【文章內容簡介】 應類型 取代 加成、聚合 加成、取代 、加成反應、加聚反應比較 取代反應 加成反應 加聚反應 概念 有機物分子里 的某些原子或 原子團被其他 原子或原子團 所代替的反應 有機物分子中 雙鍵 (或三鍵 ) 兩端的碳原子 與其他原子或 原子團直接結 合生成新的化 合物的反應 由不飽和的相對 分子質量小的化 合物分子結合成 相對分子質量大 的化合物分子的 反應 比較 名稱 從形式上看 ,加成反應類似于無機化學中 的化合反應 ,但加成反應必須有有機物分子中的不飽 和鍵的斷裂 ,而化合反應就不一定有不飽和鍵的斷裂 反應前后 分子數(shù)目 一般相等 減少 減少 反應特點 可發(fā)生分步 取代反應 有時只有一種加 成方式，有時也 有多種加成方式 反應一般為 單方向進行 , 一般不可逆 實例 特別提醒 【 典例導析 1】 既可用于鑒別乙烷與乙烯，又可用于 除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是 ( ) 解析 因為 NaOH溶液與乙烷和乙烯均不反應 ,故 NaOH溶液既不能用于二者的鑒別 ,也不能用于除 去乙烷中的乙烯 ,A項錯誤 。 乙烷不能使溴水褪色 ,乙烯可以 ,且乙烯與溴水反應后 生成 CH2Br— CH2Br為液體 ,不會形成新的雜質存在于 乙烷中，故 B項正確 。因乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應 時 ,生成的 CO2能成為新的雜質存在于乙烷中，故酸性 高錳酸鉀溶液只能用于二者的鑒別 ,不能用于除乙烷 中的乙烯雜質 ,C項錯誤 。因實驗室條件下濃鹽酸與乙 烷和乙烯都不反應 ,故 D項錯誤。 答案 B 遷移應用 1 含有 2~5個碳原子的直鏈烷烴沸點和 燃燒熱的數(shù)據(jù)見下表： *燃燒熱 :1摩爾物質完全燃燒 ,生成二氧化碳、液態(tài) 水時所放出的熱量 根據(jù)表中數(shù)據(jù) ,下列判斷錯誤的是 ( ) 烷烴名稱 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 沸點 (℃) *燃燒熱(kJ/mol) 1 2 2 3 、常壓下肯定不是氣體 ,烷烴沸點逐漸升高 ,烷烴沸點和燃燒熱都成比例增加 解析 從表中數(shù)據(jù)分析可知它們的沸點隨著碳原子 數(shù)的增加而升高 ,燃燒熱也增大 ,但不是成比例的增 加 ,D錯誤。 答案 D 遷移應用 2 某氣態(tài)烴 mol能與 1 mol HCl完全 加成 ,加成后產物分子中的氫原子又可被 3 mol Cl2完 全取代 ,則此氣態(tài)烴可能是 ( ) ≡CH B. — C≡CH D. 答案 C 要點二 同系物與同分異構體 (1)同分異構體的特點 ①分子式相同 ,相對分子質量相同。但相對分子質量 相同的化合物不一定是同分異構體。同分異構體的 最簡式相同 ,但最簡式相同的化合物不一定是同分異 構體 ,如 C2H4與 C3H6(環(huán)丙烷 )。 ②結構不同 ,即分子中原子的連接方式不同。同分異 構體可以是同一類物質 ,也可以是不同類物質。 (2)同分異構體的類型 (3)同分異構體的書寫 主鏈由長到短 ,支鏈由整到散 ,位置由心到邊 ,排布由 鄰到間。 特別提醒 (1)判斷兩種有機物是否是同系物的根本 方法是先看結構是否相似 ,再看二者在組成上是否相 差一個或若干個 CH2原子團。 (2)書寫同分異構體時要按一定的思維順序 ,避免遺漏 和重復。同時要注意總結規(guī)律，如一種烴如果有 m個 氫原子可被取代 ,那么它的 n元取代物與 (mn)元取代 物種數(shù)相等。 【 典例導析 2】 1 mol某烴在氧氣中充分燃燒，需要 消耗氧氣 L(標準狀況下 )。 它在光照的條件 下與氯氣反應能生成 3種不同的一氯取代物。該烴 的結構簡式是 ( ) 解析 按題設條件 “ 能生成 3種一氯取代物 ” 可知 該烴分子結構式中有處于三種不同情況的 H。 討論只有 x=5,y=12時符合題意。 