【正文】 ① 鹵素活性： F2(太劇烈 )＞ Cl2 ＞ Br2 ＞Ｉ 2（慢且反應(yīng)可逆） ? ② 催化劑：路易斯酸 (FeCl FeBr AlCl CuCl SbCl5) F e B r 3 F e B r 4 Br +: B r 2 + + —— 形成活性較強(qiáng)的親電試劑 Br+ ?（ b）硝化反應(yīng) ? ① 混酸：濃硝酸與濃硫酸的混合物 C l C l C l +Cl 2 F e C l3 C l C l （難）C H 3 C H 3C l +Cl 2 F e C l3 C H 3C l 　　　 ?。ㄒ祝┗焖酦O 250 ～ 60 0 C? ② HNO 3 2 H S O 4 H 3 + O2 H 2 SO 4 + +O N + O +堿 酸?（ c）磺化 ? ① 親電試劑是 SO3 SOOOS +O OOS +OO OS +OOO ? ② 反應(yīng)可逆 2 H 2 SO 4 SO 3 H 3 + O H SO 4+ + C H 3 C H 3NO 2+混酸C H 3NO 2　　　 ?。ㄒ祝?0 0 CSO 3 HH 2 SO 4 ( 濃 )75 ～ 80 0 CNO 2100 ～ 110 0 C混酸NO 2NO 2 （難）H 2 O / H+SO 3 H H2 SO 4△+SO 3 NaN a O HO N aN a O H共熔O HH +? ③ 用途 ? 利用可逆性在苯環(huán)上引入 OH ? 利用可逆性作位置保護(hù)基 ? 引入 SO3H 以提高水溶性 SO 3 HSO 3 HSO 3 HH 2 SO 4 ( 發(fā)煙 ) 200 ～ 240 0 C （難）C H 3 C H 3SO 3 H+（濃）C H 3SO 3 H　　　 　（易）H 2 SO 4?（ d）傅瑞德爾 — 克拉夫茨 (Friedel— Crafts）反應(yīng) ? (Ⅰ ) 傅 — 克烷基化反應(yīng) RRClA lC l 3? ① 常用烷基化試劑： RX、 烯、 醇 ? ② 催化劑： 鹵代烴 —— 路易斯酸（ AlCl FeCl BF ZnCl SnCl4） 烯、醇 —— 質(zhì)子酸（ HF、 H2SO H3PO4） ? ③ 親電試劑是烷基正離子 A l C l3( C H 3 ) 2 CHCl ( C H 3 ) 2 CH A l C l 4+ O O+R O H H+R O +HHR + OH 2+CH C H 2R H+ R C H + C H3? ④ 特點(diǎn)： CH 2 CH 2 CH 3+C H C H 3CH 3A l C l 3CH3 CH 2 CH 2 Cl+? 有重排產(chǎn)物生成 Al C l 3CH 3 CH 2 CH 2 Cl CH C H 2+HCH 3R C H + C H3? 不可停留在一取代（烷基是活化基團(tuán)） ? 芳環(huán)上有鈍化基團(tuán) (NO CN、 SO3H或羰基 )時(shí)，不發(fā)生反應(yīng) ? (Ⅱ ) 傅 — 克?；磻?yīng) CORAl C l 3R C ClOR C OOC RO+或? ① 酰化試劑：酰氯或酸酐 ? ② 催化劑：路易斯酸 ? ③ 親電試劑是?；x子 A l C l 3 R C +OR C ClO A l C l4+A l C l 3R C +OR C OOC RO + R C OOA l C l 3? ④ 特點(diǎn)： ? 酰基正離子不發(fā)生重排 COCH 2 CH 3A l C l 3CH 3 CH 2 C ClO+CH 2 CH 2 CH 3Z n H g / 濃 HCl克萊門森不原? 只得一取代產(chǎn)物（?；氢g化基團(tuán)） ? 芳環(huán)上有鈍化基團(tuán) (NO CN、 SO3H或羰基 )時(shí)，不發(fā)生反應(yīng) ? 2 加成反應(yīng)（不易） 300 0 C / PH 2 / N iClClClClClCl50 0 Chν3 Cl 2+? 3 氧化反應(yīng)（不易） +C