【正文】 very. With amino benzene sulfonic acid as catalyst, acetals reaction with high activity and selectivity, continuous catalytic performance is good, postprocessing is simple, side effects etc, and is less a very solid acid catalyst development prospects. Through the structure was conformed by infrared spectra . Their spectral propertieswere also is discussed. Keywords: pentaerythritol。本文將對(duì)季戊四醇縮醛(酮)合成的研究作進(jìn)一步說明。但以上方法存在腐蝕設(shè)備、污染環(huán)境、反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)等缺點(diǎn)。因此，縮醛(酮)類香料的合成研究倍受關(guān)注。通式： 式中R 、R′和R″為烴基 。 （2）季戊四醇單縮（醛）酮的合成季戊四醇單縮醛(酮）的反應(yīng)式如下: 此反應(yīng)中，n(季戊四醇):n(醛或酮)=1:1參與反應(yīng)。 （3）季戊四醇雜二縮（醛）酮的合成季戊四醇雜二縮醛(酮)的反應(yīng)式如下: 所謂雜二縮醛(酮）即季戊四醇與兩分子不同的醛(酮)縮合生成的化合物。因此，人們希望找到能夠替代的新型催化劑，這種催化劑應(yīng)具有活性高，可以回收再生使用，不腐蝕設(shè)備及環(huán)境污染小等優(yōu)點(diǎn)。（3）十二鎢磷酸紅外譜圖分析：IR是表征雜多酸陰離子一級(jí)結(jié)構(gòu)的重要手段。 對(duì)氨基苯磺酸催化合成季戊四醇雙縮苯甲醛 合成原理合成原理如下： 實(shí)驗(yàn)過程在裝有溫度計(jì)，攪拌器，分水器和回流冷管的250 mL三口瓶中，加入一定量的苯甲醛，季戊四醇和催化劑對(duì)氨基苯磺酸(首次反應(yīng)約加1 mL水，重復(fù)使用時(shí)不必加水)、帶水劑環(huán)己烷。表34催化劑用量對(duì)收率的影響w（催化劑）/%收率/%數(shù)據(jù)顯示:在此反應(yīng)條件下，雙縮季戊四醇苯甲醛的收率隨著催化劑用量的增加而增大，%時(shí)，產(chǎn)物收率增大的趨勢(shì)放緩。我們以苯甲醛與季戊四醇的縮合為模型反應(yīng)，考察了反應(yīng)時(shí)間、溫度、醛醇摩爾比及催化劑用量對(duì)反應(yīng)的影響，實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表34，35，36。表39反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響反應(yīng)時(shí)間/h產(chǎn)率/%表39結(jié)果表明， h，回流時(shí)間短，反應(yīng)不完全，回流時(shí)間長(zhǎng)，可能其他副產(chǎn)物生成降低了產(chǎn)率。對(duì)氨基苯磺酸催化劑具有反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)物可不經(jīng)中和、水洗、干燥等處理，直接過濾蒸餾，產(chǎn)品收率高，且對(duì)氨基苯磺酸來源易得、性質(zhì)穩(wěn)定、使用方便?？茻岱蚰峥品颉６嗨峄衔锛捌浯呋痆M]。感謝化學(xué)系的其他老師和同學(xué)在論文完成階段給予我的幫助！最后，感謝我的家人和朋友在這段時(shí)間里給我的鼓勵(lì)以及對(duì)我的全心全意的支持。吉林大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版)，1989(2): 113116[15]于作龍，李淑芳，韓富榮等。微波照射硫酸氫銨催化季戊四醇雙縮醛、酮的合成[J]。具有較高的催化性能，在醛與季戊四醇的反應(yīng)為非均相催化，其催化活性不受回收次數(shù)的影響。表38 醛醇摩爾比對(duì)反應(yīng)的影響醛:醇(摩爾比):1:1:1:1 :1產(chǎn)率/%表38結(jié)果表明，在催化劑用量固定不變時(shí)，改變?nèi)┐寄柋葘?duì)醇雙縮醛產(chǎn)率有一定影響。表36 反應(yīng)時(shí)間對(duì)收率的影響 t/h收率/%數(shù)據(jù)顯示:在雜多酸催化劑存在下，縮醛形成的速率并不快，適當(dāng)延長(zhǎng)時(shí)間有助于反應(yīng)的完成，產(chǎn)物收率隨著時(shí)間的延長(zhǎng)明顯提高，但是，在反應(yīng)溫度下，時(shí)間過長(zhǎng)又將引起其他類型副反應(yīng)的發(fā)生，甚至破壞已經(jīng)生成的產(chǎn)物，從表36看出，反應(yīng)時(shí)間為3 h， h時(shí)，反應(yīng)基本完成，再延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間，產(chǎn)品收率反而下降。 