【正文】 H 2 C H 3 C H 2 B rC H 2 2 B rC H 3 C H 2 C 2 H 5C 2 H 5C H 3 C H 2 C CN aN a C H 2 C H 3 N H 3 HC C C C液 HN a C 6 H 5H 3 O +O HC 2 H 5 C O 3 HC2 H 5 O HHHH C C HC 2 H 5C 2 H 5 517．由甲苯和 C3 以下有機(jī)物為原料合成： C6H5CH2O(CH2)3CH3 C 6 H 5 N B S B r ,C H 3 C 6 H 5 C H 2 ＋C l C H C 2 H 5N aC H 3 C H 2 C C HC H 2 O 2 O HC H 2N H 3 C 2 H 5C 2 H 5 C H 2 ( C H 2 ) 3C 2 H 5 N a OC H 3C H = C H 2 B 2 H 6O H N aC H N aC C 6 H 5＋B r OC H 2( C H 2 ) 3C 6 H 5 OC H 2 C H 3 C H 3N a ( C H 2 ) 3 3 518．由 CH2 為原料合成： CHOCH2CH2 ＋ B r C HH B r R O O RC H 2 C C HN a CC H 2 C H 2 H 2 O 2 C H 2 C H OB 2 H 6O HC HCC H 2 C H 2 519．以不多于四個(gè)碳原子的烴為原料合成： CH3COCH2 5 0 0 ℃C l 2C H 3 C H 2 C lC H 2 = C H C H 2 = C H＋ C H 2 C lC H 2C H = C H 2 C lC H 2 = C H C H 2 = C H C H C C HN a CC H 2 C lC H 2C H = C H 2 C lC H 2 = C H C H 2 = C H C H 2 C H 3稀 H 2 S O 4H g S O 4 COC HC C H 2C H 2 520．以甲苯為原料合成： 3－硝基－ 4－溴苯甲酸。 N aB r 2 O Hh v O HB r C 2 H 5 OC 2 H 5C H 3C H 3 B 2 H 6O H H 2 O 2C H 3 C H 3 510．以環(huán)戊烷為原料合成：反－ 1,2－環(huán)戊二醇。 ( 1 )( 2 ) O 3H + C H 3Z n / H2 OC H 3 C H 3 C H3C H 3 ( C H 2 ) 3O H COC H 3 CO 58．以 2－溴丙烷為 原料合成丙醇。 N a H + ( C H 2 ) 4K M n O 4h v C 2 H 5 C H 3 C O, C H 3C H 3B rB r 2 C O O HC H 3 O 55．由 CH2OH 為原料合成： O C H 2 K M n O 4C H 2 ＋H 2 S O 4O H O濃 C O 2 56．以 1－溴環(huán)戊烷為原料合成：反－ 2－溴環(huán)戊醇。 C H 2H B rH 2 S O 4 C H 3 C H 2C H 3 B rC H 3C H C H = C H 2O H C H 3 R O O R濃 53．由 1－氯環(huán)戊烷為原料合成：順－ 1,2－環(huán)戊二醇。 1 5. 合成題 51．以環(huán)己醇為原料合成： 1,2,3－三溴環(huán)己烷。 N B SH 3 P O 4B rB rB rB r 2 B rO H C C l 4 52．從異丙醇為原料合成：溴丙烷。 H 2 O 2 O HC l C 2 H 5 O HO H O s O 4K O H 54．以 1－甲基環(huán)己烷為原料合成： CH3CO(CH2)4COOH。 B r 2 H 2 OC 2 H 5 H＋B r B rHO HO HK O H 57．由 1,2－二甲基環(huán)戊醇為原料合成： 2,6－庚二酮。 H 2 O 2O HB r C 2 H 5N a C H 2C H 3 C H 2C H 3 C H 3C H C H = C H 2O H C H 3 B 2 H 6 O H O H 59．由 1－甲基環(huán)己烷合成：反－ 2－甲基環(huán)己醇。 B r 2 ( 1 )( 2 ) H 3 O + O Hh v C 2 H 5 O H C F 3B r O HC O 3 HK O H 511以苯及 C4 以下有機(jī)物為原料合成： C6H5 HH C C CH3 N B SC H 2 C H 3 C H 2C O Z n H g濃 H C lC H 3 C H 2 A l C l 3C l＋ C O C H 2 C H 3 B r 2C HC H C 2 H 5 O HB r B r C C C H 3K O H C H 3C HC 6 H 5 C 6 H 5 C H C H 3C HC 6 H 5 B r C 2 H 5 O HK O H C 6 H 5C 2 H 5 2 N aN H 3 C H 3HC C C H 3 C C液 C 6 H 5C 6 H 5 H 512．用甲烷做唯一碳來(lái)源合成： CH3CH2 CHO CO ＋ C u 2 C l 2N H 4 C lC H 稀 H2 S O 41 5 0 0 ℃ OC HC H 4 C H 3C H C C H 2 = C HC H = C H 2 CH g S O 4O 23 2 5 0 ℃＋ C H 3O C H 2C H3 C HOC H 2 = C H C 12 O 2 A g CO 513．以乙炔、丙烯為原料合成： BrBr CHO C H OC u 2 C l 2N H 4 C lC H N H 3C H C H = C H 2C H C C H 2 = C HC H = C H 2 液 N a C H 2 = C HB rB rB r 2C H O C H O， 3 5 0 ℃ C H O,C H 3C H 2 = C H C H 2 = C HC u 2 O 0 . 