《chem單環(huán)芳烴》ppt課件-預(yù)覽頁
【正文】 。 C H 3C H 3鄰二甲苯 1， 2二甲苯 C H 3C H 3間二甲苯 1， 3二甲苯 CH3CH3對二甲苯 1， 4二甲苯 9 對保留俗名的芳烴，如 甲苯 ， 枯烯 （異丙苯）可作為母體命名其衍生物 。苯去掉一個(gè)氫原子而形成的原子團(tuán)稱為苯基，簡寫為 Ph—。1 2 0。 因此加成會破壞苯環(huán)的穩(wěn)定 ， 不易進(jìn)行 。 HHHHHHCCCCCC或 簡 寫 為2) 苯的穩(wěn)定性，氫化熱 3 苯容易發(fā)生取代反應(yīng)，而不易加成，說明苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性。 1. 苯的結(jié)構(gòu) ?苯是芳香族化合物的母體 , 分子式為 C6H6 , r + db = 4 無色液體 , 不溶于水 , 溶于烴類 、 醚類等有機(jī)溶劑 。 芳香族化合物是指苯及化學(xué)性質(zhì)類似于苯的化合物 。式 1865年凱庫勒從苯的分子式 C6H6出發(fā) ,根據(jù)苯的一元取代物只有一種說明六個(gè)氫原子是等同的事實(shí) ， 提出了苯的環(huán)狀構(gòu)造式 。 苯加氫形成環(huán)己二烯時(shí) ， 不但不放熱還要吸收24kJ/mol。 3) 苯的結(jié)構(gòu)的近代觀點(diǎn) HHHHHH1 2 0。 ) 5 ?每個(gè) C上未參與雜化的 p軌道垂直于苯環(huán)平面 , 彼此相互平行 , 從側(cè)面互相重疊 , 形成一個(gè)包括 6個(gè)電子離域的 、 封閉 (即首尾相連 )的共軛 π 鍵 . 苯的分子模型 6 2. 苯衍生物的命名 芳香烴 (arene)中少一個(gè)氫原子而形成的基團(tuán)稱為芳基 (aryl)簡寫為 Ar—。 C H 3 S O 3 HC O O HC H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H C H 22 甲 基 4 苯 基 己 烷 苯 甲 酸 苯 磺 酸 苯 乙 烯C H 3 S O 3 HC O O HC H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H C H 22 甲 基 4 苯 基 己 烷 苯 甲 酸 苯 磺 酸 苯 乙 烯8 3 C C 2 H H 苯 乙 烯 C C H苯乙炔 S O H 苯磺酸 2) 二元取代苯的命名 取代基的位置用 鄰 、 間 、 對 或用編號表示。 因 此 苯 容 易 發(fā) 生 親 電 取 代 反 應(yīng) (electrophic substitution reaction)。 a. 付氏烷基化 苯與烷基化試劑在路易斯酸的催化下生成烷基苯。 + C H C H 2 C lH 3 CH 3 CA l C l 3C C H 3C H 3C H 3C H 2 C HC H 3C H 3唯 一 產(chǎn) 物17 ?付氏烷基化反應(yīng)是可逆反應(yīng) +C H 3C H 3A l C l 3C H 32?付氏烷基化反應(yīng)易多取代 +A l C l 3C H 3 C lC H 3C H 3 +C H 3C H 3為了避免多取代采用過量的苯 18 ?付氏烷基化反應(yīng)的特點(diǎn) ?易重排 ?反應(yīng)可逆 ?易多取代 ?苯環(huán)上已有 –NO SO3H、 COOH、 COR等取代基時(shí)反應(yīng)不再發(fā)生。19 多鹵代烷同苯可制備多苯基烷烴。 ?苯環(huán)上有強(qiáng)吸電子基，難發(fā)生?；磻?yīng)。 NH2， NHR， NR2， OH； NHCOCH3， OR C6H5， R； X 第二類定位基 : (間位定位基 ) 使新引入的取代基主要進(jìn)入原基團(tuán)間位，且鈍化苯環(huán)，使取代反應(yīng)比苯難進(jìn)
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