【正文】 要把每章新出現(xiàn)的名詞、概念搞清楚，做到準(zhǔn)確理解，應(yīng)用自如。 ? 勤練習(xí) 認(rèn)真做練習(xí)題是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的重要環(huán)節(jié)，不僅對(duì)理解和鞏固所學(xué)知識(shí)是最有效的，同時(shí)也是檢驗(yàn)是否完成學(xué)習(xí)任務(wù)的必要方法，做習(xí)題要在系統(tǒng)復(fù)習(xí)的基礎(chǔ)上進(jìn)行，切不可照抄答案，否則有百害而無(wú)一利。當(dāng)腦海中的材料積累多了，就會(huì)掌握內(nèi)在規(guī)律，并上升為理解記憶。 70 ? 理解 ? 學(xué)習(xí)過(guò)程中，要及時(shí)弄懂和掌握各章節(jié)的重點(diǎn)和難點(diǎn)。 應(yīng)該先復(fù)習(xí) ， 基本上都懂之后再動(dòng)筆 ， 不要做一個(gè)題找一次書(shū) ， 更不要抄其他人作業(yè) 。 不要認(rèn)為有機(jī)化學(xué)很簡(jiǎn)單，而不重視。有機(jī)化學(xué)是生命科學(xué)、材料科學(xué)、藥學(xué)等的基礎(chǔ)。 2． 純度檢定：熔 、 沸點(diǎn)測(cè)定 ， 薄層層析 、 氣相色譜（ GC） 、 高效液相色譜 （ HPLC） 鑒定 。 三聚氰胺 （二） 按官能團(tuán)分類(lèi) ： 所謂官能團(tuán)是指有機(jī)化合物分子中比較活潑易發(fā)生反應(yīng)的原子或原子團(tuán)。 62 63 （一） 按碳架分類(lèi) ： （ 1）開(kāi)鏈化合物 — 脂肪族化合物，碳原子連成鏈狀，不含碳環(huán)，脂肪具有這樣結(jié)構(gòu)，所以又叫脂肪族化合物。 乙酸 (pKa=) 水 (pKa=) ? 是具有高 pKa值弱酸 (水 )的共軛堿 , 堿性強(qiáng) . ? 是具有低 pKa值酸 (乙酸 )的共軛堿 ,堿性弱 . ?乙酸只能將質(zhì)子給予 , 即 質(zhì)子的轉(zhuǎn)移總是由弱酸轉(zhuǎn)移到強(qiáng)堿 。 ?常見(jiàn)的路易斯酸： ?常見(jiàn)的路易斯堿： B F 3 A l C l 3 S O 3 F e C l 3 S n C l 4 . . . . . .Z n C l 2 H + A g + C a 2 + C u 2 +C 5 H 5 N ( C 2 H 5 ) 2 O N H 3 ( C H 3 ) 3 N C 6 H 5 N H 3 O H S H C H 3 C O O . . . . . .59 ?酸堿的強(qiáng)弱： 按布倫斯特定義，給出或接受質(zhì)子的相對(duì)能力。 酸 ( A ) 堿 ( B ) + 質(zhì) 子 ( H + ) H C l H + + C l N H 3 + H + N H 4 + 酸 共 軛 堿 堿 共 軛 酸H C l + C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 + C l H+ 酸 堿 堿 的 共 軛 酸 酸 的 共 軛 堿平衡主要趨向形成更弱的酸和更弱的堿。 分子的偶極距是各鍵的鍵距向量和。 電負(fù)性 ：一個(gè)元素吸引電子的能力。隨分子結(jié)構(gòu)不同而改變，它反映了分子的空間結(jié)構(gòu)。 51 ?1） 鍵長(zhǎng) ：成鍵原子的原子核之間的平均距離。 50 對(duì)稱(chēng)性匹配的兩個(gè)原子軌道組合成分子軌道示意圖 ?分子軌道三原則 （ 2）在對(duì)稱(chēng)性匹配的原子軌道中，只有能量相近的原子軌道才能組合成有效的分子軌道，而且能量愈相近愈好，這稱(chēng)為 能量近似原則 。 ? 原子軌道波函數(shù)的線(xiàn)性組合 而得到。目前，該理論在現(xiàn)代共價(jià)鍵理論中占有很重要的地位。按參加雜化的 s軌道、 p軌道數(shù)目的不同， sp型雜化又可分為 sp、 sp2 、 sp3 三種雜化。 ，使相互間的排斥能最小，故形成的鍵較穩(wěn)定。鮑林（ Linus Carl Pauling，1901年 2月 28日－ 1994年 8月 19日），美國(guó)著名化學(xué)家，量子化學(xué)和結(jié)構(gòu)生物學(xué)的先驅(qū)者之一。 