孔令義糖(編輯修改稿)
2025-08-18 15:39 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 如葡聚糖為glucan。 雜多糖 ：幾種糖名按字母順序排列后 ， 再加字尾 an， 如葡萄甘露聚糖為 gluannan. 第七章 糖類 糖的理化性質(zhì) 2 糖的結(jié)構(gòu)測定 4 糖的分類 3 1糖的提取分離 3 糖的理化性質(zhì)二、糖的理化性質(zhì) 羥基多，極性大，易溶于水。難溶于低 極性的有機溶劑，呈晶形，有甜味。 與單糖性質(zhì)相似。 隨著聚合度的增加，性質(zhì)與單糖相差越來越大。多為無定形粉末，無甜味，一般不具還原性，有旋光活性，可水解成單糖，在水中的溶解度常隨分子量的增加而降低。 單 糖 低聚糖 多 糖 (一 )物理性質(zhì) 二、糖的理化性質(zhì) 低聚糖 多糖 單糖 二、糖的理化性質(zhì) (二 ) 單糖的立體化學(xué) 1. 單糖的氧環(huán) 空間位置合適時 ， 分子內(nèi)的羰基易與羥基發(fā)生羥醛縮合反應(yīng) ， 生成半縮醛 （ 酮 ） 類化合物 。 單糖在水溶液中主要是以半縮醛 （ 酮 ） 的形式存在的 。 由于五 、 六元環(huán)張力最小 ， 所以天然糖都以五元氧環(huán)(呋喃糖 )或六元氧環(huán) (吡喃糖 )的形式存在 。 二、糖的理化性質(zhì) 2. 單糖的絕對構(gòu)型 Fischer式 Haworth式 C H OO HHHH OO HHO HHC H 2 O HOHO HHO HHO HHO HC H 2 O HHOHO HO HHO HHO HC H 2 O HHOOOOH成環(huán)狀結(jié)構(gòu)后，多了一個手性碳 —— 端基碳 二、糖的理化性質(zhì) 絕對構(gòu)型 ：根據(jù)離端基碳最遠的手性碳原子的構(gòu)型確定 D型／ L型 (Haworth式限于羰基碳與該原子成環(huán)的 ） D型 L型 CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOO HHHHOO HHHHOCH 2O HOH在右側(cè)為 D型 OH在左側(cè)為 L型 二、糖的理化性質(zhì) OHO HHO HHO HC H 2 O HH O HC5上取代基向上為 D型 D型 OHO HHO HHO HHC H 2 O H O HC5上取代基向下為 L型 L型 二、糖的理化性質(zhì) 3. 單糖差向異構(gòu)體 只有一個手性碳原子相反 ， 其余結(jié)構(gòu)均相同 。端基碳 (anomeric carbon)的相對構(gòu)型分為 α型／ β型(Haworth式限于羰基碳與該原子成環(huán)的 ） 二、糖的理化性質(zhì) OHO HO HHHO HHO HC H 2 O HHOHO HO HHHO HHO HHC H 2 O HOHO HHO HHO HHO HC H 2 O HHOHO HHO HHO HHO HHC H 2 O H βD αL αD βL 是 C1相對于 C5的構(gòu)型 ， 因此 βD糖和 αL糖的端基碳原子的構(gòu)型是一樣的 。 二、糖的理化性質(zhì) 4. 單糖的構(gòu)象：吡喃糖 (pyranose， 六元環(huán) )／呋喃糖 (furanose， 五元環(huán) )， 吡喃糖的優(yōu)勢構(gòu)象 —— 椅式 （ C1或 1C式 ） 。 OOOOOO4C11C41 , 4BB1 , 42CO5H441414 14 1245二、糖的理化性質(zhì) 氧化反應(yīng) 與硼酸的絡(luò)合反應(yīng) 醚化反應(yīng) ?；磻?yīng) 糠醛形成反應(yīng) 糖的基本反應(yīng) 二、糖的理化性質(zhì) (三 ) 氧化反應(yīng)： 單糖分子中有醛 (酮 )羰基 、 醇羥基和鄰二醇等結(jié)構(gòu) ， 均可以與一定的氧化劑發(fā)生氧化反應(yīng) ， 一般無選擇性 。 但過碘酸和四醋酸鉛的選擇性較高 ， 一般只作用于 鄰二羥基 上 。 例如銀鏡反應(yīng) （ 以 Ag+作為氧化劑 )， 和斐林反應(yīng) (以 Cu2+作為氧化劑 )。
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