【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】
②首先帶正電荷的試劑進(jìn)攻電子云密度較高的雙鍵。 三、誘導(dǎo)效應(yīng)與馬氏規(guī)則的理論解釋 誘導(dǎo)效應(yīng) 不同原子形成共價(jià)鍵,由于其電負(fù)性不同,共用的電子對(duì)偏向電負(fù)性較強(qiáng)的原子而使共價(jià)鍵帶有極性,鍵的極性可通過靜電作用力沿與其相鄰的原子間 σ鍵繼續(xù)傳遞下去。這種作用叫誘導(dǎo)效應(yīng)。 氯是吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng) I( Induction) αβγδ - δ + δ + δ δ δ + δ H H H HHHHCHC C ClH C3 不飽和脂肪烴 C sp C sp2 C sp3 CH 3 CH=CH 2 CH3是供電子的誘導(dǎo)效應(yīng) +I 誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn) : ①傳到 γ碳原子已經(jīng)很微弱 ②有疊加性 強(qiáng)的吸電子基團(tuán) 不同雜化態(tài)碳原子的電負(fù)性由大到小的順序 FFF C例如 CF3 3 不飽和脂肪烴 馬氏規(guī)則的解釋 用誘導(dǎo)效應(yīng)解釋馬氏規(guī)則。 用碳正離子的穩(wěn)定性解釋馬氏規(guī)則。 CF3CH=CH2 + HBr → ? 馬氏規(guī)則更確切的說應(yīng)為:試劑中的正性部分加到電子云密度較高的雙鍵碳原子上。 穩(wěn)定 δF 3C C H C H2δ+F 3 C C H 2 C H 2 BrCH 3C H C H 3+ ( I )+CH3 CH 2 CH 2 ( I I )+CH 3 CH CH 2 HX+δ δCH 3 C H C H 2H X+δ δ3 不飽和脂肪烴 II、 炔烴 CnH2n2 一、炔烴的結(jié)構(gòu)和命名 二、炔烴的化學(xué)性質(zhì) 3 不飽和脂肪烴 一、炔烴的結(jié)構(gòu)和命名 乙炔的結(jié)構(gòu) ①乙炔為線型分子,有兩個(gè) π鍵 ② C≡C 的鍵長(zhǎng)較雙鍵的短,為 , 鍵能為835kJ/mol ③ 無幾何異構(gòu) 三鍵碳 SP雜化 3 不飽和脂肪烴 C CC H C H乙炔的球棍模型 乙炔的斯陶特模型 乙炔的透視模型 CH C C H 2 C H 2 C H CH 3CH 35甲基 1己炔 CH 3 C C C H C H C H2CH 33甲基 1己烯 4炔 H C C C H = C H24己烯 1炔 H C C C H 2 C H = C H C H 31丁烯 3炔 炔烴的命名 選含三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈;使三鍵的編號(hào)最低。若有雙鍵選含二者的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。三鍵或雙鍵的編號(hào)遵循 “ 最低系列 ” 。 若雙鍵、三鍵處于相同的位次供選擇,優(yōu)先給雙鍵以最低的編號(hào)。 3 不飽和脂肪烴 二、炔烴的化學(xué)性質(zhì) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 聚合反應(yīng) 炔 H 的反應(yīng) C H 3 C C H3 不飽和脂肪烴 加成反應(yīng) H2, Br2, HX( HCl、 H2O) HCN H 3 C C C C H 3H 2 , P tH 2( )液N H 3N a /L i n d l a r 催化劑HH 3 CHCH 3C = CCH 3HH 3 C HC = CCH 3 CH 2 CH 2 CH 3C H 3 C C H C H 3 C C HB rB r 2B rB r 2C H 3 C C HB rB rB r B r3 不飽和脂肪烴 炔烴與不對(duì)稱試劑的加成產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則