【正文】
( 較 穩(wěn) 定 )4. 如何判斷共振結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性 C H 2 = C H C H = C H 2 C H2 C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H C H 2C H 2 C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H C H 2 C H 2 C H = C H C H 2C H 2 C H = C H C H 2( 1 ) ( 2 ) ( 3 )( 4 ) ( 5 ) ( 6 ) ( 7 )+ ++ + ++______ 2)沒有正負(fù)電荷分離的共振式比電荷分離的穩(wěn)定;兩個異號電 荷相隔較遠(yuǎn)或兩個同號相隔較近的共振結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性差。 C H 2 = C H C H = C H 2H +4 3 2 1 C H2 = C H C H C H 3+C H 2 C H C H C H 3+C H 2 = C H C H = C H 24 3 2 1 H +C H 2 = C H C H 2 C H 2+如何判斷共振結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性呢? 共振結(jié)構(gòu)對雜化體的影響 1) 具有相同穩(wěn)定性的共振結(jié)構(gòu)參與形成的共振雜化體特別穩(wěn)定。 共振結(jié)構(gòu)對雜化體的影響 原子排列不同 2) 參與共振的極限結(jié)構(gòu)多,共振雜化體穩(wěn)定 。 書寫共振(極限)結(jié)構(gòu)式的規(guī)則 C H 2 C H C H C H 3++ C H 3C HC HC H 2C l C lC l C l C l+++? π電子或未共用電子對移動 2)共振式中成對電子數(shù)或未成對電子數(shù)應(yīng)相等 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 2 C H C H 2C H 2 C H C H2 C H+COC H 3COC H 3C H 3 C C H 3OC H 3 C C H 2O H1 )2 ) C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 COC H C O C 2 H 5O3)中性分子可表示為電荷分離式,但電子的轉(zhuǎn)移要與原子的電 負(fù)性一致。 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H C H 2C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2: 極限結(jié)構(gòu) 之間的共振 (共同組成 共振雜化體 )。 ? 價(jià)鍵理論的 缺陷 :分子為共軛體系,有離域電子時(shí)其結(jié) 構(gòu)無法用一個結(jié)構(gòu)式表示。 ? 短線式(蛛網(wǎng)式) CHHHCHHCHHCHCHHCHHHCOO H? 縮略式(結(jié)構(gòu)簡式) C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 3 C O O H ? 鍵線式 C O O HO HO HH O前 列 腺 素 F 1 a[注意 ] 1) C、 H 原子不寫,寫出其他原子或基團(tuán); 2)線與線之間夾角 120o 。 鍵偶極矩 越大,表示鍵的極性越大。 分子的偶極矩越大,表示分子的極性越大。 C C C H C N C O C F 3 4 7 4 1 5 3 0 5 3 6 0 4 8 5 k J / m o l 1C C l C B r C I C C C C 3 3 9 2 8 5 2 1 8 6 1 1 8 3 7 電負(fù)性、偶極距和極性、極化 電負(fù)性 —— 一個元素吸引電子的能力 書 表 14 幾種常見元素的電負(fù)性值 非極性共價(jià)鍵 極性共價(jià)鍵 HH ClCl HCl δ + 部分正電荷 δ 部分負(fù)電荷 H?+ Cl? H3C?+ Cl? 極性共價(jià)鍵 —— 由于電子云的不完全對稱而呈現(xiàn)極性的共價(jià)鍵 H C N O F Br Si P S Cl I 某些元素的電負(fù)性 偶極矩 (μ)有方向性 箭頭由正端指向負(fù)端、指向 電負(fù)性更大的原子。 C C C C C C C H n m 0 . 1 5 4 0 . 1 3 4 0 . 1 2 0 0 . 1 0 9 ? 鍵角 — 兩個共價(jià)鍵之間的夾角。 電子進(jìn)入成鍵軌道體系能量下降形成穩(wěn)定分子。 ? 組合時(shí)軌道數(shù)目不變,分子軌道數(shù)目等于原子軌道數(shù)目。 共價(jià)鍵具有 方向性 xy1 s 2 p x 2 p y 2 p yy yx共價(jià)鍵具有 飽和性 共價(jià)鍵理論和雜化軌道 價(jià)鍵理論 (電子配對) 共價(jià)鍵理論和雜化軌道 雜化軌道概念 sp3雜化軌道和甲烷的結(jié)構(gòu) sp3雜化軌道和 甲烷 的結(jié)構(gòu) C: 2s2 2px1 2py1 ? 雜化軌道概念 甲烷的結(jié)構(gòu) 甲烷的結(jié)構(gòu) E 碳 原 子 1 S22 S22 P22 S2