羥基的保護(hù)mappt課件-閱讀頁(yè)
2025-05-18 04:48本頁(yè)面
【正文】 基團(tuán)。 MOM保護(hù)羥基 EE（ CH3 CH2OCH3CHOR）保護(hù)羥基 SEMCl(TMSCH2CH2OCH2)保護(hù)羥基 EE的性質(zhì)和 THP很相似。 SEM醚對(duì)分解四氫吡喃基(THP)和叔丁基二甲基硅醚 (TBS)的酸性條件 (AcOHH2O, THF, 45oC, 7小時(shí) )是穩(wěn)定的。 顯然，烯丙醚不能與強(qiáng)的的親電試劑共存，如溴、催化氫化的試劑。 在大量其它保護(hù)基存在下有許多溫和的脫保護(hù)方法。 22 其他羥基保護(hù)基 ?；甚ケＷo(hù) 醇通過(guò)酯的保護(hù)一般用在糖化學(xué)中較為多見(jiàn)，一般主要通過(guò)乙?；?、苯甲?；吞匚祯；?。一般上乙?；椒ㄝ^多， 其中用乙酸酐在吡啶中引入乙?；顬槌Ｓ茫捎谠摲椒ú荒芤阴；蛔栎^大的叔醇，要想在叔醇引入乙?；枰尤膈；呋瘎?DMAP, 4PPY）等， 有時(shí)對(duì)位阻特別大的即使加入?；呋瘎?DMAP, 4PPY）也無(wú)效時(shí)，可以考慮通過(guò)Lewis酸催化， Procopiou P. TMSOTf催化位阻較大的叔醇的乙?；Ч?Ac2O/DMAP體系更好（ J. Org. Chem. 1998, 2342）。 特戊?；某Ｓ梅椒ㄊ?PvCl /吡啶 , 075℃ 。 23 應(yīng)用事例 B n OO B nO B nO B nO HH OA l l y l B r / N a O HB n OO B nO B nO B nO HA l l y l O1 2J . O r g . C h e m . C 1 9 6 9 , 2 3 6 7R O C H2C H = C H2R h ( I )R O C H = C H C H3p H 23 4 5C H3C H2C H OR O H +J . C h e m . S o c . P e r k i n s T r a n s 1 , 1 9 8 0 , 7 3 8O HH OA c2O / D M A PO A cA c OO HA c OO A cH O++1 2 34J . O r g . C h e m . 1 9 9 3 , 3 7 9 1O HH OA c2O / T M S O T fO A cA c OO HA c OO A cH O+ +56 7 8J . O r g . C h e m . 1 9 9 8 , 2 3 4 224 應(yīng)用事例 NNC H3HO HC NNNC H3B zO B zC NB z C l / P y r1 2J . O r g . C h e m . 1 9 8 1 , 4 6 , 5 2 5 2O HC H3H OO HP v C l , P y rO P vC H3H OO H3 4J . A m . C h e m . S o c . 1 9 8 0 , 1 0 2 , 7 9 6 2NO A cC O2C H3HHNO HC O2C H3HHK2C O3/ M e O H1 2D e A c p r o t e c t i o nJ . A m . C h e m . S o c . 1 9 7 2 , 9 4 , 8 6 1 325 應(yīng)用事例 (去保護(hù) ) NNC H3B zO B zC NNNC H3B zO HC N1 2N a O H / M e O HAP v ON3O M sAH OH2NO M s341 . P d / B a C O3,2 . N a O M e / M e O HJ . O r g . C h e m . 1 9 8 1 , 4 6 , 5 2 5 2J . A m . C h e m . S o c . 1 9 9 0 , 1 1 2 , 3 6 9 326 Thanks and Comments!
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