醫(yī)用有機化學(xué)第九章-wenkub.com
2025-01-10 10:50 本頁面
【正文】 = R = C 2 H 5_R 39。 C H 2COO C 2 H 5COO C 2 H 5 H NHH NHC ON a O C 2 H 5C H 2COCONHNHC O C 2 H 5 O H+ + 2 丙二酰脲在水溶液中存在酮式 —烯醇式互變異構(gòu)平衡 烯醇式（ pKa=）顯示出比乙酸（ pKa=）還強的酸性，故稱為巴比妥酸。 C N H 2H 2 NO+ H N O 2 N2 +C O 2 + H 2 OC O HH OO 縮二脲的生成及縮二脲反應(yīng) 將固體尿素加熱至 150～ 160℃ 時，兩分子的尿素之間失去一分子氨，生成縮二脲(biruet )，此反應(yīng)稱縮二脲生成反應(yīng)。 C N H 2H 2 NO+ H N O 3 C N H 2H 2 NOH N O 3 尿素具有酰胺結(jié)構(gòu)，故具有酰胺的一般化學(xué)性質(zhì)，但因二個氨基與同一個羰基相連，它們相互影響的結(jié)果，也具有一些特殊性質(zhì)。 C O HH OO碳酰氯 碳酰氯俗稱光氣，目前工業(yè)上是由一氧化碳和氯氣通過活性碳制備。 N HOO+ N a O H N N aOOH 2 O+ pKa= pKa= N HOO+ N a O H N N aOOH 2 O+ pKa= 與亞硝酸反應(yīng) 具有氨基的化合物都可與亞硝酸反應(yīng)，氨基被羥基取代，并放出氮氣。 原因： pπ共軛體系使氮原子上的電子云密度下降，接受質(zhì)子的能力減弱，堿性減弱，因此僅是在強酸強堿條件下顯示出弱堿弱酸性。醛的制備方法之一。 R COC lR COO COR 39。例如： C H 3 COO C 2 H 5 C H 2 COO C 2 H 5H+N a O C 2 H 5C H 3 COC H 2 COO C 2 H 5 + C 2 H 5 O HC H 3 COO C 2 H 5 C H 2 COO C 2 H 5H+N a O C 2 H 5C H 3 COC H 2 COO C 2 H 5 + C 2 H 5 O H反應(yīng)的機理： C H2COO C2H5HC 2 H 5 O+C H2 COO C2H5C2H5O H+C H3COO C2H5+C H2 COO C2H5 C H3COO C2H5C H2C O O C2H5C2H5O_C H3COC H2COO C2H5? 交叉 Claisen酯縮合反應(yīng)。 消去：離去基團的堿性越小，基團越易離去，則有利于消去的進行。 能提供?；幕衔锓Q為酰化劑(acidylating agent )。胺反應(yīng)物的堿性應(yīng)比離去氨基的堿性強，并需胺過量。 例如： 酯的醇解生成了新酯和新醇，故此反應(yīng)又稱酯交換反應(yīng)。 醇解 (alcoholysis ) 酰鹵、酸酐、酯、酰胺和醇反應(yīng)生成相應(yīng)的酯。 R COC lR COO CORR COO R 39。 當(dāng)酰胺氮上有取代基時 ， 用 N表示取代基連在氮原子上 。 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 酰基的命名 ?；拿菍⑾鄳?yīng)羧酸的“酸”字改為“酰基”即可。 H O O C ( C H 2 ) n C O O H C ( C H 2 )On C O C ( C H 2 )O On C OOMMn 5羧酸衍生物 羧酸分子中羧基上的羥基被其它原子或基團取代后生成的化合物 ， 稱羧酸衍生物 （ derivatives of carboxylic acid） 。 通過 α鹵代酸可合成 α羥基酸、 α氨基酸、丙烯酸等多種 α取代酸 4. 6二元羧酸受熱時的特殊反應(yīng) 不同的二元羧酸受熱可發(fā)生脫水或脫羧反應(yīng)，得到不同的產(chǎn)物。 羧酸還原反應(yīng) 氫化鋁鋰（ LiAlH4）把羧基中的羰基還原成伯醇。 脂肪羧酸的鈉鹽及芳香酸的鈉鹽與堿石灰（ NaOH+CaO）共熱脫羧。 反應(yīng)機理為： 伯醇或仲醇與羧酸進行酯化時，羧基提供羥基，醇提供氫： R COO H +H ++ H 2 OH O 1 8 R R COO R1 8酸催化的酯化反應(yīng)機理如下： R COO HH+R CO HO H+ 1 8H O RR CO HO HO HR1 8R CO HO H 2O R1 8++H 2 OR CO HO R+1 8H+R COO R1 8 叔醇與羧酸酯化時，則羧基提供氫，醇提供羥基： R COO H +H ++ H 2 OH O 1 8 R R COO R 1 8酸催化反應(yīng)的反應(yīng)機理如下： R 3 C O H 1 81 8H+R 3 C O H 21 8R 3 C+ H 2 OR COO H + R 3 C+R COO C R 3HR COO C R 3H+醇： CH3OH 10 2030 酸： HCOOHCH3COOHRCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH 影響 酯化 反應(yīng) 速度
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