chem單環(huán)芳烴ppt課件-免費閱讀
【正文】 NH2， NHR， NR2， OH； NHCOCH3， OR C6H5， R； X 第二類定位基 : (間位定位基 ) 使新引入的取代基主要進入原基團間位，且鈍化苯環(huán)，使取代反應比苯難進行。19 多鹵代烷同苯可制備多苯基烷烴。 a. 付氏烷基化 苯與烷基化試劑在路易斯酸的催化下生成烷基苯。 C H 3 S O 3 HC O O HC H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H C H 22 甲 基 4 苯 基 己 烷 苯 甲 酸 苯 磺 酸 苯 乙 烯C H 3 S O 3 HC O O HC H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H C H 22 甲 基 4 苯 基 己 烷 苯 甲 酸 苯 磺 酸 苯 乙 烯8 3 C C 2 H H 苯 乙 烯 C C H苯乙炔 S O H 苯磺酸 2) 二元取代苯的命名 取代基的位置用 鄰 、 間 、 對 或用編號表示。 3) 苯的結(jié)構(gòu)的近代觀點 HHHHHH1 2 0。式 1865年凱庫勒從苯的分子式 C6H6出發(fā) ,根據(jù)苯的一元取代物只有一種說明六個氫原子是等同的事實 ， 提出了苯的環(huán)狀構(gòu)造式 。 1. 苯的結(jié)構(gòu) ?苯是芳香族化合物的母體 , 分子式為 C6H6 , r + db = 4 無色液體 , 不溶于水 , 溶于烴類 、 醚類等有機溶劑 。 因此加成會破壞苯環(huán)的穩(wěn)定 ， 不易進行 。苯去掉一個氫原子而形成的原子團稱為苯基，簡寫為 Ph—。 1) 鹵代反應 + C l 2 C l + H C lF e C l 3或 F e+ B r 2 B r + H B rF e B r 3或 F eF和 I的引入常采用其它方法。 其它產(chǎn)生碳正離子的物質(zhì)也可作烷基化試劑。 ?由于?；磻獰o重排，如把芳酮進一步還原，可得到 直鏈烷基苯 。 C O O HC l+8 7 % 1 3 % 0 % C O O HC lO 2 NC O O HC lN O 2C O O HC lN O 2+H N O 3H 2 S O 433 兩個取代基為同類時，定位效應受致活能力強的基團控制 C H 2 O C H 3 B r 2F eC H 2 O C H 3B r?預測反應的主產(chǎn)物 C lN H C ROH N O 3C lN H C ROO 2 NH 2 S O 45. 定位效應的應用 34 CON H H N O 3H2 S O 4O 2 NC ON HN O 2C ON H+?指導選擇合成路線 例 1： C H 3由 制 備N O 2C O O H必須先氧化后硝化 35 C H 3N O 2C O O HK M n O 4H + ,C O O H混 酸例 2： 由 制 備 N O 2C 2 H 5S O 3 HN O 2C 2 H 5A l C l 3C 2 H 5 C lC 2 H 5H 2 S O 4C 2 H 5混 酸 N O2C 2 H 5S O 3 H水 解36 練習 H 3 C N O 2C lC l CC H 3OC lN O 2S O 3 H( 1 ) ( 2 ) ( 3 )由 苯 或 甲
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