天然藥物化學-文庫吧資料
2025-03-12 10:01本頁面
【正文】 單環(huán)二萜 CH 2 OH維生素 A（ vitamin A） 雙環(huán)二萜 穿心蓮內(nèi)酯： 抗菌消炎活性成分，臨床治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎等，與亞硫酸鈉反應可制成穿心蓮內(nèi)酯磺酸鈉，制備水溶性注射劑 。 由 GGPP衍生而成 ?分布：植物界廣泛 ， 植物分泌的 乳汁 、 樹脂 等均以二萜類衍生物為主 ， 松柏科最多 ，菌類代謝產(chǎn)物 ， 海洋生物 。多具有抑菌、抗腫瘤、殺蟲等生物活性。 鷹爪甲素： 抑制鼠瘧原蟲的生長。 三、倍半萜 鏈狀倍半萜 C H3C H3C H3C H3C H2O HC H3 C H3O HC H3α －金合歡烯 橙花醇α f a r n e s e n e β f a r n e s e n e F a r n e s o l N e r o l i d o lβ －金合歡烯 金合歡醇無環(huán)倍半萜： 青蒿素： 倍半萜過氧化物，抗惡性瘧疾。 海洋低等動物（海藻、軟體動物等）、 昆蟲中也有發(fā)現(xiàn) 存在形式： 揮發(fā)油，醇、酮、內(nèi)酯或苷，生物堿。 二、環(huán)烯醚萜（ iridoids） 環(huán)烯醚萜骨架 裂環(huán)環(huán)烯醚萜骨架 生物合成途徑 氧化 CH2O PPHC H3CH3CHOC H3C H3CHOC H2C H3CHOCH2OHC H3CHOCHOC H3CC H3O HHHOOO HHHCH3OC H3HHCH31 水解2 氧化環(huán)合水合烯醇化羥醛縮合蟻臭二醛環(huán)烯醚萜 OO H12345678 91011OC O O HO HOO HOO H脫羧氧化氧化環(huán)合開環(huán)810761159OO HO81076115944 去甲環(huán)烯醚萜裂環(huán)環(huán)烯醚萜 裂環(huán)內(nèi)酯環(huán)烯醚萜 環(huán)烯醚萜理化性質 ?苷大多為白色結晶或粉末，多具旋光性，味苦； ?苷易溶水和甲醇， ?苷可溶乙醇、丙酮和正丁醇； ?苷難溶于氯仿、苯等親酯性有機溶劑； ?其苷易水解，苷元為半縮醛結構容易聚合，難得到結晶苷元 ?苷元遇酸、堿、羰基化合物和氨基酸能變色，與皮膚接觸會變藍 ?苷元在冰醋酸溶液中，加少量銅離子，加熱顯藍色 A、環(huán)烯醚萜苷類 ： 10個碳占多數(shù)， C1羥基多與葡萄糖成苷，大多為單糖苷； 有的 C11氧化成羧酸，可成酯。 ?分類：鏈狀型和環(huán)狀型 (單環(huán) 、 雙環(huán) 、 三環(huán)等 ) 一、單 萜 C H2O HC H2O HC H2O HC H OC H OC H O香葉醇 G e r a n i o l 橙花醇 N e r o l ?香茅醇 C i t r o n e l l o l香葉醛 G e r a n i a l 橙花醛 N e r a l ?香茅醛 C i t r o n e l l a l（ 1）鏈狀單萜 一、單 萜 NPP 中間體 檸檬烷 莰烷 蒎烷 守烷 蒈烯 O P PG P P（ 2） 環(huán)狀單萜 O HHHHO HHHHHOl 薄荷醇 l m e n t h o ld 新薄荷醇 d n e o m e n t h o l薄荷酮 m e t h o n eO H O HOl 龍腦 l b o r n e o l d 龍腦 d b o r n e o l樟腦 c a m p h o r（ 2） 環(huán)狀單萜（ 單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜、三環(huán)單萜 ） α－紫羅蘭酮 β－紫羅蘭酮 斑蝥素 N－羥基斑蝥胺 芍藥苷 卓酚酮類：變形單萜 ， 其碳架不符合異戊二烯規(guī)則 ， 具有抗菌活性 ， 但同時多有毒性 。 ?其含氧衍生物多具有較強的生物活性和香氣 ，是醫(yī)藥 、 化妝品和食品工業(yè)的重要原料 。 一、萜的分類 通式： (C5H8)n 結構單元：異戊二烯 1 半萜 2 單萜（揮發(fā)油） 3 倍半萜（揮發(fā)油） 4 二萜（苦味素 、 植物醇） 5 二倍半萜（海洋生物） 6 三萜（皂苷、樹脂） 8 四萜（植物胡蘿卜素） 8 多聚萜（橡膠） 分類： n 天然產(chǎn)物中最大類 (26000種 ), 結構復雜 , 生物活性多樣 藥物的重要來源：青蒿素 蒿甲醚（倍半萜） 紫杉醇（二萜） 二、萜類的生源學說 ? 經(jīng)驗的異戊二烯法則 （ empirical isoprene rule） ? 生源的異戊二烯法
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