ch立體化學ppt課件(完整版)
【正文】 CH3 CH2SH CO2H CO2H CO2H CO2H HO H H OH HO H H OH H OH HO H HO H H OH CO2H CO2H CO2H CO2H （ 1） （ 2） （ 3） （ 4） 判斷下列化合物是否有手性 三 對映體和外消旋體 具有鏡像與實物關系的一對旋光異構體。 左手 鏡 右手 左手的鏡像是右手 對映關系 左手和右手不能重合 CH3 H H OH C CH3 H H OH C CH3 H H OH C CH3 H H OH C 若實物與其鏡像能夠完全重合，則實物與鏡像所代表的兩個分子為同一個分子。 (c) 盛液管長度 。 橫前豎后 投影式相互轉化規(guī)則 ： *投影式不可離開平面翻轉。 6．理解對映異構體理化性質差異及外消旋體的化學拆分原理。 3．掌握 fischer投影的規(guī)則，和使用該投影式的規(guī)定，以及 fischer投影式和 Newman式，楔形式的轉換。 構造異構 ： 分子中原子或原子團相互 連結的次序和方式不同 同 分 異 構構 造 異 構立 體 異 構碳 鏈 異 構位 置 異 構官 能 團 異 構互 變 異 構構 造 異 構C4H10C H 3 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H C H 3C H 3C4H8C H 2 = C H C H 2 C H 3C H 3 C H = C H C H 3C6H10O3C H 3 C C H 2 C O C H 2 C H 3O OC H 3 C = C H C O C H 2 C H 3O H OC4H8C H 2 = C H C H 2 C H 3同 分 異 構構 造 異 構立 體 異 構構造相同，分子中原子或原子團在 空間的排列方式不同 構 型 異 構構 象 異 構立 體 異 構順 反 異 構 旋 光 異 構 （ 對 映 異 構 ， 光 學 異 構 ） 因 σ單鍵旋轉而使分子中原子或基團在空間產生不同的排列形象稱為 構象 (conformation) 。 旋光性不同的異構體，對人和機體的生理效應和藥理效應常常是不同的。 二 產生原因 1 手性碳原子和手性分子 任何物體都有它的鏡像。 *也可以從考察這個分子有無對稱因素（ symmetry of elements）入手 。是一種特殊的混合物。 然后把最小的基放在方向盤的連桿上，其它三個基就在方向盤上。 熔點： ℃ 53 53 比旋光度： 176。 [α]D+12 176。 含有手性碳原子的化合物，若手性碳很容易形成 正碳離子、負碳離子、自由基 等中間體時，常會發(fā)生外消旋化。 （ 4）拆分劑必須是廉價的，易制備的， 或易定量回收的。能量相等，所以構象分布為 (1):(2)=1:1。） （ 1）丙二烯型的旋光異構體 （ 2）聯(lián)苯型的旋光異構體 （ 3）把手化合物 2. 有手性軸的旋光異構體 （ 1）丙二烯型的旋光異構體 （ A）兩個雙鍵相連 Vont Hoff（荷蘭） Bel（法） （ 1901年諾貝爾獎） CC CababS PS P 2 S P 2實例： a=苯基， b=萘基， 1935年拆分。 ( C H2)n( C H2)mC O O HC O O HH O O C( C H2)nO O。 CH （ 94~104） CCH3（ 94~150） CCOOH（ 94~156） CNO2（ 94~192） CNH2（ 94~156） COH （ 94~145） CF （ 94~139） CCl （ 94~163) CBr （ 94~183） CI （ 94~200） X 1 X 2X 3 X 4（ 2）聯(lián)苯型的旋光異構體 CNO2 與 CNO2 384pm CNO2 與 CCH3 365pm N O 2N O 2C H 3由于位阻太大引起的旋光異構體稱為位阻異構體。 用構象式分析，化合物是外消旋體。 選向率 0 100% 選向率 用拆分法提純 幾乎只有一種產物；可用重結晶法來提純。 CC H3O HHOH OCC H3O HHO HH OCH3C O HO HH OCC H3H O HOH OCC H3HH OO HH O H+H+H+O H H+H+ H+H++烯 醇 化+D()乳酸 L(+)乳酸 經烯醇化發(fā)生外消旋化
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