【正文】
醚和環(huán)氧化物的工業(yè)合成 ( 了解 ) 1. 乙醇經(jīng)濃硫酸脫水生成乙醚 2. 乙烯氧化合成環(huán)氧乙烷 。 基本要求 5 醚和環(huán)氧化合物的命名 醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu) 醚和環(huán)氧化合物的制法 醚的物理性質(zhì) 醚的波譜性質(zhì) 醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì) 6 醚和環(huán)氧化合物的命名 醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu) 醚和環(huán)氧化合物的制法 醚的物理性質(zhì) 醚的波譜性質(zhì) 醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì) 7 單醚: “ 二 ” + “ 烴基 ” + “ 醚 ” 。 其中三元環(huán)的環(huán)醚稱為環(huán)氧化物 。R O RA r O A r39。 環(huán)氧化合物:環(huán)氧某烴 。 + N a LL : B r , I , O S O 2 R 39。X 為 伯 鹵 代 。 由于 CO鍵為極性鍵 , 在一定的條件下 , 醚也能發(fā)生反應(yīng) 。 碳氧鍵斷裂的順序:三級烷基>二級烷基>一級烷基>芳香烴基 醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì) C H 3 O C H 2 C H 2 C H 3 H I C H3 I H O C H 2 C H 2 C H 3H II C H 2 C H 2 C H 3+. 2 酸催化碳氧鍵斷裂 36 機(jī)理: C H3O C H2C H3C H3H IH3CHO C H2C H2C H3ISN2C H3I H O C H2C H2C H3+C H3CC H3C H3O C H3C H3CC H3C H3HO C H3H ISN1C H3CC H3C H3+ C H 3 O HIC H3CC H3C H3I 醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì) 37 醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì) 38 醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì) 不對稱環(huán)氧化合物發(fā)生的親核取代反應(yīng) +C H3C H C H2OC H3O HHC H3C H C H2O C H3O HC H3O N a+C H3C H C H2OC H3O H C H3C H C H2O HO C H3C H3C H C H2OHC H3C H C H2OHC H3O H有 SN1 性 質(zhì)C H3C H C H2O C H3O H形 成 穩(wěn) 定 的 碳 正 離 子C H3O HC H3O N aC H3C H C H2OC H3C H C H2O HO C H3有 SN2 性 質(zhì)進(jìn) 攻 位 阻 小 的 碳反 式 開 環(huán)反 式 開 環(huán)39 HHHC H3OH H2O HHHO HHC H3O H( S ) ( R )OH H2O O HH O HH+HO H HO HH B rOO HH B rH+HB r HO H 醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì) 40 總結(jié):醚的結(jié)構(gòu)框圖不同 , 機(jī)理不同 若是兩個(gè)伯烷基 , 發(fā)生 SN2, 小烴基生成碘代烷 , 大烴基生成醇 , 若氫碘酸過量 , 大烴基也生成碘代烷 。 48 O HO C H2C H3AO HO HBC H3C H2ICC H3C H2C H2C H3DO HN O2O2NN O2O C H2C H3E 醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)