中科院2007年有機化學考研真題-資料下載頁
2025-01-10 09:20本頁面
【正文】 HH2CO2CH3OCO2CH3MeO2COMeO2CCO2MeOCO2Me五、 根據(jù)波譜數(shù)據(jù)推測下列化合物的結(jié)構(gòu)（30 分）1） （10 分） 某化合物 A(C9H10O)不能發(fā)生碘仿反應，其紅外光譜在 1690cm1 處有強吸收，A 的核磁共振譜吸收峰如下：228。 (3H, 三重峰)；(2H, 四重峰)；(5H, 多重峰)。另一化合物 B 是 A的同分異構(gòu)體，能發(fā)生碘仿反應，其 IR 在 1705cm1 處有強吸收，而 NMR 為： (3H, 單峰)；(2H,單峰)；(5H, 多重峰)。試寫出 A、B 的結(jié)構(gòu)式，并指出各類質(zhì)子的化學位移及 IR 吸收峰的歸屬。2） （10 分） 不飽和酮 A(C5H8O)與碘化甲基鎂反應,經(jīng)水解得到飽合酮 B(C6H12O)和不飽和醇C(C6H12O)的混合物。經(jīng)溴的 NaOH 溶液處理,B 轉(zhuǎn)化為 3甲基丁酸鈉。C 和硫酸氫鉀共熱,則脫水生成 D(C6H10),D 與丁炔二酸反應得到 E(C10H12O4)，E 在鈀上脫氫得到 3,5二甲基鄰苯二甲酸。試鑒定A,B,C,D 和 E。3） （10 分） 某化合物的分子式為 C5H10O，其紫外吸收光譜數(shù)據(jù)為：λmax 280 nm（log 229。 ）；其質(zhì)譜圖中主要有：分子離子峰(m/z 86， 10％) 和碎片離子峰(m/z 43, 100%）；其紅外譜圖在 1717cm1處有強吸收；其核磁共振譜為：δ (3H, 三重峰)。 (2H, 六重峰)。 (3H, 單峰)。 (2H, 三重峰)。請確定質(zhì)譜、IR 及 NMR 的歸屬，并推斷其結(jié)構(gòu)。科目名稱：有機化學第 5 頁共5 頁228。
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