中國海洋大學有機化學機理題期末考試試卷(含答案)(參考版)
2025-04-01 22:57本頁面
【正文】 酸催化下疊氮酸與羰基化合物室溫就能反應生成N烴基取代酰胺。3中間體碳正離子最穩(wěn)定（既是烯丙，又是仲），所以3比1稍多。硝酰正離子進攻5或8位碳得到的中間體正離子穩(wěn)定，過渡態(tài)勢能低，所以硝化產(chǎn)物是5硝基喹啉和8硝基喹啉。解：喹啉是苯環(huán)和吡啶環(huán)稠合，氮的電負性使吡啶環(huán)電子云密度比苯環(huán)小，親電取代反應發(fā)生在苯環(huán)上，酸性條件下氮接受質(zhì)子后更是如此。連在烯鍵上的甲氧基存在強的+C、弱的–I效應，即CH3OCHδ+=CH2δ–，氫離子進攻
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