【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 應(yīng)類(lèi)型 取代 加成、聚合 加成、取代 、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)比較 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 加聚反應(yīng) 概念 有機(jī)物分子里 的某些原子或 原子團(tuán)被其他 原子或原子團(tuán) 所代替的反應(yīng) 有機(jī)物分子中 雙鍵 (或三鍵 ) 兩端的碳原子 與其他原子或 原子團(tuán)直接結(jié) 合生成新的化 合物的反應(yīng) 由不飽和的相對(duì) 分子質(zhì)量小的化 合物分子結(jié)合成 相對(duì)分子質(zhì)量大 的化合物分子的 反應(yīng) 比較 名稱(chēng) 從形式上看 ,加成反應(yīng)類(lèi)似于無(wú)機(jī)化學(xué)中 的化合反應(yīng) ,但加成反應(yīng)必須有有機(jī)物分子中的不飽 和鍵的斷裂 ,而化合反應(yīng)就不一定有不飽和鍵的斷裂 反應(yīng)前后 分子數(shù)目 一般相等 減少 減少 反應(yīng)特點(diǎn) 可發(fā)生分步 取代反應(yīng) 有時(shí)只有一種加 成方式，有時(shí)也 有多種加成方式 反應(yīng)一般為 單方向進(jìn)行 , 一般不可逆 實(shí)例 特別提醒 【 典例導(dǎo)析 1】 既可用于鑒別乙烷與乙烯，又可用于 除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是 ( ) 解析 因?yàn)?NaOH溶液與乙烷和乙烯均不反應(yīng) ,故 NaOH溶液既不能用于二者的鑒別 ,也不能用于除 去乙烷中的乙烯 ,A項(xiàng)錯(cuò)誤 。 乙烷不能使溴水褪色 ,乙烯可以 ,且乙烯與溴水反應(yīng)后 生成 CH2Br— CH2Br為液體 ,不會(huì)形成新的雜質(zhì)存在于 乙烷中，故 B項(xiàng)正確 。因乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) 時(shí) ,生成的 CO2能成為新的雜質(zhì)存在于乙烷中，故酸性 高錳酸鉀溶液只能用于二者的鑒別 ,不能用于除乙烷 中的乙烯雜質(zhì) ,C項(xiàng)錯(cuò)誤 。因?qū)嶒?yàn)室條件下濃鹽酸與乙 烷和乙烯都不反應(yīng) ,故 D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案 B 遷移應(yīng)用 1 含有 2~5個(gè)碳原子的直鏈烷烴沸點(diǎn)和 燃燒熱的數(shù)據(jù)見(jiàn)下表： *燃燒熱 :1摩爾物質(zhì)完全燃燒 ,生成二氧化碳、液態(tài) 水時(shí)所放出的熱量 根據(jù)表中數(shù)據(jù) ,下列判斷錯(cuò)誤的是 ( ) 烷烴名稱(chēng) 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 沸點(diǎn) (℃) *燃燒熱(kJ/mol) 1 2 2 3 、常壓下肯定不是氣體 ,烷烴沸點(diǎn)逐漸升高 ,烷烴沸點(diǎn)和燃燒熱都成比例增加 解析 從表中數(shù)據(jù)分析可知它們的沸點(diǎn)隨著碳原子 數(shù)的增加而升高 ,燃燒熱也增大 ,但不是成比例的增 加 ,D錯(cuò)誤。 答案 D 遷移應(yīng)用 2 某氣態(tài)烴 mol能與 1 mol HCl完全 加成 ,加成后產(chǎn)物分子中的氫原子又可被 3 mol Cl2完 全取代 ,則此氣態(tài)烴可能是 ( ) ≡CH B. — C≡CH D. 答案 C 要點(diǎn)二 同系物與同分異構(gòu)體 (1)同分異構(gòu)體的特點(diǎn) ①分子式相同 ,相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量 相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的 最簡(jiǎn)式相同 ,但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異 構(gòu)體 ,如 C2H4與 C3H6(環(huán)丙烷 )。 ②結(jié)構(gòu)不同 ,即分子中原子的連接方式不同。同分異 構(gòu)體可以是同一類(lèi)物質(zhì) ,也可以是不同類(lèi)物質(zhì)。 (2)同分異構(gòu)體的類(lèi)型 (3)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 主鏈由長(zhǎng)到短 ,支鏈由整到散 ,位置由心到邊 ,排布由 鄰到間。 特別提醒 (1)判斷兩種有機(jī)物是否是同系物的根本 方法是先看結(jié)構(gòu)是否相似 ,再看二者在組成上是否相 差一個(gè)或若干個(gè) CH2原子團(tuán)。 (2)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)要按一定的思維順序 ,避免遺漏 和重復(fù)。同時(shí)要注意總結(jié)規(guī)律，如一種烴如果有 m個(gè) 氫原子可被取代 ,那么它的 n元取代物與 (mn)元取代 物種數(shù)相等。 【 典例導(dǎo)析 2】 1 mol某烴在氧氣中充分燃燒，需要 消耗氧氣 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下 )。 它在光照的條件 下與氯氣反應(yīng)能生成 3種不同的一氯取代物。該烴 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ( ) 解析 按題設(shè)條件 “ 能生成 3種一氯取代物 ” 可知 該烴分子結(jié)構(gòu)式中有處于三種不同情況的 H。 討論只有 x=5,y=12時(shí)符合題意。 1 mol此烴完全燃燒需 8 mol氧氣 ,碳原子個(gè)數(shù)為 5。 