武漢大學(xué)有機(jī)化學(xué)氨基酸、肽和蛋白質(zhì)-文庫吧在線文庫
【正文】 222 11 11Calculation of pI (3) H O O C C H 2 C H 2 C H C O O HN H 3p K 1H O O C C H 2 C H 2 C H C O ON H 3p K C O O H O O C C H 2 C H 2 C H C O ON H 3p K 2 O O C C H 2 C H 2 C H C O ON H 222 11 11 (2) Isoelectric Point pH pI, 樣品帶 正電荷 ，樣品點(diǎn)向 陰 極移動(dòng) pH pI, 樣品帶 負(fù)電荷 ，樣品點(diǎn)向 陽 極移動(dòng) pH = pI, 樣品 不帶電荷 ，樣品點(diǎn) 不移動(dòng) ④ 紙電泳 (Paper electrophoresis) (2) Isoelectric Point 例題與習(xí)題 現(xiàn)在有四個(gè)氨基酸：苯丙氨酸 pI=、脯氨酸 pI=、門冬氨酸 pI= pI=，請(qǐng)問在以下 pH條件下進(jìn)行電泳，各氨基酸的主要存在形式是什么？在外電場(chǎng)作用下，移向陽極還是陰極？ 苯丙氨酸 脯氨酸 門冬氨酸 賴氨酸 （ 1） pH= （ 2） pH= （ 3） pH= （ 4） pH= 正 陰極 正 陰極 負(fù) 陽極 正 陰極 負(fù) 陽極 負(fù) 陽極 負(fù) 陽極 正 陰極 正 陰極 正 陰極 正 陰極 正 陰極 負(fù) 陽極 正 陰極 負(fù) 陽極 正 陰極 3. Chemical Reactions of Amino Acids 1) a氨基酸的特殊反應(yīng)： ① 分子間失水 ② 茚三酮反應(yīng) （ 鑒別反應(yīng) ） OOO HO HR C C O ON H 3+HOONOO+N i n h y d r i n a a m i n o a c i d P u r p l e p r o d u c t ( o r y e l l o w f o r P r o )H 3 CN H 2COO HH OON H 2C H 3+ H NN HOOH 3 CC H 3+ 2 H 2 O3. Chemical Reactions of Amino Acids 2) 合成中的 a氨基酸的保護(hù)反應(yīng)： ① 羧基的保護(hù) H 2 NCOOp r o l i n eC H 2P h O HH C l ( 氣 體 )H 2 NCOO C H 2 P hC HH 3 NC H 2 P hCOO C H 2 P h H 2 ， P d C HH 3 NC H 2 P hC O OH 3 C+p h e n y l a l a m i n e b e n z y l e s t e r p h e n y l a l a m i n e t o l u e n e② 氨基的保護(hù) 3. 氨基酸的化學(xué)反應(yīng) 2) 合成中的 a氨基酸的保護(hù)反應(yīng)： C HH 2 NC H 2 C H ( C H 3 ) 2C O O Hl e u c i n eCOC lP h C H 2 OC HHNC H 2 C H ( C H 3 ) 2C O O HCOP h C H 2 ON b e n z y l o x y c a r b o n y l l e u c i n eC H 2 O CON H C H CC H 3OV a l P h e N H 2 C H CC H 3OV a l P h e+ C O 2 + C H 3H 2 / P d4. Synthesis of Amino acid 1) 還原氨化法 2) a鹵代酸的氨化 3) Gabriel丙二酸酯合成法 4) Strecker合成法 消旋產(chǎn)物 4. Synthesis of Amino acid 1) 還原氨化法 —— 實(shí)際是一步完成，又稱為仿生合成 CROC O Oa 酮 酸( a k e t o a c i d )+ N H 3 ( 過 量 ) CR C O ON HN H 4亞 胺 ( i m i n e )H 2 / P dC HRN H 2C O O( D ， L ) a a m i n o a c i dCP h C H 2 C O O HO3 p h e n y l 2 o x o p r o p a n o i c a c i dN H 3 ， H 2 / P dC HP h C H 2N H 2C O O N H 4( D ， L ) p h e n y l a l a n i n e ( a m m o n i u m s a l t )( 3 0 % )CH O O C C H 2 C H 2 C O OO+ N H4NHHC N H 2s u g a r2 k e t o g l u t a r i c a c i d+O+ He n z y m eC HH O O C C H 2 C H 2N H 3C O O +L g l u t a m i c a c i dNHs u g a rN H 2ON A D+ H2 ON A D H與生物合成極為相似 4. Synthesis of Amino acid 2） α 鹵代酸的氨化 采用大大過量的氨 鄰位羧基的影響，降低了 α 氨基的親核性能 因此，反應(yīng)可以得到很好地控制 CR H 2 C O HOc a r b o x y l i c a c i d( 1 ) B r 2 / P B r 3( 2 ) H 2 O CR H C O HOB ra b r o m o a c i dN H 3( 大 大 過 量 )( D ， L ) a a m i n o a c i d( a m m o n i u s m s a l t )CH C OORN H 2N H 44. Synthesis of Amino acid 3） Gabriel丙二酸酯合成法 用這種方法可以得到其他合成方法難以得到的 α 氨基酸，如甲硫氨酸（蛋氨酸） C HC O O C2H5C O O C2H5B rNNOOKOOC HC O O E tC O O E tNOOCC O O E tC O O E tR( 1 ) O H( 2 ) R XH+， H2OCC O O HC O O HRH3NC O2加 熱C HH3NRC O O H( L ， D ) a a m i n o a c i d4. Synthesis of Amino acid 4） Strecker合成法 —— 最早發(fā)現(xiàn)的合成方法 C H 3 C H O + N
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