山藥素v的合成研究畢業(yè)論文(完整版)
【正文】 Ⅴ M e OM e OH OM e OH OM e OO HBatatasin Ⅲ Batatasin Ⅳ H OM e OH O 9 DLSB 低溫冷卻循環(huán)泵 鞏義市予 華儀器有限責(zé)任公司 DF101S 集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司 CL4A 平板加熱磁力攪拌器 鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司 ZK82B 真空干燥箱 上海實(shí)驗(yàn)儀器總廠 BS 201S 分析天平 北京賽多利斯天平有限公司 AVANCE 400 核磁共振譜儀 瑞士布魯克公司 山藥素 V 的合成路線 H 3 COO C H 3O C H 3C O O HC O O HOHO HO HCH 2 OHH 3 COO C H 3O C H 3 CH2BrH3COO C H3O C H3H3COH3COH3COPH5C2OOC2H5OH3COH3COH3COB n OH3COH3COH3COOH 圖 山藥素 V 的合成路線 Fig The synthesis of Batatasin V 山藥素 V 的合成 3,4,5三甲氧基苯甲酸（ 3）的合成 PBr3 / CH2Cl2 P(OC2H5)3 /C16H36IN THF / NaH Pd/C, H2 CH3OH LiAlH4/THF （ 3） （ 4） （ 5） （ 6） （ 7） Batatasin V（ 1） (2) CHOOBn NaOH/(CH3O)2SO4 （ 5） （ 6） 10 H 3 COO C H 3O C H 3C O O HC O O HOHO HO H+ 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將 4 g 氫氧化鈉、 25 mL 水 、 ()3， 4， 5三羥基苯甲酸溶解到 100 mL 三口燒瓶中，冰水冷卻攪拌 10 min， 25℃內(nèi)滴入 mL 硫酸二甲酯，滴畢攪拌 20min，隨后 40℃ 內(nèi)再次滴入 mL 硫酸二甲酯，滴畢保溫?cái)嚢?10min，升溫至沸騰回流 2 h，加入 g 氫氧化鈉和 mL 水的混合溶液，繼續(xù)沸騰回流 2 h。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻， 滴加約 20mL水 (破壞過量的三溴化磷 )，溶液變?yōu)槿榘?CH3O)2SO4 (2)HCl (1)NaOH,N2 LiAlH4 THF PBr3 CH2Cl2 11 色，分出水層。減壓蒸去過量的亞磷酸三乙酯，冷卻，將殘余物加入到約 40mL THF中， 0℃下分次加入 ()NaH，反應(yīng) 5min后。反應(yīng)完全后，過濾用二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)相，用水洗三次，加入適量無水硫酸P(OC2H5)3 C16H36IN 125℃ 油浴 THF / NaH H2 Pd/C CH3OH 12 鈉干燥，過濾后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓旋蒸除去二氯甲烷，得粗化合物（ 1） ，用乙酸乙酯石油醚（ v∶ v=1∶ 6）溶解后， 過 400目硅膠層析柱，開始時(shí)用乙酸乙酯 石油醚（ v∶ v=1∶6）洗脫， TLC 確定洗脫過程，產(chǎn)物（ 1）在 365nm 下不顯示藍(lán)色熒光，洗脫完全后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓蒸除溶劑，得山藥素 V（ 1）為白色針狀晶體，得 ,收率 66%。、 2H分別對(duì)應(yīng) 1 14 13 位的 2H, 1H對(duì)應(yīng) 12位的氫。老師嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的治學(xué)之風(fēng)、淵博深邃的學(xué)術(shù)造詣、謙虛正直的處世之道和踏實(shí)積極的工作態(tài)度，是我們終身學(xué)習(xí)的榜樣，在實(shí)驗(yàn)室的經(jīng)歷將使我終身益。 同時(shí)要感謝化學(xué)化 工學(xué)院的領(lǐng)導(dǎo)及老師們?cè)谶@四年的本科生活中對(duì)我的教導(dǎo)與幫助，尤其是輔導(dǎo)員老師無微不至的關(guān)心。 圖 山藥素 V 的核磁圖譜 Fig Nuclear magic spectra of batatasinⅤ 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (m, 1H), (t, J = Hz, 1H), (d, J = Hz, 0H), (s, 1H), (s, 1H), (s, 2H), (s, 3H), (m, 2H). 在山藥素 V的核磁圖譜中， 4H，對(duì)應(yīng)聯(lián)苯中 CH2CH2上的 4個(gè)氫； （ 6H）、（ 3H）分別為 6位和 1位的 OCH3上的氫； OH的羥基峰； 面積積分為 2且為單峰 ,為苯環(huán)上 5位的氫； 1H,為 20位的氫； 1H,對(duì)應(yīng)苯環(huán) 18位的氫； 2H對(duì)應(yīng) 1 17位的氫。芐氧基二苯乙烯（ 7）的核磁圖譜 Fig Nuclear magic spectra of 3,4,5methoxy239。室溫反應(yīng) 3h。加入適量無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液旋干，干燥為白色雪花狀，瓶底為淺黃色。用水和乙醇 (20： 1)重結(jié)晶，抽濾，干燥，得白色針狀結(jié)晶， 收率 90． 12％ 。 但是，山藥中山藥素的含量極少，其較高的分離純化成本限 制了廣泛的應(yīng)用和研究。 現(xiàn)代研究發(fā)現(xiàn)山藥塊莖主要含淀粉、多糖 (包括黏液質(zhì)及糖蛋白 )、蛋白質(zhì)，并含游離氨基酸、尿囊素、膽堿、 3， 4二羥基苯乙胺、膽甾醇、麥角甾醇、油菜甾醇、β 谷甾醇和淀粉酶、多酚氧化酶等多種酶。 三、指導(dǎo)教師對(duì)學(xué)生畢業(yè)論文 (設(shè)計(jì)、創(chuàng)作 )進(jìn)展方面的評(píng)語 指導(dǎo)教師簽名 20xx 年 3 月 31 日 5 指導(dǎo)教師 胡衛(wèi)平 職 稱 副教授 指導(dǎo)教
研究報(bào)告相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1