40 ?雜化軌道理論 雜化軌道理論 是 1931年由 Pauling L等人在價(jià)鍵理論的基礎(chǔ)上提出 ， 它實(shí)質(zhì)上仍屬于現(xiàn)代價(jià)鍵理論 ， 但它在成鍵能力、分子的空間構(gòu)型等方面豐富和發(fā)展了現(xiàn)代價(jià)鍵理論 。量子化學(xué)模型認(rèn)為，共價(jià)鍵是由不同原子的電子云重疊形成的。 遵循最大重疊原則，共價(jià)鍵沿著原子軌道重疊最大的方向成鍵。 3. 在海特勒和倫敦之后，化學(xué)家們也開(kāi)始應(yīng)用量子力學(xué)理論，并且在兩位物理學(xué)家對(duì)氫氣分子研究的基礎(chǔ)上建立了三套闡釋分子結(jié)構(gòu)的理論。薛定諤各自建立了矩陣力學(xué)和 波動(dòng)力學(xué) ，標(biāo)志著量子力學(xué)的誕生，同時(shí)也為化學(xué)家提供了認(rèn)識(shí)物質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)的新理論工具 。 35 共享的電子受原子核的吸引（ 4綠線(xiàn)） 電子之間和原子核之間互相排斥（ 2紅線(xiàn)） ?有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu) 路易斯結(jié)構(gòu)式：由一對(duì)共用電子的點(diǎn)來(lái)表示一個(gè)共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)式； 凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式 ：用一根短劃來(lái)代表一個(gè)共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)式。亞層種類(lèi)不是一種，有 s、 p、 d、 f。 30 ?復(fù)習(xí)：原子結(jié)構(gòu)與最外層電子 原子由原子核和核外電子構(gòu)成，原子核內(nèi)有質(zhì)子、中子，還有其他基本粒子。 大多數(shù)有機(jī)化合物熔點(diǎn)較低，超過(guò) 300℃ 以上很少。 大多數(shù)有機(jī)化合物易燃燒，也有例外，比如四氯化碳，不但不燃，而且可以滅火。 為什么有機(jī)化合物數(shù)量如此之多呢？ 有兩個(gè)原因，一是組成有機(jī)化合物的碳原子可以是一個(gè)碳原子到幾十萬(wàn)甚至幾百萬(wàn)個(gè)碳原子；二是有機(jī)化合物普遍存在異構(gòu)現(xiàn)象使其數(shù)量大大增加。 引入計(jì)算機(jī)技術(shù)，結(jié)構(gòu)測(cè)定、分子設(shè)計(jì)和合成設(shè)計(jì)。 —— 徐光憲 —— 21世紀(jì)，要實(shí)現(xiàn)“理想的”合成法。 1992年，日本化學(xué)家岸義人 (Yoshito Kishi)合成海葵毒素，無(wú)與倫比地鼓舞了全世界的化學(xué)家，合成家們開(kāi)始產(chǎn)生了“沒(méi)有合成不出來(lái)的分子”的言論。 ?發(fā)展提供結(jié)構(gòu)多樣性分子的組合化學(xué) 。 有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué) 1980年 (DNA) ~ 1997年 (ATP)與生命科學(xué)有關(guān)的化學(xué)諾貝爾獎(jiǎng)八項(xiàng)；有機(jī)化學(xué)以其價(jià)鍵理論、構(gòu)象理論、各種反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理成 為現(xiàn)代生物化學(xué)和化學(xué)生物學(xué)的理論基礎(chǔ)；在蛋白質(zhì)、核酸的組成和結(jié)構(gòu)的研究、順序測(cè)定方法的建立、合成方法的創(chuàng)建等方面，有機(jī)化學(xué)為分子生物學(xué)的建立和發(fā)展開(kāi)辟了道路；確定 DNA為生物體遺傳 物質(zhì) , 是由生物學(xué)家和化學(xué)家共同完成。 8090年代，Corey提出合成子概念，并合成出許多復(fù)雜結(jié)構(gòu)的具有生理活性的有