糖和苷類化合物(更新版)
【正文】 離子H 2 O+ H + 反應(yīng)關(guān)鍵 是苷鍵原子的質(zhì)子化，苷鍵原子上電子云密度越高者，空間位阻越小者，反應(yīng)越容易。 3． 反應(yīng)機(jī)理： 與酸催化水解相似 ， 以 CH3CO+(乙?；?， Ac）為進(jìn)攻基團(tuán) 。 ? 酶專屬性高 ， 選擇性地催化水解某一構(gòu)型的苷 。 ⑶ 酮糖較醛糖易水解； 因酮糖多為呋喃結(jié)構(gòu) ， 而且酮糖端基碳原子上有 CH2OH大基團(tuán)取代 ， 水解反應(yīng)可使張力減小 。 C H O N H 3+ +CCOORR 39。 ? 糖 —— 親水性； 苷元 —— 親脂性 苷 取決于糖與苷元的相對比例 五、糖的化學(xué)性質(zhì) （ 一 ） 氧化反應(yīng) 單糖的分子有 醛 （ 酮 ） 、 伯醇 、 仲醇 和 鄰二醇等結(jié)構(gòu) ， 氧化條件不同其產(chǎn)物也不同 。 含糖基少者為結(jié)晶型固體 ， 含糖基多者為無定型粉末 。H HO H O HI O 4R C H O R 39。 為此必先使用某種方法使苷鍵切斷 。 如：酚苷 醇苷（因苷元部分有供電結(jié)構(gòu)，在苷鍵原子質(zhì)子化時芳環(huán)或雙鍵對苷鍵原子有一定的供電作用，而脂肪屬苷元無此結(jié)構(gòu)） 特點(diǎn)： ? 無選擇性，所有的苷均水解； ? 一些難水解的苷，有時要在較為劇烈的條件下進(jìn)行水解，常常使苷元發(fā)生脫水而生成脫水苷元。 OO HO HO HO R
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