【正文】 NO2 … … + H2SO4 HNO3 SO3+H3O + +HSO4 – 快 + SO3 SO3 慢 SO3 – H 快 … … + 2H2SO4 ②磺化歷程： SO3H H3O + ③ FriedelCrafts反應(yīng)： CH3 CH 2 CH 2 Cl AlCl3 CH3 CH 2 CH 2 CH3 CH CH 3 重排 + + RCOCl AlCl3 RCO + + AlCl4 – ④鹵代反應(yīng)： 2X2 + 3Fe 2FeX3 X—X + FeX3 X—X FeX3 …… δ+ δ– 三、加成反應(yīng) 芳烴一般不起加成反應(yīng)，只有在特殊情況下才加成，如： +3H2 100~200℃ Ni 四、氧化反應(yīng) 芳烴一般不易被氧化，如： 對(duì)甲基叔丁基苯用酸性 KMnO4氧化；苯被氧化為馬來(lái)酸酐。 兩類定位基同時(shí)存在時(shí)，由一類基定位。 聯(lián)苯為無(wú)色晶體，熔點(diǎn) 71℃ ，沸點(diǎn) ℃ ，相對(duì)密度 。 5 9 5 9 1 3 1 蒽 菲 一、休克爾規(guī)則 1931年， 休克爾 提出了休克爾規(guī)則：環(huán)狀共扼多烯化合物中 π電子數(shù)目符合 4n+2時(shí)，可望體系是芳香性的。 重整的化學(xué)反應(yīng)一般有下列一些。蒸餾吸收了焦?fàn)t煤氣的重油或直接蒸餾煤焦油都能得到苯、甲苯和二甲苯。 四、菲 菲存在于煤焦油中，是帶有光澤的無(wú)色晶體，熔點(diǎn)為 101℃ ，沸點(diǎn)為 340℃ ，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚和苯中，溶液有蘭色的熒光。有毒，難溶于水。使鄰、對(duì)位上的電子云密度的降低。如： — C2H5 + C2H5Br AlCl3 + HBr 除用了鹵代烷做烷基化試劑外，工業(yè)上也可直接用醇或烯作烷基化試劑。我們的教學(xué)中還是采用 凱庫(kù)勒 式 雜化軌道、分子軌道和共振理論對(duì)苯的結(jié)構(gòu)都有一個(gè)共同的認(rèn)為：認(rèn)為苯中六根碳碳鍵 都是相等的，因此，有些書(shū)刊上采用 表示 。六根碳碳鍵都是等同的。具有芳香性的烴叫芳香烴。 ，（論文于 存在著交替的單、雙鍵。在此期間也有不少人提出過(guò)各種各樣的關(guān)于苯的構(gòu)造式的表示方法。 在日光照射而無(wú)催化劑的條件下，甲苯與氯或溴作用，則側(cè)鏈甲基上的氫可被取代。 一類基從強(qiáng)到弱： O－ NR2NH2OHORNHCOR OCORCH3 見(jiàn) P171。用 表示，是無(wú)色液體?？傊?，在低溫時(shí)，反應(yīng)速度是控制因素，高溫則由平衡來(lái)控制。 （ 1）、共平面或接近與平面： （ 2）、輪內(nèi)氫原子間沒(méi)有或很少有空間排斥力作用： （ 3）、 π電子數(shù)符合 4n+2規(guī)則。講了共振能、定位效應(yīng)及其應(yīng)用。 + – 等化合物，由于 π電子數(shù)不符合 4n+2， 所以不是芳香化合物。 一、聯(lián)苯 聯(lián)苯為聯(lián)苯類中最簡(jiǎn)單的化合物。 一、苯：有香味的無(wú)色液體， =℃ ,=℃ , d=,不溶于水，易燃。若 Y是推電子基，則使 C6H5 —Y環(huán)上的電子云密度比 C6H6 中高，并且 Y的鄰對(duì)位碳上的電子云密度最高，所以， C6H5 —Y進(jìn)行親電取代引進(jìn)一個(gè)新的基團(tuán)時(shí)， C6H5—Y的反應(yīng)活性比 C6