有機(jī)合成練習(xí)題答案(專業(yè)版)
【正文】 28．有三個(gè)碳及以下的有機(jī)化合物合成5甲基1，2己二醇：解：鄰二醇來自烯鍵的氧化，而烯鍵來自端炔的部分還原；因而碳鏈可看成是乙炔的負(fù)離子與相應(yīng)的鹵代烷的親核取代；這個(gè)鹵代烴可看成是2溴丙烷的格氏試劑與環(huán)氧乙炔加成所得的增加兩個(gè)碳的伯醇鹵代而來：30．由四個(gè)碳級(jí)以下的有機(jī)物合成下列化合物，其它試劑任選：解：去掉縮甲醛可見一個(gè)1，3二醇；將3OH看成酮?jiǎng)t可看出羥醛縮合的模式。關(guān)鍵是在環(huán)己基上引入兩個(gè)碳，這里又涉及到環(huán)氧乙烷的應(yīng)用。12．由四個(gè)碳脂肪族化合物及無機(jī)試劑合成：解：兩個(gè)雙鍵均要來自叁鍵的部分還原；碳鏈的形成要用炔化物對(duì)相應(yīng)四個(gè)碳的鹵代烴的取代。48．由甲苯、環(huán)己酮及必要試劑合成：解：這是一個(gè)不對(duì)稱環(huán)氧烷的堿性開環(huán)，要注意開環(huán)位置：49．由丙酮、丙二酸酯及必要試劑合成：解：首先要考慮酯基，切斷后便可看出1，2二氧化的α羥基酸，它來自甲基酮與HCN的加成；去掉HCN便可看出丙二酸酸酯與異丙叉丙酮的Michael加成關(guān)系：50．由環(huán)己酮和氯乙酸酯合成：解：一個(gè)1，4二羰基化合物，看似簡(jiǎn)單，但不能采用環(huán)己酮與鹵代酸酯的親核取代，因?yàn)槟菍l(fā)生Darzen反應(yīng)。22．由苯及兩個(gè)碳的試劑合成：提示：類似3的合成。有機(jī)合成復(fù)習(xí)題解題提示1．由不多于5個(gè)碳的醇合成：解：這是一個(gè)仲醇，可由相應(yīng)的格氏試劑與醛加成而得：2．由乙醇為唯一碳源合成：解：乙醇作為乙醛的來源，進(jìn)而得到丁醛，經(jīng)羥醛縮合得到產(chǎn)物：題目的解法參見第一題，即自己來完善所需要的條件！考試中這樣寫是不可以的！以下同！3．由三個(gè)碳及以下的醇合成：解：叔醇來自酯與格氏試劑的反應(yīng)，但首先要保護(hù)酮的羰基，否則格氏試劑先要對(duì)酮的羰基加成，得不到預(yù)期的產(chǎn)物：4．由苯及其他原料合成：提示：由苯基格氏試劑與丙酮加成。21．由苯、甲苯和必要試劑合成：解：在上題的基礎(chǔ)上與苯基格氏試劑加成后失水、芳構(gòu)化。所以這個(gè)題目涉及到烯胺的應(yīng)用：51．由環(huán)己酮、丙酮及必要試劑合成：解：切斷αβ不飽和鍵可見1，4關(guān)系，同樣涉及到烯胺反應(yīng)進(jìn)行親核取代，環(huán)合適很簡(jiǎn)單的：52．由乙酰乙酸乙酯、乙醇及必要試劑合成：解：還是乙酰乙酸乙酯的1，4烷基化，但這時(shí)可以直接取代，因?yàn)橹挥腥遗c醇鈉產(chǎn)生親核試劑：5
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