 殺菌消毒CH3－ C－ OH＋ H2O2→ CH3－ C－ O－ OH＋ H2O = O = O (4)寫(xiě)出 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : (5)1摩爾 C分別和足量的金屬 Na、 NaOH反應(yīng) , 消耗 Na與 NaOH物質(zhì)的量之比是 ______。 (6)寫(xiě)出 D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式： (4)寫(xiě)出 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : (5)1摩爾 C分別和足量的金屬 Na、 NaOH反應(yīng) , 消耗 Na與 NaOH物質(zhì)的量之比是 ______。 (6)寫(xiě)出 D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式： (4)寫(xiě)出 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : (5)1摩爾 C分別和足量的金屬 Na、 NaOH反應(yīng) , 消耗 Na與 NaOH物質(zhì)的量之比是 ______。 (6)寫(xiě)出 D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式： 4:3 (4)寫(xiě)出 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : (5)1摩爾 C分別和足量的金屬 Na、 NaOH反應(yīng) , 消耗 Na與 NaOH物質(zhì)的量之比是 ______。 (6)寫(xiě)出 D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式： 4:3 CH3CH2CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2CH2Br＋ H2O 濃 H2SO4 5. （ 2020江蘇）環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到（方程式中有機(jī)物用鍵線式表示，例如 “ ||” 表示 CH2=CH2， “ ” 表示 CH2＝ CH－ CH＝ CH2）： 實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化： 5. （ 2020江蘇）環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到（方程式中有機(jī)物用鍵線式表示，例如 “ ||” 表示 CH2=CH2， “ ” 表示 CH2＝ CH－ CH＝ CH2）： ＋ 實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化： 5. （ 2020江蘇）環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到（方程式中有機(jī)物用鍵線式表示，例如 “ ||” 表示 CH2=CH2， “ ” 表示 CH2＝ CH－ CH＝ CH2）： ＋ 實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化： CHO 氧 化 現(xiàn)僅