2 5 M P a 514．以 1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等為原料合成： C H 2 C H 2 C H 2 O H H 2＋ C H 2 C lC H 2 N i ,C H = C H 2 C lC H 2 = C H C H 2 = C H C H 2 C l H 2 催 化 劑L i n d l a rC H C H C H = C H 2CC N a C H 2C H 2 C l C H 2 O H ( C H 2 ) 3B 2 H 6 O HC H = C H 2 H 2 O 2C H 2 ， 5 0 0 ℃C l 2C H 3 C H 2 C lC H 2 = C H C H = C H 515．由乙炔和丙烯為原料合成正戊醛（ CH3(CH2)3CHO） +C HC H N aN H 3 C液N a N H 2 C H H B r＋ B rC H 2C H 3 C H 2C H 3； C H = C H 2 R O O R H 2 O 2 O HB rC H 2 C H C H OC H 3 C H 2 ( C H 2 ) 3B 2 H 6C H 3 C H 2 C H 2N a CC C H 3C H 516．由乙烯和乙炔為原料合成內(nèi)消旋體 3,4－己二醇。 B r 2 C O O H H2 S O 4N O 2 C O O HK M n O 4B r H N O 3F e B r3C H 3 C H 3 B r B r 521．由苯和甲醇為原料合成：間氯苯甲酸。 B r 2H2 S O 4 N O 2O 2 N B rC 2 H 5A l C l 3 H N O 3 F e＋ B r B rC 2 H 5 C 2 H 5 C 2 H 5 523．由甲苯為原料合成：鄰硝基對(duì)苯二甲酸。 C H 3B r 2 O 2 N C O O HK M n O 4 B rH N O 3 F eC H 3 C H 3H 2 S O 4 B rO 2 N O 2 N 525．以苯為原料合成：對(duì)硝基鄰二溴苯。 H N O 3H2 S O 4 O 2 NC O O HO 2 N C O O HK M n O 4 H N O 3H 2 S O 4C H 3O 2 N C O O H 527．由甲苯為原料合成：鄰硝基甲苯。 ( C H 3 ) 3 C K M n O 4C H 3 C l A l C l 3 C ( C H 3 ) 3C lA l C l 3 C H 3C H 3 C O O H( C H 3 ) 3 C 529．用苯和丙烯為主要原料合成： 4－硝基－ 2－溴異丙苯。 B rB r 2 C O O HK M n O 41 0 0 ℃ F e C H 3 B rH 2 S O 4C H 3C H 3S O 3 HC H 3 B r 稀S O 3 HH 2 S O 4 531．以甲苯為原料合成： 2－硝基－ 4－溴甲苯。 B r 2 C O O HK M n O 41 0 0 ℃2 B rB rF e B r3C H 3 B rB rH2 S O 4C H 3 C H 3S O 3 HC H 3 B r 稀S O 3 HH 2 S O 4 B r 532．由甲苯和乙醛合成 1－苯基－ 2－丙醇 C H 2 H 3 O +N B S C H OC H 2 C H2 C HO HB rC H 3 C H 3 C H3M g B rM gE t 2 O E t 2 O 533．由環(huán)戊醇和丙酮為原料合成 C(CH3)2OH H 2 S O 4 N B SO H B r M gE t2 O M g B r CO C H 3 C ( C H 3 ) 2O HM g B rH 3 O +E t2 OC H 3 534．以丙烯為原料，其它試劑任選合成 2,2－二溴丙烷 5 O HC H 2B r C 2 H 5 C H 3B rC H 3 B rB r 2C C l 4 C H 3K O H C H = C H N a N H 2C H 3 C HCC H = C H 2 C HC H 2B rC H 3B rC H 3B r C H3H B r C H 3C HC C CH B r 535．以丙烯為原料，其它試劑任選合成 2,3－二溴丙醇。 H C l C H 2 ( C 2 H 5 ) 2 OC H O C lH ＋＋ Z n C l 2 M g M gC H 2 C l( 1 )( 2 ) H 3 O + C O O HC O 2M gC H 2 C l C H 2 537. 以苯為原料（其它試劑任選）合成對(duì)溴苯甲醇。 N B SC H 2 C H 3A l C l 3 B r K O HC H 3 C H 2 C 2 H 5 O HC H＋ C H = C H 2C l C H 3C H 2C H C l＋ C lC H = C H 2 C l 2 543. 由氯代環(huán)己烷和丙烯為原料合成： OH(CH2)3 ( C 2 H 5 ) 2 O C H = C H 2C l C H 2 = C H＋ C H 2M g C lC H 2C lM g,H 2 O 2C H = C H 2 O H( C H 2 ) 3B 2 H 6O HC H 2 ,℃5 0 0C H 2 = C H C H 2 = C HC H 3 C l 2 C lC H 2 544. 以苯和乙烯等為原料合成： CH2 OHCH2 H 3 O +＋ C H 2C H 2( C 2 H 5 ) 2 OF e OB rB r 2 O HC H 2C H 2M g B rM g℃＋ 2C H 2 C H 22 5 0 O1 O 2 A gC H 2 C H 2 545 546 7 547 8 548 9 549 550 10 551 11 552 12 553 13 554 14 555