反應(yīng)溫度對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響固定鎢酸鈉與磷酸氫二鈉的摩爾比為12:1，pH值為2，考察不同反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)率的影響，結(jié)果見表33。 2 968， 2 932， 2 875，1 457， 1 384 cm1(—CH2—)。若在蒸發(fā)過程中，液體變藍(lán)，則需滴加少許3%過氧化氫或溴水至藍(lán)色退去。特別是季戊四醇縮醛(酮)機(jī)理方面的研究，還沒有明確的報(bào)道。他們成功的在二乙二醇乙醚中，以IR120離子交換樹脂為催化劑，由雙縮環(huán)己酮水解制備了單縮環(huán)己酮，產(chǎn)率12%。與常規(guī)法比較，此法反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)率高，無需溶劑。由于縮醛的穩(wěn)定性 和其具有的芳香氣味，多用于香料工業(yè)，作食品、化妝品的添加劑，也是有機(jī)合成的原料?？s醛(縮酮)類化合物具有化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、香氣類型多等特點(diǎn)，深受廣大調(diào)香人員的青睞，在酒類、軟飲料、冰激淋、化妝品等的調(diào)香定香中應(yīng)用廣泛。 catalytic 前 言季戊四醇雙縮醛化合物在工業(yè)和有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛。哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)）題目： 季戊四醇雙縮醛的合成 院（系）理學(xué)院專 業(yè)化學(xué)年 級(jí)072姓 名溫曉麗學(xué) 號(hào)07052214指導(dǎo)教師余艷職 稱講師2011 年 06 月 13 日目 錄摘 要 1ABSTRACT 2前 言 3第一章 文獻(xiàn)綜述 5 縮醛的簡(jiǎn)介 5 縮醛 5(酮)的合成方法 6 縮醛合成的發(fā)展前景 9第二章 實(shí)驗(yàn)方法 10 實(shí)驗(yàn)所用儀器試劑及藥品 10 實(shí)驗(yàn)儀器 10 實(shí)驗(yàn)藥品 10 季戊四醇雙縮苯甲醛的合成 10 10 11 11 十二鎢磷酸催化合成雙縮季戊四醇苯甲醛 12 12 12 13 對(duì)氨基苯磺酸催化合成季戊四醇雙縮苯甲醛 13 合成原理 13 實(shí)驗(yàn)過程 13 產(chǎn)品分析 14第三章 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論 15 十二鎢磷酸制備 15 鎢酸鈉與磷酸氫二鈉配比對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響 15 pH變化對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響 15 反應(yīng)溫度對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響 15 十二鎢磷酸催化合成季戊四醇雙縮苯甲醛 16 催化劑的用量與雙縮季戊四醇苯甲醛產(chǎn)率的關(guān)系 16 醛醇物質(zhì)的量的比對(duì)收率的影響 17 反應(yīng)時(shí)間對(duì)收率的影響 17 18 對(duì)氨基苯磺酸催化合成季戊四醇雙縮苯甲醛 20 催化劑用量對(duì)反應(yīng)的影響 20 醛醇摩爾比對(duì)反應(yīng)的影響 20 時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響 20 帶水劑對(duì)反應(yīng)的影響 21 催化劑重復(fù)使用性能的考察 21總 結(jié) 20參考文獻(xiàn) 21致 謝 23摘 要季戊四醇縮醛(酮)在有機(jī)合成與工業(yè)生產(chǎn)中有廣泛的應(yīng)用。它們大部分是結(jié)晶化合物，有固定的熔點(diǎn)工業(yè)上常作為增塑劑、抗氧劑、殺蟲劑和表面活性劑的消泡劑，在有機(jī)合成中用來合成有生理活性的物質(zhì)和作為醛、酮的保護(hù)基團(tuán)?？s羰基類香料是最近二十年來發(fā)展起來的新型香料化合物。通常，用強(qiáng)無機(jī)酸催化，醛與過量醇反應(yīng)即可生成。YY Wang等[13]等用硫酸功能化離子液體作為催化劑合成了10種雙縮產(chǎn)物。GW Wang等[17]報(bào)道了以N，N二甲基甲酰胺(DMF)為溶劑，以對(duì)甲苯磺酸為催化劑，成功合成了4種直鏈的季戊四醇單縮醛，產(chǎn)率在56%71%之間。