有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(2)(參考版)
2025-05-02 12:08本頁面
【正文】 72 祝大家能學(xué)好有機(jī)化學(xué)！ 期末考個(gè)好成績！ 73 。 某一類化合物的性質(zhì)往往是另一類化合物的制法 ，熟練的掌握了這些關(guān)系，才能設(shè)計(jì)各種特定化合物的合成路線。 ? 善總結(jié) 學(xué)會(huì)歸納總結(jié)，要總結(jié)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，以了解共性與個(gè)性。疑難問題積累多了得不到解決則有學(xué)不下去的危險(xiǎn)，因?yàn)橛袡C(jī)化學(xué)內(nèi)容是前后連貫的，系統(tǒng)性很強(qiáng)，只有掌握了前面的知識，才能理解后面的內(nèi)容。機(jī)械記憶和理解記憶是相輔相成的，記憶的材料越多，越有利于理解，而理解了的東西也就記得更牢，只求理解而不刻苦記憶是學(xué)不好有機(jī)化學(xué)的。除了用視覺多看之外，還要多寫、多練。 ? 記憶 ? 在理解的基礎(chǔ)上做必要的記憶。 ⑥有不懂的及時(shí)提問。 69 ④ 對每一章都要進(jìn)行及時(shí)總結(jié) ， 對前后內(nèi)容有意識進(jìn)行前后聯(lián)系 。 ③ 認(rèn)真完成每次作業(yè) 。有機(jī)化學(xué)絕不像中學(xué)化學(xué)那樣簡單。 68 ① 要重視這門課，同時(shí)喜歡這門課。 另外有機(jī)化學(xué)還可以是一門專業(yè)課，可以直接應(yīng)用于科學(xué)研究和生產(chǎn)生活實(shí)踐。 67 HPLC GC 有機(jī)化學(xué)既然是一門基礎(chǔ)課，就說明它是以后要學(xué)習(xí)的課程的基礎(chǔ)。 3． 元素定性分析和定量分析 4． 經(jīng)驗(yàn)式和分子式的確定 5． 結(jié)構(gòu)式的確定 （ 四譜的運(yùn)用 ） 。 66 1． 活性初測 ， 分離提純 。 化合物的性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定，反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)及其相關(guān)部位，具有相同的官能團(tuán)的化合物具有類似性質(zhì)。 脂環(huán)族化合物 芳香族化合物 65 （一） 按碳架分類 ： （ 3）雜環(huán)化合物： 組成環(huán)的原子除碳原子之外還有雜原子(氧、硫、氮等 )。 64 （一） 按碳架分類 ： （ 2） 碳環(huán)化合物 ① 脂環(huán)族化合物 ， 含有碳環(huán)結(jié)構(gòu) ， 但是性質(zhì)上類似脂肪族化合物 。對有機(jī)化合物的分類有兩種方法，一種是按碳架分類，另一種方法是按官能團(tuán)分類。 61 C H 3 C O HO O H+ C H3 C O O+ H O H OHCH3CO O OH 有機(jī)化合物數(shù)量巨大。 60 ?酸堿反應(yīng)： 可以由 pKa值預(yù)測酸堿反應(yīng)能否進(jìn)行或怎樣進(jìn)行。 ?pKa=lgKa：強(qiáng)酸的 pKa值低，弱酸的 pKa值高。 l e w i s 酸 + l e w i s 堿 加 合 物B F 3 + O ( C H 2 C H 3 ) 2 F BFFOC H 2 C H 3C H 2 C H 3B ( C H 3 ) 3 + N H 3 C H 3 BH 3 CH 3 CNHHH58 ?路易斯酸具有 親電性 ，路易斯堿具有 親核性 。 57 ?路易斯酸堿定義 ：酸是電子對的接受體，堿是電子對的給予體。 56 A B A BhvCH 3RC DC DC D+a o r b極性溶劑離子型反應(yīng)分為親核與親電反應(yīng) : R+, CH3+ 碳正離子； R, CH3 碳負(fù)離子 ?布倫斯特酸堿定義 ：酸是質(zhì)子的給予體，堿是質(zhì)子的接受體。 55 μ= q d CClClClClCHClHHCHHHHμ=0 μ=0 μ= ?均裂： 一對電子平均分給兩個(gè)原子或原子團(tuán)。是衡量分子極性大小的物理量。 電負(fù)性相差越大，共價(jià)鍵的極性也越大。 CH鍵鍵能 = 415kJ/mol ?4） 鍵的極性和元素電負(fù)性 — 分子的偶極距 極性共價(jià)鍵 ：當(dāng)兩個(gè)不同的原子結(jié)合成共價(jià)鍵時(shí)，形成的電子云不完全對稱。 52 C C C C C C C H n m 0 . 1 5 4 0 . 1 3 4 0 . 1 2 0 0 . 1 0 9 CHHHH1 0 9 . 5oCC H 3C H 3 HH1 1 2o1 0 6oOH 3 C C H 31 1 1o ?3） 鍵能 ： 形成共價(jià)鍵過程中體系釋放的能量或共價(jià)鍵斷裂過程中體系吸收的能量。 ?2） 鍵角 ： 兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。單位 nm。能量近似原則和軌道最大重疊原則是在符合對稱性匹配原則的前提下，決定分子軌道組合效率的問題。 （ 3） 對稱性匹配的兩個(gè)原子軌道進(jìn)行線性組合時(shí)，其重疊程度愈大，則組合成的分子軌道的能量愈低，所形成的化學(xué)鍵愈牢固，這稱為 軌道最大重疊原則 。 49 進(jìn)行線性組合的原子軌道分別對于 x軸呈園柱形對稱，均為對稱性匹配 ， 可組合成分子軌道 。幾個(gè)原子軌道可組合成幾個(gè)分子軌道，其中有一半分子軌道分別由正負(fù)符號相同的兩個(gè)原子軌道疊加而成，兩核間電子的概率密度增大，其能量較原來的原子軌道能量低，有利于成鍵，稱為 成鍵分子軌道 ；另一半分子軌道分別由正負(fù)符號不同的兩個(gè)原子軌道疊加而成，兩核間電子的概率密度很小，其能量較原來的原子軌道能量高 ,不利于成鍵 ,稱為反鍵分子軌道 。在分子中電子的空間運(yùn)動(dòng)狀態(tài)可用相應(yīng)的分子軌道波函數(shù) ψ（稱為分子軌道）來描述。 ?分子軌道理論是量子化學(xué)價(jià)鍵理論進(jìn)一步發(fā)展的結(jié)果，也是量子化學(xué)所取得的最大成就。該理論注意了分子的整體性，因此較好地說明了多原子分子的結(jié)構(gòu)。 43 sp雜化 44 sp2雜化 45 sp3雜化 2s12px12py12pz1 雜 化 類 型 sp sp2 sp3 參與雜化的原子軌道 1個(gè) s + 1個(gè) p 1個(gè) s + 2個(gè) p 1個(gè) s + 3個(gè) p 雜化軌道數(shù) 2個(gè) sp雜化軌道 3個(gè) sp2雜化軌道 4個(gè) sp3雜化軌道 雜化軌道間夾角 1800 1200 1090 28’ 空間構(gòu)型 直 線 正三角形 正四面體 實(shí)例 BeCl2， C2H2 BF3， C2H4 CH4， CCl4 46 sp型的三種雜化 sp sp2 sp3 ?分子軌道理論 ?考慮成鍵原子的內(nèi)層電子在成鍵時(shí)貢獻(xiàn)， 顯然更符合成鍵的實(shí)際情況。 能量相
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