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正文內(nèi)容

organicchemistry(編輯修改稿)

2024-08-13 16:20 本頁面
 

【文章內(nèi)容簡介】 利用計算機設(shè)計合成路線也已得到了初步 的應(yīng)用。 新的實驗測試手段日益更新 有機化學(xué)中最常用的測定手段: NMR、 IR、 UV、 MS. 此外順磁共振、激光拉曼 光譜、 X射線衍射、中子衍射、電子自旋 光譜、高倍電子顯微鏡等。 〔 美 〕 化學(xué)家曾用掃描隧道顯微鏡得到清 晰的苯環(huán)的影像,證實了 1865年人們提出 的苯環(huán)的正六邊形的構(gòu)想。 二 .有機化學(xué)的定義 一)有機化學(xué)的定義 ※ 有機化學(xué) — 研究 含碳 化合物的化學(xué) . 凱庫勒 ( , 18291896). ※ 有機化學(xué) — 研究 碳氫 化合物及其衍生物的化學(xué) . 肖萊馬 ( , 18341892). ?有機化學(xué) — 研究 含碳 化合物的化學(xué) . 凱庫勒 ( , 18291896). ?有機化學(xué) — 研究 碳氫 化合物及其衍生物的化學(xué) . 肖萊馬( , 18341892). ?有機化學(xué) — 研究 含碳 化合物的化學(xué) . 凱庫勒( , 18291896). ?有機化學(xué) — 研究 碳氫 化合物及其衍生物的化學(xué) . 肖萊馬( , 18341892). 自然界中碳的循環(huán) 有機化學(xué) (研究含碳化合物 ) 成為獨立學(xué)科的原因 ◆ 有機化合物用途廣泛 ,遍及國民經(jīng)濟及日常生活各個領(lǐng)域。需要系統(tǒng)研究其性質(zhì)、理論及合成方法與應(yīng)用 . ◆ 典型的有機化合物與無機物的性質(zhì)有著顯著的差異 ,需要用不同的方法和手段來進行研究 . 有機化合物與無機物在性質(zhì)上的差別主要是由于其結(jié)構(gòu)的化學(xué)鍵差異形成的。有機化合物多為 共價鍵 而無機物則多為 離子鍵 。這就導(dǎo)致有機化合物有不同特點 . ① 組成元素少 (C,H等 ) ,但種類繁多 . 目前有機物的數(shù)目大于 1400萬個,并以 40萬個 /年的速度遞增 ,原因是: A. 碳元素的結(jié)構(gòu)特點 :核外電子排布 1s22s22p2 B. 碳原子相互結(jié)合能力很強(碳鏈和碳環(huán)) C. 碳的同素異形體的存在 : (1)石墨 (2)金剛石 (3)富勒烯 C60/C70 二) 有機化合物的特點 (包括以下五個方面 ): 石墨的晶體結(jié)構(gòu) (SP2) 金剛石的晶體結(jié)構(gòu) (SP3) 足球烯 (富勒烯 )(SP2SP3): D. 含碳化合物之間的轉(zhuǎn)化 CH4 ? CH3Cl ? ... ? CCl4 ? C金剛石 、碳鏈的增加和 減少 …… F. 有機化合物結(jié)構(gòu)上存在同分異構(gòu)現(xiàn)象 導(dǎo)致有機化合物種類繁多的原因除了上述 C原子的特殊結(jié)構(gòu)以外 ,有機化合物中還存在 同分異構(gòu) 現(xiàn)象 . ② 易燃燒: 生成 CO2和 H2O ③ 熱穩(wěn)定性差 : 受熱易分解,熔點低, 一般 400186。C,而無機物一般熔點、沸點較高 。 ④ 大多數(shù)有機物不溶或難溶于水: 有機物多為非極性化合物。 ⑤ 反應(yīng)較慢且較復(fù)雜: 無機反應(yīng)一般為離子反應(yīng),往往可瞬間完成且產(chǎn)物簡單;而有機反應(yīng)一般為分子間反應(yīng),需要較高的活化能,故反應(yīng)需要時間。同時,有機反應(yīng)的副反應(yīng)較多,一般產(chǎn)率達不到 100%。 以上特點是由有機化合物中普遍存在的 共價鍵 決定的 ,因此有機化學(xué)也是研究共價鍵的形成和斷裂的科學(xué) . ? 碳元素 :核外電子排布 1S22S22P2,電負性居中 ,不易獲得或失去價電子 , 易形成共價鍵 . (1) 路易斯結(jié)構(gòu)式 : 用共用電子的點來表示共價 鍵的結(jié)構(gòu)式 . (2) 凱庫勒結(jié)構(gòu)式 : 用一根短線代表一個共價鍵 . 路易斯結(jié)構(gòu)式 凱庫勒結(jié)構(gòu)式 三、有機化合物中的共價鍵及形成理論 C + 4H C H H ?? ? ? ? ? ?? H ?? ??H — C— H H H H ?原子軌道 — 原子中每個核外電子的運動狀態(tài)都可以用一個單電子的波函數(shù) ?( x, y, z) 來描述 . ?稱為原子軌道 ,因此電子云形狀也可以表達為軌道的形狀 . ( 1) 共 價鍵的形成 可看作是原子軌道 在成鍵原子之間的 重疊 (交蓋 )或電子 (自旋相反 )配對的結(jié)果 。 ( 2) 共價鍵 的 飽和性 — 一個未成對的電子配對成鍵后 就不能與其它未成對電子偶合 . ( 3) 共價鍵 的 方向性 (最大重疊原理 ):兩個電子的原子軌道的重疊部分越大 ,形成的共價鍵就越牢固 . 一 ) 量子化學(xué)的價鍵理論(定域理論) : 方向性 決定分子空間構(gòu)型,因而影響分子性質(zhì) . (1)當(dāng)原子組成分子時 ,形成共價鍵的 電子運動于整個分子區(qū)域 . (2) 分子中價電子的運動狀態(tài) ,即 分子軌道 ,用波函數(shù) ? 來描述 。(薛定諤方程的解 ) (3) 分子軌道由原子軌道 線性組合 形成 (LCAO) ,形成的軌道數(shù)與參與成鍵的原子軌道數(shù)相等 . ?1=?1 + ?2 (符號相同 ,即 :波相相同 .成鍵軌道 ) ?2=?1 ?2
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