中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)有機(jī)化學(xué)機(jī)理題期末考試試卷(含答案)(編輯修改稿)
2025-04-01 22:57 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 兩個(gè)不同的單硝化產(chǎn)物，給出它們的結(jié)構(gòu)并解釋原因。解：喹啉是苯環(huán)和吡啶環(huán)稠合，氮的電負(fù)性使吡啶環(huán)電子云密度比苯環(huán)小，親電取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，酸性條件下氮接受質(zhì)子后更是如此。喹啉硝化時(shí)，硝酰正離子進(jìn)攻5或8位碳，各有兩個(gè)保留吡啶環(huán)系的穩(wěn)定極限式參與共振；硝酰正離子進(jìn)攻6或7位碳，各只有一個(gè)保留吡啶環(huán)系的穩(wěn)定極限式參與共振。硝酰正離子進(jìn)攻5或8位碳得到的中間體正離子穩(wěn)定，過(guò)渡態(tài)勢(shì)能低，所以硝化產(chǎn)物是5硝基喹啉和8硝基喹啉。9． 4溴吡啶與3溴吡啶哪個(gè)可與酚基負(fù)離子發(fā)生取代反應(yīng)？給出產(chǎn)物結(jié)構(gòu)并解釋原因。解：機(jī)理：反應(yīng)實(shí)質(zhì)是親核加成消去。酚基負(fù)離子與4溴吡啶反應(yīng)的中間體負(fù)離子有一
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