答案 B 點(diǎn)燃 遷移應(yīng)用 3 下列說(shuō)法正確的是 ( ) CH2原子團(tuán)的物質(zhì) , 彼此一定是同系物 ，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相 同 ,則兩者一定是同分異構(gòu)體 ,互稱(chēng)為同分異構(gòu) 體 ,且相對(duì)分子質(zhì)量也相同 的不同化合物 ,一定互為同分異構(gòu)體 解析 分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) CH2原子團(tuán)的 物質(zhì) ,其分子結(jié)構(gòu)不一定相似 ,如 與 ,故 A說(shuō)法錯(cuò)誤 。若兩種化合物組成元 素相同 ,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同 ,則它們的最簡(jiǎn)式必 定相同。最簡(jiǎn)式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體，也 可能不是同分異構(gòu)體 ,所以 B說(shuō)法錯(cuò)誤；相對(duì)分子質(zhì)量 相同的物質(zhì)是很多的 ,如無(wú)機(jī)物中的 H2SO4和 H3PO4,又 如有機(jī)物中的 C2H6O(乙醇 )與 CH2O2(甲酸 )，這些物質(zhì) 都具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量，但由于它們的分子組成 不同 ,所以它們不是同分異構(gòu)體 ,故 C說(shuō)法錯(cuò)誤 。當(dāng)不同 化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相 同時(shí)，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互 為同分異構(gòu)體。 答案 D 題組一 烴的組成和性質(zhì) ,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪 色的氣體有 ( ) 對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練 C 1,2二氯乙烷 ,可采取的方法是 ( ) HCl加成 Cl2加成 Cl2按 1∶2 的體積比在光照條件下反應(yīng) HCl加成 ,再與等物質(zhì)的量的 Cl2在光照下 反應(yīng) 解析 烷烴的取代反應(yīng)往往得到混合物。 B mol甲烷完全和氯氣發(fā)生取代反應(yīng) ,并生 成相同物質(zhì)的量的四種取代物 ,則需要氯氣的物質(zhì)的 量為 ( ) mol mol mol mol 解析 每種取代物的物質(zhì)的量為 根據(jù)取代反應(yīng)特點(diǎn) ,甲烷分子中每 1個(gè)氫原子發(fā)生取 代時(shí)均耗 1個(gè)氯氣分子 ,則需要氯氣的物質(zhì)的量為 mol (1+2+3+4)= mol。 m ol , ?C ( )的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正 確的是 ( ) HCl加成只生成一種產(chǎn)物 解析 已知乙烯是平面型分子 ,四個(gè)氫原子和兩 個(gè)碳 原子都在同一平面上 ,且 C— H鍵與碳碳雙鍵之間有夾 角。丙烯可看作是 — CH3取代乙烯分子上的一個(gè)氫原 子的產(chǎn)物 ,因而三個(gè)碳原子不在同一直線(xiàn)上。因甲基為 四面體型 ,故所有原子一定不在同一平面上，另外甲基 引入后 ,雙鍵兩側(cè)碳原子所處位置不同 ,與 HCl加成產(chǎn)物 應(yīng)有兩種情況： CH3CH2CH2— Cl和 。 答案 D ,甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了 如下實(shí)驗(yàn)：先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯 ,將生成的 氣體直接通入溴水中 ,發(fā)現(xiàn)溶液褪色 ,即證明乙烯與 溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。 乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中 ,產(chǎn)生的氣體有刺激性 氣味 ,推測(cè)在制得的乙烯中還可能含有少量有還原性 的雜質(zhì)氣體 ,由此他提出必須先把雜質(zhì)氣體除去 ,再 與溴水反應(yīng)。 (1)甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn) ____(填“能”或“不能” )驗(yàn) 證乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。 (2)乙同學(xué)推測(cè)此乙烯中可能含有的一種雜質(zhì)氣體是 ____,它與溴水發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _________, 在驗(yàn)證過(guò)程中必須全部除去。 (3)為了驗(yàn)證乙烯與溴水的反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取 代反應(yīng) ,可采取哪些方法？ ___________________________________________。 答案 (1)不能 (2)SO2 SO2+Br2+2H2O H2SO4+2HBr (3)根據(jù)兩種反應(yīng)的特點(diǎn) ,加成反應(yīng)只有一種產(chǎn)物 ,而取 代反應(yīng)除了有機(jī)產(chǎn)物外 ,還應(yīng)有 HBr生成 ,證明反應(yīng)后 的溶液中無(wú) HBr，則可知二者發(fā)生的反應(yīng)是加成反應(yīng) 而不是取代反應(yīng) 。 用 pH試紙來(lái)測(cè)反應(yīng)后溶液的酸性 , 若酸性未增強(qiáng) ,說(shuō)明發(fā)生的是加成反應(yīng) 題組二 同系物與同分異構(gòu)體 ,C8H8的分子呈正六面體 結(jié)構(gòu) ,因而