逐步完善季戊四醇縮醛(酮)系列的研究。將圓底燒瓶放在通風(fēng)處（注意，防止落入灰塵），使醚在空氣中漸漸揮發(fā)掉，即可得到白色或淺黃色十二鎢磷酸固體。 1 209， 1 184cm1(季碳)。表33 反應(yīng)溫度對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響溫度/℃708090100產(chǎn)率/%數(shù)據(jù)顯示：在此反應(yīng)條件下，十二鎢磷酸的收率隨著反應(yīng)溫度的變化而變化，當(dāng)反應(yīng)溫度為90℃時(shí)，產(chǎn)物收率最高。這是因?yàn)榉磻?yīng)體系的溫度隨反應(yīng)時(shí)間的延長(zhǎng)逐漸上升，這時(shí)反應(yīng)中催化劑表面路易斯酸點(diǎn)與醇羥基路易斯堿親電反應(yīng)漸漸成為主導(dǎo)反應(yīng)，醇脫水速度加快，催化劑選擇性降低，體系的色澤也逐漸加深，副反應(yīng)增多。隨著醛醇摩爾比增大反應(yīng)產(chǎn)率相應(yīng)提高。(3)對(duì)氨基苯磺酸對(duì)季戊四醇雙縮苯甲醛有良好的催化劑作用，反應(yīng)條件為:∶1， g， h，帶水劑環(huán)己烷80mL，%。精細(xì)化工，2005，22(6):434435[6]陳新，徐永廷，金春霞，季戊四醇雙縮醛的合成與表征[J]。 H3PMo12nWnO40雜多酸物理化學(xué)性質(zhì)的研究[J]。襖羋蕆袇螀芇蕿蝕聿芆艿蒃肅芅蒁螈羈芄薃薁袆芃芃螆螂芃蒞蕿肁節(jié)蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈螞螂羂薁袈肀肁芀蟻羆肁莃袆袂肀薅蠆袈聿蚇蒂膇肈莇螇肅肇葿薀罿肆薂螆裊肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羈膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿節(jié)衿羈腿莄螞襖羋蕆袇螀芇蕿蝕聿芆艿蒃肅芅蒁螈羈芄薃薁袆芃芃螆螂芃蒞蕿肁節(jié)蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈螞螂羂薁袈肀肁芀蟻羆肁莃袆袂肀薅蠆袈聿蚇蒂膇肈莇螇肅肇葿薀罿肆薂螆裊肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羈膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿節(jié)衿羈腿莄螞襖羋蕆袇螀芇蕿蝕聿芆艿蒃肅芅蒁螈羈芄薃薁袆芃芃螆螂芃蒞蕿肁節(jié)蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈螞螂羂薁袈肀肁芀蟻羆肁莃袆袂肀薅蠆袈聿蚇蒂膇肈莇螇肅肇葿薀罿肆薂螆裊肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羈膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿節(jié)衿羈腿莄螞襖羋蕆袇螀芇蕿蝕聿芆艿蒃肅芅蒁螈羈芄薃薁袆芃芃螆螂芃蒞蕿肁節(jié)蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈螞螂羂薁袈肀肁芀蟻羆肁莃袆袂肀薅蠆袈聿蚇蒂膇肈莇螇肅肇葿薀罿肆薂螆裊肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羈膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿節(jié)衿羈腿莄螞襖羋蕆袇螀芇蕿蝕聿芆艿蒃肅芅蒁螈羈芄薃薁袆芃芃螆螂芃蒞蕿肁節(jié)蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈螞螂羂薁袈肀肁芀蟻羆肁莃袆袂肀薅蠆袈聿蚇蒂膇肈莇螇肅肇葿薀罿肆薂螆裊肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇羅膃蚈螂羈膂莈蚅袇膁蒀袀螃膀薂蚃肂腿節(jié)衿羈腿莄螞襖羋蕆袇螀芇蕿蝕聿芆艿蒃肅芅蒁螈羈芄薃薁袆芃芃螆螂芃蒞蕿肁節(jié)蒈螅羇莁薀薈袃莀艿螃蝿荿莂薆膈莈薄袁肄莇蚆蚄羀莇莆袀袆羃蒈螞螂羂薁袈肀肁芀蟻羆肁莃袆袂肀薅蠆袈聿蚇蒂膇肈莇螇肅肇葿薀罿肆薂螆裊肅芁薈螁膅莃螄聿膄蒆薇袁節(jié)膅薂羄肅蒃薁蚃芀荿薀螆肅芅蕿袈羋膁蚈羀肁蒀蚇蝕襖莆蚇螂肀莂蚆羅袂羋蚅蚄膈膄蚄螇羈蒂蚃衿膆莈螞羈罿芄螁蟻膄膀螁螃羇葿螀裊膃蒅蝿肈羆莁螈螇芁芇莄袀肄膃莄羂艿蒂莃螞肂莈蒂螄羋芄蒁袆肀膀蒀罿袃薈葿螈聿蒄葿袁羈莀蒈羃膇芆蕆蚃羀膂蒆螅膅蒁薅袇羈莇薄罿膄芃薃蠆羆艿薃袁節(jié)膅薂羄肅蒃薁蚃芀荿薀螆肅芅蕿袈羋膁蚈羀肁蒀蚇蝕襖莆蚇螂肀莂蚆羅袂羋蚅蚄膈膄蚄螇羈蒂蚃衿膆莈螞羈罿芄螁蟻膄膀螁螃羇葿螀裊膃蒅蝿肈羆莁螈螇芁芇莄袀肄膃莄羂艿蒂莃螞肂莈蒂螄羋芄蒁袆肀膀蒀罿袃薈葿螈聿蒄葿袁羈莀蒈羃膇芆蕆蚃羀膂蒆螅膅蒁薅袇羈莇薄罿膄芃薃蠆羆艿薃袁節(jié)膅薂羄肅蒃薁蚃芀荿薀螆肅芅蕿袈羋膁蚈羀肁蒀蚇蝕襖莆蚇螂肀莂蚆