化學(xué)第十章酚和醌ppt課件-在線瀏覽
2025-06-23 12:14本頁面
【正文】 （二）芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) 鹵化 硝化 磺化 付－克反應(yīng) KolbSchmitt(柯爾伯 施密特 )反應(yīng) 與羰基化合物縮合 鹵化 O H B r 2H 2 OO HB r B rB rB r 2C S 2O HB r白色沉淀 殺菌劑 Cl2 , H2O PH=10 Cl2 , FeCl3 OH Cl Cl OH Cl Cl Cl Cl Cl OH Cl 控制反應(yīng)條件，也可得到一氯代產(chǎn)物，二氯代物。C 150~180186。 磺化 25 ℃ , 濃 H2SO4 稀 H2SO4,100℃ + OH SO3H OH SO3H OH SO3H OH 應(yīng)用： 1 定位； 2 芳核位置保護基； 3 引入酚羥基。 5. KolbSchmitt反應(yīng) 芳環(huán)上引入 COOH 干燥的酚鈉 (鉀 )與二氧化碳，加熱加壓下生成羥基苯甲酸。 苯環(huán)上有供電基，使反應(yīng)容易進(jìn)行，且產(chǎn)率高；而連有吸電基，反應(yīng)較難進(jìn)行，且產(chǎn)率低。 O+ R COH1 ) O H2 ) H+O HC HR O H堿催化： OH + NaOH ONa+ + H2O 苯氧負(fù)離子親核性更強 O H+ R C OHH+O HC HR O H酸催化： R CHOH +R CHO H+R C O HH+醛質(zhì)子化后所得正離子具有更強的親電性。 當(dāng)酚過量時，生成不含羥甲基的 4,4’二羥基二苯甲烷和 2,2’二羥基二苯甲烷。 O H + C H 3 COC H 32H +CC H 3C H 3O HH O H 2 O與丙酮反應(yīng) 生成雙酚 A 2,2雙 (對羥苯基 )丙烷 (雙酚 A) 雙酚 A是制造環(huán)氧樹脂、聚碳酸酯、聚砜等的重要原料。 OH [O] O O 多元酚更易氧化，如鄰苯二酚和對苯二酚在室溫下可被弱氧化劑 AgBr氧化為鄰苯醌和對苯醌： O O + Ag + HBr AgBr AgBr OH OH OH OH O + Ag + HBr 利用對苯二酚的強還原性，在照相術(shù)中作顯影劑；還可用作高分子單體的阻聚劑。如： OH CH2CHCOOH NH2 HO OH CH2CHCOOH NH2 酶 [O] O NH 黑色素 確切結(jié)構(gòu)仍不清楚 酪氨酸 2. 還原反應(yīng) 酚通過催化加氫，苯環(huán)被還原生成環(huán)己醇衍生物。 3. 鹵苯水解 N O 2N O 2C lN a O HH 2 ON O 2N O 2O N aH +N O 2N O 2O H此法的優(yōu)點是原料價格便宜。而鹵原子的對位或鄰位有強吸電基時，水接反應(yīng)易于進(jìn)行。 4. 重氮鹽法 N a N O 2H 2 S O 4N 2 H S O 4 +H 3 O +O HN H 2酚的應(yīng)用 酚類化合物對生物體有一定的毒性，可用作防腐劑、消毒劑和殺菌劑。 酚的用途很廣，是有機合成的重要原料，可用來制備高分子材料、藥物、農(nóng)藥、染料、炸藥等。 一、苯醌的結(jié)構(gòu) O O O 1,4苯醌 (對苯醌 ) 1,2苯醌 (鄰苯醌 ) 環(huán)狀的 α,β不飽和二酮，高度共軛。 OOOOOO鄰 苯 醌1 , 4 萘 醌 9 , 1 0 蒽 醌OOC H 3C H 2 C H = CC H 3C H 2 C H 2 C H 2 C HC H 33C H 3 維 生 素 K 1其它醌類化合物 :
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