[理學(xué)]第14章糖-在線(xiàn)瀏覽
2025-03-08 08:48本頁(yè)面
【正文】 O HH O HCOHO HHC H 2 O H 單糖的開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)和構(gòu)型 1. 開(kāi)鏈結(jié)構(gòu) 含有 n個(gè)手性碳原子的單糖，其對(duì)映異構(gòu)體數(shù)目為 2n個(gè) 單糖的結(jié)構(gòu)與命名 (2R)2,3 二羥基丙醛 (2S)2,3 二羥基丙醛 2. 構(gòu)型 用費(fèi)歇爾投影式表示 例如：葡萄糖 (2R,3S,4R,5R)2,3,4,5,6五羥基己醛 C H OO HH OO HO HHHHHC H 2 O HC H OO HH OO HO HC H 2 O HC H OC H 2 O H(Ⅰ ) (Ⅱ ) (Ⅲ ) (Ⅳ ) CO HC H 2 O HH O HCOHO HHC H 2 O HD(+)甘油醛 L(–)甘油醛 C OH OO HO HHHHC H2O HC H2O H相對(duì)構(gòu)型： 以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn) 構(gòu)型簡(jiǎn)式 D(+)葡萄糖 D(–)果糖 其它單糖的構(gòu)型以 編號(hào)最大 的手性碳原子 (葡萄糖是 C5) 的構(gòu)型與甘油醛的構(gòu)型相比較： * * * * 規(guī)定 OH在右邊的 為右旋，標(biāo)記為 D OH在左邊的為 左旋，標(biāo)記為 L D(+) 阿卓糖 D(+) 阿洛糖 D(+) 葡萄糖 D(+) 甘露糖 D(–) 古羅糖 D(+) 半乳糖 D(+) 塔羅糖 D(–) 艾杜糖 3. D型系列醛糖 D(–)核糖 D(–)阿拉伯糖 D(–)來(lái)蘇糖 D(+)木糖 D(–)赤蘚糖 D(–)蘇阿糖 D(+)甘油醛 單糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)和構(gòu)象 1. 環(huán)式結(jié)構(gòu) 幾個(gè)特殊現(xiàn)象 (以葡萄糖為例 )： (1) 葡萄糖溶液不與 NaHSO3發(fā)生加成反應(yīng)； (2) 葡萄糖只能與一分子醇作用生成穩(wěn)定化合物； (3) 葡萄糖在不同條件下可獲得兩種晶體。 第 14 章 糖 糖 (sugars 或 saccharides)是植物光合作用的產(chǎn)物，是自然界分布最廣的一類(lèi)有機(jī)化合物，是人類(lèi)（或動(dòng)植物）的三大能源（脂肪、蛋白質(zhì)、糖）之一。 ——碳水化合物 (carbohydrates) 早期的發(fā)現(xiàn)： 由 C、 O、 H 元素組成 通式： Cm(H2O)n C6H12O6 或 C6(H2O)6 例如葡萄糖： 概 述 多羥基醛、多羥基酮或水解后能生成多羥基 醛、多羥基酮的一類(lèi)化合物。晶體 1 熔點(diǎn) 146℃ , 新配制的溶液比旋光度為 +176。 兩種溶液放置后最終比旋光度都變?yōu)? +176。 ； ； 。 C H OO HO HO HO HHHHHH O H 2 C1 2 3 4 5 彎曲成 六邊形 C H OO HH OO HO HC H 2 O HHHHH12345C H OO HH OO HO HC H 2 O HHHHH12345反時(shí)針旋轉(zhuǎn) C4C5鍵 關(guān)環(huán) O HO HH OO HOC H 2 O HHHHH12345H O HO HH OO HOC H 2 O HHHH12345H+ 葡萄糖的結(jié)構(gòu)是環(huán)狀結(jié)構(gòu)與開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)的平衡體系： O C H 2 O H H H O H O H H H O H O H H O C H 2 O H H H O H O H H H O H O H H C H OO HH OO HO HHHHHC H 2 O HβD(+)葡萄糖 ? D(+)葡萄糖 ~64％ ~36％ 1％ ★ 變旋光現(xiàn)象等特殊現(xiàn)象的解釋 ● 葡萄糖的 氧環(huán)式結(jié)構(gòu)骨架與四氫吡喃環(huán)相同，又稱(chēng) 吡喃葡萄糖 。 ● 氧環(huán)式是一種特殊的半縮醛，新生成的手性碳原子稱(chēng) 為 苷原子 ，它所連的羥基稱(chēng)為 苷羥基 。如果糖： g O H OH H H O H CH2OH O H HOH2C CC H 2 O HH O HO HO HHHC H2O HOC H O H O H H H O H O H O H H C H 2 O H CH2OH HO HO HO OH CH2OH HO HO HO OH O O 還原反應(yīng) Na/C2H5OH、 NaBH NaHg、催化加氫等 D葡萄糖 山梨醇 既有醛 (酮 )
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