芳鹵化合物和芳磺酸(存儲(chǔ)版)
【正文】 分散于水中)(附著于衣物上) 它能去污的原理是它能夠降低水的表面張力，使油污變成微小的油珠，分散于水中。苯硫酚芳磺酰氯可作為磺酰化試劑，在芳環(huán)上引入磺酰基生成砜： 芳基磺酰氯亦可被還原： ? 芳磺酰氯在某些有機(jī)物的合成、胺的鑒別、分離以及反應(yīng)機(jī)理的研究中具有一定的重要性。SO 3 H N a O H ( 溶液) SO3 Na濃H 2 SO 41 6 0 C。7 5% 77 %(3) 磺基的反應(yīng) (甲 ) 水解 水解反應(yīng)是磺化反應(yīng)的逆反應(yīng)。 ? 芳磺酸及其鉀、鈉、鈣、鋇、鉛鹽均溶于水，因此在有機(jī)物中引入磺酸基可大大提高其水溶性。2聯(lián)苯+ C u I 2O 2NO 2Cl Cu2 25 C。 (丙 ) WurtzFittig反應(yīng) 醚2 0 C。條件苛刻2 0M P a 氯苯曾經(jīng)是一個(gè)重要的化工原料，用來(lái)大量制造苯酚，但因能耗高，污染嚴(yán)重而遭到淘汰。 ① 熔點(diǎn)和沸點(diǎn) ：分子對(duì)稱性 ↑， 熔點(diǎn) ↑； :分子間作用力 ↑， 沸點(diǎn) ↑。 (2) 氯甲基化 CH 2 Cl+ H C H O + H C l冰醋酸，H 3 PO 45 6 % + H 2 O(3) 由重氮鹽制備 CH 3NH 2CH 3FCH 3N 2 + BF 4 ( 1 ) N a NO 2 , H Cl( 2 )H B F 4?( 7 6% 8 4% ) ( 8 9% )(三 ) 芳鹵化合物的物理性質(zhì) 鹵代芳烴不溶于水而易溶于有機(jī)溶劑； 鹵苯型鹵代芳烴略有香味；鹵芐型鹵代芳烴一般具有刺激性和催淚作用 。 CH 2 Cl N a O H / H 2 O CH 2 OH （快于飽和鹵烴）CH 2 ClN a C N / H 2 OCH 2 CN （快于飽和鹵烴）CH 2 ClNH 3 / R O HCH 2 NH 2 （快于飽和鹵烴）例 1： ( 慢)( 快)ClCH 2 Cl + PhCH2 ONO 2醇+ AgNO 3CH 2 CH 2 ClAgCl不反應(yīng)AgClC H 2 C l A l C l 3+ C H 2 例 2： 例 3： (區(qū)別三種不同的鹵代芳烴 ) 為什么芐基型鹵代芳烴具有特殊的活潑性 ? +CH 2即： 中的正電荷得以分散，P h C H 2+的 穩(wěn)定性增加??????HHCC CCCCC+C CCCCC CHHClNu即： 過(guò)渡態(tài) CC6 H 5HHClNu的穩(wěn)定性增加SN2： SN1： ArCH2X中的 CX鍵具有特殊的活潑性，容易斷開(kāi) ! (2) 芳環(huán)上的親核取代反應(yīng) (甲 ) 水解 由異丙苯氧化法制備Cl O N a OHH+N aO H / Cu3 50 3 70 C。 (乙 ) 芳基鋰試劑的生成 Cl + 2 L i醚Li + L i C l鍵能大于A r B r 活性大于鎂Br Li+ C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 Li + C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br 與烷基鋰的化學(xué)性質(zhì)相似，芳基鋰的親核性和堿性均比相應(yīng)的格氏試劑強(qiáng)，在合成應(yīng)用中，有機(jī)鋰一般充作中間體，不須分離即可直接使用。例如： I Cu2 3 0 C。1 9 0 2 2 0 C N a C l親 核 取 代C H 2 S O 3 N aC H 2 S O 3 HH 2 O , H +Na 2 SO 3 H2 O ,H+ClNO 2NO 2SO 3 NaNO 2NO 2SO 3 HNO 2NO 2 (9 8 %)芐基磺酸鈉 2,4二硝基苯磺酸鈉 親核取代 芐基磺酸 2,4二硝基苯磺酸 (三 ) 芳磺酸的物理性質(zhì) ? 芳磺酸為不易揮發(fā)的無(wú)色晶體，易溶于水，不溶或微溶于非極性有機(jī)溶劑。SO 2 ClSO 2 Cl+ H 2 SO 4+ 2 N a C l + N a P O 3+ N a C l + N a P O 332磺酰氯也常用芳烴與過(guò)量的氯磺酸反應(yīng)制得： + 2 C l S O 3 H + H 2 SO 4 + H C lSO 2 Cl2 0 2 5 CC Cl 4。 CH 3 SO 3 Na CH 3 ONa CH 3 OHH 2 O ,H +N aO H (S )3 20 C。 二氯二苯砜( 制備聚砜的原料)H 3 C SO 2 Cl H 3 C SO 2 HH 3 C SO 2 Zn2Z n H 2 O?( 1) Na 2 CO 3( 2) H 2 O ,H +對(duì)甲苯亞磺酸SHSO 2 Cl Z nH 2 SO 40 C, 9 1%。它可由下列方法制得： C 12 H 25 C 12 H 25 SO 3 HA lC l 35 0 C。例如： 陽(yáng)離子表
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