【正文】
(Organophosphorous Pesticides) 第十二頁(yè),共五十一頁(yè)。 二、有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑研究開(kāi)發(fā)動(dòng)向 1.不對(duì)稱(chēng)〔 asymmetry〕有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 PSC H 3 OH 2 NO S C H 3C H 3苯 胺 硫 磷PC H 3 O( C H 3 ) 2 C H N HSOC O O C H ( C H 3 ) 2甲 基 異 柳 磷PC 2 H 5 OC 3 H 7 SSOnC lC l丙 硫 磷B rC lnPC 2 H 5 OC 3 H 7 SOO丙 溴 磷第二節(jié) 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 (Organophosphorous Pesticides) 第十頁(yè),共五十一頁(yè)。 PC H 3OC H 3SON H RR = H, 甲 胺 磷R(shí) = C O N H C H 3, 乙 酰 甲 胺 磷〔 3〕磷酰胺酯〔 phosphoroamidate): 〔 4〕焦磷酸酯〔 pyrophosphate): (C 2H 5O )2PSO P (O C 2H 5)2S治 螟 磷(C H 3)2N 2 POO P N (C H 3)2 2O八 甲 磷第二節(jié) 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 (Organophosphorous Pesticides) 第八頁(yè),共五十一頁(yè)。 ? 2. 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑的分類(lèi) 〔 1〕磷酸酯類(lèi)〔 phosphate〕: POOOO(C H 3 O )2 POO C H CC lC l敵 敵 畏(C H 3 O )2 POO C C H C O N H C H 3C H 3久 效 磷第二節(jié) 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 (Organophosphorous Pesticides) 第六頁(yè),共五十一頁(yè)。 C H 3 O C HC C l3O C H 3甲 氧 滴 滴 涕C lC l C C lOS OC lC l O硫 丹C HC C l3O COC H 3C lC l三 氯 殺 螨 酯第一節(jié) 有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑 第四頁(yè),共五十一頁(yè)。 第二頁(yè),共五十一頁(yè)。第二章 殺蟲(chóng)劑 (insecticide) 第一頁(yè),共五十一頁(yè)。 本章的重點(diǎn)和難點(diǎn) ? 1. 有機(jī)磷中間體的制備; ? 2. 磷酸酯、一硫〔酮〕代磷酸酯、二硫〔酮、酮〕代磷酸酯、磷酰胺酯以及膦酸酯的合成; ? 3. 亞磷酸二烷基酯、亞磷酸三烷基酯與 鹵代碳基化合物的反響; ? 4. 氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑的合成; ? 5. 幾種常見(jiàn)菊酸、醇中間體及除蟲(chóng)菊酯的合成。 第一節(jié) 有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑 C lHC C l 3C C lD D TC lC lC lC lC lC l丙 體 六 六 六第三頁(yè),共五十一頁(yè)。 一、有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) ? 1. 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑的化學(xué)結(jié)構(gòu) R R 2為 烷 基 、 烷 氧 基 、 烷 硫 基 、 胺 基 等O 或 S 直 接 連 接 在 五 價(jià) 磷 上“ 酰 基 ” 為 代 表 有 機(jī) 或 無(wú) 機(jī) 酸 的 陰 離 子 如 F、 C N、 肟 負(fù) 離 子 、 硫 醇 負(fù) 離 子 等PR 1R 2O ( S )酰 基第二節(jié) 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 (Organophosphorous Pesticides) 第五頁(yè),共五十一頁(yè)。 POOSO POOOS POOSS POSOSS C H 3C H 3倍 硫 磷(C H 3O )2PSO (C H 3O )2PSS C H 2C N H C H 3O樂(lè) 果〔 2〕硫代磷酸酯〔 sulphosphate〕 : 第二節(jié) 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 (Organophosphorous Pesticides) 第七頁(yè),共五十一頁(yè)。 (C H 3 O )2 POC H C C l3O H敵 百 蟲(chóng)PC 6 H 5C 2 H 5 OSO N O 2苯 硫 磷〔 5〕膦酸酯〔 phosphomate): 第二節(jié) 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 (Organophosphorous Pesticides) 第九頁(yè),共五十一頁(yè)。 N NOPC 2 H 5 OC 2 H 5 OSO噠 嗪 硫 磷PC 2 H 5 OC 2 H 5 OSON NO C H 3C H 3嘧 啶 氧 磷2.引入雜環(huán) C H 3C H ( C H 3 ) 2NNPC 2 H 5 OC 2 H 5 OSO二 嗪 磷 甲 基 唑 磷( C H 3 O ) 2 PSONO第二節(jié) 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 (Organophosphorous Pesticides) 第十一頁(yè),共五十一頁(yè)。 三、有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑的合成 P4 + 6Cl2 4PCl31. 有機(jī)磷中間體的制備 〔 1〕三氯化磷 〔 2〕三氯氧磷 Cl2 H2O+SO2+Cl2+PCl3 O2 POCl3第二節(jié) 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 (Organophosphorous Pesticides) 第十三頁(yè),共五十一頁(yè)。OSClNa2S PROR39。 〔 5〕亞磷酸酯 +PCl3 3ROH+( R O ) 3 P3 R 39。3 N H C l亞 磷 酸 三 烷 基 酯亞 磷 酸 二 烷 基 酯( R O ) 2 POH+P C l3 3 R O H(RO)3P HCl+ Cl+ Cl++ RClPROROHORPROROHORPOHRORO第二節(jié) 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑 (Organophosphorous Pesticides) 第十五頁(yè),共五十一頁(yè)。OO