飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴(參考版)
2025-05-05 06:53本頁面
【正文】 現(xiàn)有用甲基叔丁基醚 70 裂化反應 ? 烷烴和環(huán)烷烴在高溫、無氧條件下進行的熱分解反應，是石化工業(yè)由重質(zhì)油獲得輕質(zhì)油和低級烯烴的方法 ? 熱裂化 ? 催化裂化 ? 深度裂化 (裂解 ) 71 小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應 鹵代 氧化 開環(huán)加成 大環(huán) (環(huán)戊烷、環(huán)己烷 ) 小環(huán) (環(huán)丙烷、環(huán)丁烷 ) (1) 催化加氫 + H 2N i8 02 0 03 0 00CC H 3 C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 30C0C容易開環(huán)72 (2) 加鹵素 ? C 5不反應 ? 高溫發(fā)生自由基取代 +C H 2 C H 2 C H 2C H 2 C H 2 C H 2 C H 2B r 2C C l 4r . t .加 熱B rB rB rB r73 (3) 加 HX ? C 4常溫不反應 ? 環(huán)的斷裂發(fā)生在連接氫原子最多和最少的成環(huán)碳原子之間（符合馬氏規(guī)則） + C H 3 C H C H 2 C H 2C H 3 H XHX74 作業(yè) P45習題 P59習題 P60 （一） （二） （十三） 。 中間體： 反應中生成的壽命較短的分子、離子或自由基， 中間體 一般很活潑，但可通過實驗方法觀察到。 46 ? 構(gòu)象互變的可能性 單鍵旋轉(zhuǎn)的能量差一般在 ~ kJ/mol之間，室溫下分子間的碰撞可能產(chǎn)生 84kJ/mol的能量，足以越過此能壘，使各種構(gòu)象容易迅速互變 ? 分子在某一構(gòu)象停留的時間很短（ 106秒），因此在室溫下不能分離具有穩(wěn)定構(gòu)象的乙烷分子，只有在接近絕對零度，才能得到單一的交叉式構(gòu)象的乙烷分子 47 C H3H HHC H3H C 2 旋 轉(zhuǎn)12346 0oC H3H HHHH3CC H3H HHHH3C6 0oC H3H HC H3HH6 0o6 0oC H3H HC H3HH… … 丁烷的構(gòu)象 交叉式（ anti） （反交叉式） 部分重疊式 鄰位交叉式 （ gauche） 全重疊式 鄰位交叉式 （ gauche） 甲基間距離最遠 (最穩(wěn)定 ) 較不穩(wěn)定 較穩(wěn)定 甲基間距離最近 （最不穩(wěn)定） C H 2H 3 C1 2 C H 2 C H 33 448 0 6 0 1 2 0d e g r e e s o f r o t a t i o n3 6 03 0 02 4 01 8 01 4 . 63 . 82 2 . 61 4 . 63 . 8potential energy (KJ/mol)C H3HHHC H3HC H3HHHC H3HC H3HHHHH3CC H3HHC H3HHC H3H HC H3HHC H3H HHHH3CC H3H HHC H3H? 丁烷構(gòu)象轉(zhuǎn)換與勢能關(guān)系圖 49 環(huán)己烷的構(gòu)象 ? 環(huán)己烷的椅型結(jié)構(gòu)和船型結(jié)構(gòu)互為構(gòu)象異構(gòu) 50 ? 椅型構(gòu)象 H HHH HHHHHHHH123456C 4 C 3 C 6 C 1HHHHHHHH612543H~H之間距離均大于 H的 Van der Waal’s半徑之和（ ） H HHH HHHHHHHH 交叉式 51 ?椅式構(gòu)象的畫法 ? 相間的兩根鍵相互平行 （畫 Z 字形） ? 六個碳原子交替分布在兩個平面上 ? 每個碳均有一根 C?H鍵在垂直方向， 上平面的向上 畫，下平面的向下畫 ? 其它 C?H鍵分別向左（左邊的三個）或向右（右邊 的三個），且上下交替 H HHH HHHHHHHH52 ?兩種類型 C?H鍵 a鍵 (axial bond) 豎鍵 , 直鍵 , 直立鍵 e鍵 (equatorial bond) 橫鍵 , 平鍵 , 平伏鍵 H HHH HHHHHHHHHHHHHHHH53 ?椅式構(gòu)象中 CH鍵的順反關(guān)系 ?相鄰碳上的 a鍵和 e鍵為順式 ?兩個相鄰的 a鍵（或 e鍵）為反式 ?a鍵和 e鍵的相互轉(zhuǎn)換 翻轉(zhuǎn)后 ,原來的 a鍵轉(zhuǎn)變?yōu)?e鍵 ,而 e鍵轉(zhuǎn)變?yōu)?a鍵 H HHH HHHHHHHHH HHH HHHHHHHH123456HHHHHHHH HHHH123456翻 轉(zhuǎn)54 ? 船式構(gòu)象 HHHHHHHHHHHH12345 6C 3 C 2C 5 C 6 HHHHHHHH1 65423 HHHHHHHHHHHH有幾組 H~H之間距離均 小于 H的 Van der Waal’s半徑之和（ ） 重疊式 （有扭轉(zhuǎn)張力） 旗桿鍵 55 ? 一元取代物傾向于連在 e鍵上 ? 環(huán)上連有不同的取代基時，大取代基優(yōu)先處于 e鍵上 ? 多個取代基，以 e鍵取代基最多的構(gòu)象穩(wěn)定 β異構(gòu)體 有八種異構(gòu)體 γ異構(gòu)體 穩(wěn)定，產(chǎn)量高 產(chǎn)量低，殺蟲能力強 殺蟲能力差 六六六 C lC lC lC lC lC lC lC l C lC lC lC l56 烷烴和環(huán)烷烴的化學性質(zhì) A 具有較大的 化學穩(wěn)定性 ，常作為溶劑 ? 室溫下不與 強酸 、 強堿 、 強氧化劑 、 強還原劑 作用 濃 H2SO 熔融 NaOH、 KMnO4/H+、 SnCl2 濃 HNO3 O2/air
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