第五章-炔烴和二烯烴(更新版)
【正文】 低溫 1,2加成 高溫 1,4加成 反應(yīng)速率控制產(chǎn)物比例 —— 速率控制或動(dòng)力學(xué)控制 產(chǎn)物間平衡控制產(chǎn)物比例 —— 平衡控制或熱力學(xué)控制 DielsAlder反應(yīng) (1,4環(huán)加成反應(yīng) ) + C H O苯1 0 0 o CC H O1 0 0 %+ OOO苯OOO共軛二烯烴：雙烯體 烯烴或炔烴：親雙烯體 反應(yīng)機(jī)理： ++ OOOB e n z e n e2 0oCOOOOOO通 過(guò) 環(huán) 狀 過(guò) 渡 態(tài) 一 步 完 成 ， 屬 周 環(huán) 反 應(yīng) ( 協(xié) 同 反 應(yīng) )反應(yīng)特點(diǎn) : 1）雙烯體必須為順式構(gòu)型 C H3C H 3H 3 CC H 32）雙烯體含給電子取代基 ,親雙烯體含吸電子性取代基時(shí) ,有利于反應(yīng)的發(fā)生 3）立體專一反應(yīng)（順式（同面）加成） 4）取代基位置有一定的選擇性 第七節(jié) 共軛體系與共軛效應(yīng) 一、共軛體系 類似于 1,3－丁二烯、包含離域鍵的體系稱為共軛體系 常見的共軛體系有 ???共軛 、 P??共軛、 σ ??共軛和σ ? P共軛等 ???共軛 : HHHCCCCHHHP??共軛： H C H 3H HHCC C+H 2 CHC C lσ － π 共軛： CH3CH=CH2 σ ? P共軛： +CH2CH3 σ － π 共軛和 σ ? P共軛 的作用（效果）較弱，稱為 超共軛 二、共軛效應(yīng) 共軛體系中原子之間相互影響從而引起電子云分布以及性質(zhì)發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為 共軛效應(yīng) ，有靜態(tài)共軛效應(yīng)和動(dòng)態(tài)共軛效應(yīng)兩種 靜態(tài)共軛效應(yīng)是共軛體系內(nèi)在的固有性質(zhì) ,在基態(tài)就存在，如 1,3丁二烯的單鍵變短、內(nèi)能降低體系變得更穩(wěn)定等 動(dòng)態(tài)共軛效應(yīng)則是共軛體系在反應(yīng)過(guò)程中 ,在外電場(chǎng)影響下所表現(xiàn)出的暫時(shí)效應(yīng)，如 1,3丁二烯在加成時(shí)因共軛效應(yīng)導(dǎo)致 1,4加成等 共軛效應(yīng)可 遠(yuǎn)程傳遞 ，而誘導(dǎo)效應(yīng)只能 短程傳遞 C CH ? p作業(yè) C6H10所有炔烴異構(gòu)體的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名。 + H 2 L i n d l a r C a t . C C R H H R 39。
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