高分子材料chappt課件-資料下載頁(yè)
2025-05-07 12:07本頁(yè)面
【正文】 機(jī)理有三步 ③ 酸催化下烯烴與 水 的加成（水合反應(yīng)）機(jī)理 例 C H C H 2C H 3 H +H 2 OC H C H 2C H 3O HC H C H 2C H 3O H主 要 產(chǎn) 物+H H次 要 產(chǎn) 物 ? H 2 OO H慢 快O H 2HH 2 O HH 2 O ? H 3 O快C H C H 2C H 3 C H C H2C H 3HC H C H 2C H 3HC H C H 2C H 3O H H主要產(chǎn)物形成機(jī)理 2o碳正離子 E NuH H 2O④ 酸催化下烯烴與 醇 的加成機(jī)理 C C H 2C H 3C H 3C C H 2C H 3C H 3O C H 3C H 3 O HHH B F 4C C H 2C H 3C H 3H B F 4 B F 4C C H 2C H 3C H 3HC H 3 O HC C H 2C H 3C H 3O C H 3 HHB F 4C C H 2C H 3C H 3O C H 3 H產(chǎn)物的形成機(jī)理 機(jī)理分三步，與水合反應(yīng)類(lèi)似 ENu烯烴親電加成取向（反應(yīng)的區(qū)位選擇性） —— Markovnikov規(guī)則（馬氏規(guī)則） Markovnikov規(guī)則： 氫原子 總是加在 含氫較多 的碳上 C H C H2C H3C H2H B rC H C H2C H3C H2B r H+ C H C H2C H3C H2H B r4 : 1C H C H2C H3H3P O4H2OC H C H2C H3O HC H C H2C H3O H主 要 產(chǎn) 物+C C H2C H3C H3C C H 2C H3C H3O C H3主 要 產(chǎn) 物C H3O HHH H次 要 產(chǎn) 物H B F4C H C H 2C H 3 C H 2HC H C H 2C H 3 C H 2B r HC H C H 2C H 3 C H 2H B rB rC H C H 2C H 3 C H 2HC H C H 2C H 3 C H 2H+B rB r? 加成機(jī)理對(duì) Markovnikov規(guī)則 的解釋 中間體正碳離子的穩(wěn)定性決定加成的取向 C H C H 2C H 3 C H 2H B rC H C H 2C H 3 C H 2B r H+ C H C H 2C H 3 C H 2H B r4 : 1例： 機(jī)理： 2o 正碳離子 較穩(wěn)定 1o 正碳離子 較不穩(wěn)定 ? ? ? ? 克 (FriedelCrafts)烷基化反應(yīng) ? 克 (FriedelCrafts)?；磻?yīng) 鹵代反應(yīng) 羰基氧有弱堿性 可與酸結(jié)合 羰基碳有親電性 可與親核試劑結(jié)合 a碳有吸電子基 a氫有弱酸性 ?R 2 CR 1C H ( R )OH? +? a 醛酮與 NaCN 的加成 ?機(jī)理： COCO HC NH C N / N a O H （ 微 量 ）或 N a C N / H 2 S O 4 （ 滴 入 ）a羥基腈 H C N O H+ C N + H 2 OCOC NCOC NHCO HC NC N+ C N? 合成上進(jìn)一步應(yīng)用 C CO HC NHH+C CO HC O O HH9 5 % H 2 S O 4C CC O O HC COH C NN a O HHH 2 Oa羥基酸 a,?b不飽和酸 與 NaHSO3 加成 醛 （芳香醛、脂肪醛） 脂肪族甲基酮 應(yīng)用：醛或甲基酮的 分析、純化 反應(yīng)可逆 NaHSO3的親核性 H O SOO H O SOOCOC S O 3 HO N aN a H S O 3 C S O3 N aO HH ++白色結(jié)晶物 （酸處理） +苯C H 3 N H 2C H O C H 3C H N +H 3 CCC H 3O+ C H 3 C H 2 C H 2 N H 2H C l H 3 CCH 3 CN C H 2 C H 2 C H 3 +H 2 OH 2 O除去方法：共沸或用 干燥劑 醛酮與 胺類(lèi)化合物 的縮合 (了解 ) (i) 與 伯胺 的縮合 例： 醛較活潑 ,易反應(yīng) HCO+ H 2 OCN R+ H 2 N R亞胺（ imine） （ Schiff 堿） (ii) 與 氨衍生物 的縮合 C N O HH2N O HC NH2N H N C N H2ON H C N H2OC O +C N N H RH 2 N N H R C N N HH2N H NO2NN O2O2NN O2HHHH+ H2O+ H2O+ H2O+ H2O羥胺 氨基脲 肟 (oxime) 縮氨脲 （用于分析） 腙類(lèi) (hydrazone) 2, 4－二硝基苯腙（黃色固體） (用于分析 ) 2, 4－二硝基苯肼 取代肼 (hydrazine)
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1