有機化學8光學異構-文庫吧
2024-12-31 22:38 本頁面
【正文】 不能重合的性質(zhì)稱 手性 (或稱手征性 )(Chirality根據(jù)希臘文 Cheir， 手的意思 )。所以也可以說手性是物質(zhì)具有旋光性和對映異構現(xiàn)象的必要條件 。 具有手性的分子稱為 手性分子 (Chiral molecules)。 由于含一個不對稱碳原子的化合物具有手性是與其特征的中心碳原子有關 ， 因此把這個特征原子稱為手性中心 ，而把不對稱碳原子稱為 手性碳原子 。 ：當分子經(jīng)過某一種對稱操作后，其中每一點都恢復在與其原來所占據(jù)的相當?shù)奈恢蒙希捶肿又匦聫驮?。這種特殊操作稱為 對稱操作 ，這樣的分子稱為 對稱分子 。 *對稱因素包括對稱面 、 對稱中心 、 對稱軸 。 對于大多數(shù)有機化合物來說，尤其是鏈狀化合物，一般只需考察是否具有對稱面。 1. 對稱面：假如有一個平面可以把分子分割成兩部分，而一部分正好是另一部分的鏡象，這個平 面就是分子的對稱面 (用 σ表示 )。例如 ： 二 、 對稱因素 若分子中所有的原子都在同一平面上 ， 例如 ，(E)1,2二氯乙烯 ， 這個平面就是分子的對稱面 ，因此它不具手性 ， 事實上它沒有旋光性 。 C C H H Cl Cl 苯或環(huán)己烷分子有多少個對稱面？ 提 示 ： 環(huán) 烷 烴 分 子 的 環(huán) 骨 架可 以 看 成 是 平 面 正 多 邊 形7 7 *物質(zhì)分子凡在結構上具有對稱面或?qū)ΨQ中心，就不具有手性，就沒有旋光性。 反之，在結構上不具有對稱面分子就具有手性，它和鏡象互為對映異構體，不能重疊，具有旋光性。 ：若分子中有一點 P，通過 P點畫任何直線，如果在離 P等距離的直線兩端有相同的原子或基團，則點 P稱為分子的對稱中心 (用 i表示 )。例如， 2,4二氟 1,3二氯環(huán)丁烷，即具有對稱中心 i。 具有對稱中心的分子和它的鏡象是能重疊的，因此它不具手性。事實上，它沒有旋光性。 FHC lHHC lHFP ：如果穿過分子畫一直線，分子以它為軸旋轉(zhuǎn)一定角度后，可以獲得與原來分子相同的形象，這一直線即為該分子的 對稱軸 。 當分子沿軸旋轉(zhuǎn) 360176。 /n， 得到的構型與原來的分子相重合 ， 這個軸即為該分子的 n重對稱軸 ， 用 Cn表示 。 正 n邊形有 n重對稱軸 。 例如 C3 C4 C5 C6 C CC lHHC lC CC lHHC l1 8 0 176。BFFFC2 象上述一些含對稱軸的化合物都是非手性化合物 ， 這是由于它們分子中同時含有對稱面和對稱中心的緣故 。 但有些含對稱軸的化合物 ， 卻不含對稱面和對稱中心 ， 也具有手性 。 例如 ， 反1,2二氯環(huán)丙烷分子中有二重對稱軸 ， 但沒有對稱面和對稱中心 ， 具有旋光性 ， 是手性分子 。 因此有無對稱軸不能作為判斷分子有無手性的標準。 在手性分子結構中，往往允許有象對稱軸的對稱因素存在。 167。 83 具有一個手性碳原子的 對映異構 含有一個手性碳原子的化合物即Cabcd型的化合物也都有兩個對映異構體 ，其中一個是右旋體 ， 一個是左旋體 。 CC H 3C O O HHO HCCH 3C O O HHOH 對映體的等量混合物叫做外消旋體 。 一對對映異構體除旋光方向相反外，其它物理性質(zhì)，如熔點、沸點、相對密度、比旋光度以及在非手性溶劑中的溶解度等都完全相同。在化學性質(zhì)方面，對映異構體與非手性試劑的作用是完全相同的，但在與手性試劑作用時，或在手性環(huán)境下，例如在手性溶劑或手性催化劑的作用下，
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