1 mol此烴完全燃燒需 8 mol氧氣 ,碳原子個數(shù)為 5。 答案 B 點燃 遷移應用 3 下列說法正確的是 ( ) CH2原子團的物質 , 彼此一定是同系物 ，各元素質量分數(shù)也相 同 ,則兩者一定是同分異構體 ,互稱為同分異構 體 ,且相對分子質量也相同 的不同化合物 ,一定互為同分異構體 解析 分子組成上相差一個或若干個 CH2原子團的 物質 ,其分子結構不一定相似 ,如 與 ,故 A說法錯誤 。若兩種化合物組成元 素相同 ,各元素的質量分數(shù)也相同 ,則它們的最簡式必 定相同。最簡式相同的化合物可能是同分異構體，也 可能不是同分異構體 ,所以 B說法錯誤；相對分子質量 相同的物質是很多的 ,如無機物中的 H2SO4和 H3PO4,又 如有機物中的 C2H6O(乙醇 )與 CH2O2(甲酸 )，這些物質 都具有相同的相對分子質量，但由于它們的分子組成 不同 ,所以它們不是同分異構體 ,故 C說法錯誤 。當不同 化合物組成元素的質量分數(shù)相同，相對分子質量也相 同時，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互 為同分異構體。 答案 D 題組一 烴的組成和性質 ,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪 色的氣體有 ( ) 對點訓練 C 1,2二氯乙烷 ,可采取的方法是 ( ) HCl加成 Cl2加成 Cl2按 1∶2 的體積比在光照條件下反應 HCl加成 ,再與等物質的量的 Cl2在光照下 反應 解析 烷烴的取代反應往往得到混合物。 B mol甲烷完全和氯氣發(fā)生取代反應 ,并生 成相同物質的量的四種取代物 ,則需要氯氣的物質的 量為 ( ) mol mol mol mol 解析 每種取代物的物質的量為 根據(jù)取代反應特點 ,甲烷分子中每 1個氫原子發(fā)生取 代時均耗 1個氯氣分子 ,則需要氯氣的物質的量為 mol (1+2+3+4)= mol。 m ol , ?C ( )的結構或性質正 確的是 ( ) HCl加成只生成一種產物 解析 已知乙烯是平面型分子 ,四個氫原子和兩 個碳 原子都在同一平面上 ,且 C— H鍵與碳碳雙鍵之間有夾 角。丙烯可看作是 — CH3取代乙烯分子上的一個氫原 子的產物 ,因而三個碳原子不在同一直線上。因甲基為 四面體型 ,故所有原子一定不在同一平面上，另外甲基 引入后 ,雙鍵兩側碳原子所處位置不同 ,與 HCl加成產物 應有兩種情況： CH3CH2CH2— Cl和 。 答案 D ,甲同學設計并進行了 如下實驗：先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯 ,將生成的 氣體直接通入溴水中 ,發(fā)現(xiàn)溶液褪色 ,即證明乙烯與 溴水發(fā)生了加成反應。 乙同學發(fā)現(xiàn)在甲同學的實驗中 ,產生的氣體有刺激性 氣味 ,推測在制得的乙烯中還可能含有少量有還原性 的雜質氣體 ,由此他提出必須先把雜質氣體除去 ,再 與溴水反應。 (1)甲同學設計的實驗 ____(填“能”或“不能” )驗 證乙烯與溴水發(fā)生了加成反應。 (2)乙同學推測此乙烯中可能含有的一種雜質氣體是 ____,它與溴水發(fā)生反應的化學方程式是 _________, 在驗證過程中必須全部除去。 (3)為了驗證乙烯與溴水的反應是加成反應而不是取 代反應 ,可采取哪些方法？ ___________________________________________。 答案 (1)不能 (2)SO2 SO2+Br2+2H2O H2SO4+2HBr (3)根據(jù)兩種反應的特點 ,加成反應只有一種產物 ,而取 代反應除了有機產物外 ,還應有 HBr生成 ,證明反應后 的溶液中無 HBr，則可知二者發(fā)生的反應是加成反應 而不是取代反應 。 用 pH試紙來測反應后溶液的酸性 , 若酸性未增強 ,說明發(fā)生的是加成反應 題組二 同系物與同分異構體 ,C8H8的分子呈正六面體 結構 ,因而