【正文】 yxyx沿 x軸方向最大重疊 成鍵 沿 y軸方向重疊小 不成鍵 價鍵理論要點： 1. 共價鍵是兩個原子軌道相互重疊 的結(jié)果 2. 成鍵電子定域于成鍵原子之間 3. 共價鍵具有飽和性 4. 共價鍵具有方向性 雜化軌道理論 Hybridization ? C 1s22s22p2 —— 2s22px12py12pz0 ? N 1s22s22p3 —— 2s22px12py12pz1 ? O 1s22s22p4 —— 2s22px22py12pz1 ?如果 C、 N、 O與氫成鍵使用原子軌道 p 軌道， 則 HCH、 HNH 和 HOH的鍵角應該是 900 雜化軌道理論 Hybridization ? 事實上，分子的鍵角并不等于原子軌道間的夾角 因此提出了雜化軌道理論，認為 C、 N、 O在與氫原子成鍵時使用的是 s 與 p 軌道的雜化軌道 本課程主要采用雜化軌道理論來解釋有機化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。CHH C180176。 ?Lewis堿能供給電子，在反應時，有親近另一分子正點荷 中心的傾向，故稱為親核性。 （ 3）色散力： 在瞬時偶極、非極性分子間 有機化合物構(gòu)造式書寫 1. Lewis式 (電子式 )八隅體 (octet)穩(wěn)定構(gòu)型 ( 3 ) C H 3 N H 2 CHHNHHH H CHHO H NHHHH[ ] C l ( 1 ) C H 3 O H ( 2 ) N H 4 C l ( 4 ) C H 3 C O O H C CHHHOO H ( 5 ) C H 3 C N CHHNHCHHNH( )第三周期的元素可形成 4個以上的共價鍵 第三周期的元素電子層中有 d 軌道 ,可以提供更多的價電子軌道 . 有機化合物構(gòu)造式書寫 2. Kekule式 (蛛網(wǎng)式 ) C H 3 C H = C H C H 2 C H 2 C H 3 蛛網(wǎng)式 縮寫式 H CHHC = C C C C HH H HHH H H H C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3C H 3 C H C H 3C H 2 C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C O C H 2 C H 3OC HH 2 CH 2 CC H C H 3C H 2C HC H 3C H 3 OO 3. 鍵線式 ( 1 ) C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H 3O ( 2 ) C H 3 C H C H 2 C H 2 O C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 3C H 3 C H 3 O ( 4 ) C H3 CC H 3C HC H 2O H O H ( 3 ) C H 2C H 2 C H 2C HC H 2 C H 2C H 2 C H 2 C O C H 3 有機化合物的分類 ? 有機化合物數(shù)量巨大 ,將其進行分類 ,有利于研究和學習 . ? 建立在結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上的完整的分類系統(tǒng) ,有助于闡明有機物的結(jié)構(gòu) ,性質(zhì) ,以及它們之間的相互聯(lián)系 . ?對有機化合物的分類有兩種方法 ,一種是 按碳架分類 ,另一種方法是 按官能團分類 . (一 ) 按碳架分類 : (二 ) 按官能團分類 : 一、按碳架分類 —脂肪族化合物，碳原子連成鏈狀 ,不含碳環(huán)。 例 : ClCl μ=0, ? ? H F C H3OC H 3C H 3 C l ? ? CHHHC lμ= μ0 μ0 μ0 有機化合物結(jié)構(gòu) 有機物化學鍵類型 價鍵理論 雜化軌道理論 分子軌道理論 共價鍵類型 共價鍵鍵參數(shù) 共價鍵斷裂方 式 共價鍵斷裂方式 均裂 ,異裂 均裂 自由基型反應 （ A ： B A? + B?） 親電加成 親電反應 有機反應 親電取代 離子型反應 消去反應 （ A ： B A+ + B ） 親核加成 異裂 親核反應 親核取代 協(xié)同反應 1. 共價鍵斷裂方式 均裂 碳 氫鍵鍵能較高， 其斷裂一般是通過游離基反應 （ A ： B A? + B?） 均裂 自由基反應 C l C l C l + C lh vA B A + BC H 4 + C l C H 3 + H C l 2. 共價鍵斷裂方式 異裂 但是對于極性共價鍵，如 CX， COts等， 反應多為共價鍵的異裂。+能 量 φ1s φ1s 原子軌道 Ψ1s= φa + φb 成鍵軌道 σ1s* σ1s 共價鍵類型 σ鍵， π鍵 1. σ鍵 原子軌道（電子云）沿鍵軸方向最大程度重疊，成鍵電子云圍繞鍵軸 （ 1） σ 鍵電子云重疊程度大 ,鍵能大 ,不易斷裂 。目前，已得到了 1000多萬種有機化合物 ? 建立了一套系統(tǒng)地鑒定和測定有機化合物的方法 ? 逐步建立和完善了有機化學的理論體系 3. 有機化學 研究有機化合物來源、 組成、 結(jié)構(gòu)、性質(zhì) 、反應機理、合成方法的理論與應用的學科 維生素 C (Vitamin C) COC C