大學(xué)有機(jī)化學(xué)第14章-預(yù)覽頁(yè)
【正文】 香族硝基化合物都是 淡黃色 固體 ,有些一硝基化合物是液體 ,它們具有 苦杏仁味 。 ,2176。第十四章 硝基化合物和胺 要求深刻要求深刻理解和熟練掌握的重點(diǎn)內(nèi)容有 ： 硝基化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)； 胺的結(jié)構(gòu)、制備和化學(xué)性質(zhì)； 腈的化學(xué)性質(zhì)。 (1)一硝基化合物和多硝基化合物 (2)伯 、 仲 、 叔硝基化合物 （ 1176。 (2) 芳香族硝基化合物的制備 淡黃色液體 硝基化合物的制備 ? 脂肪族硝基化合物是無(wú)色而具有香味的液體 ,難溶于水 ,而易溶于醇和醚 。 硝基對(duì)鄰、對(duì)位上取代基的影響 (1) 對(duì)鹵原子活潑性的影響 與苯及衍生物的定位效應(yīng) (親電取代 )不同 ,這里是親核取代 ,所以硝基起活化作用 . 注意 : ? 硝基氯苯的水解反應(yīng)歷程 ——（加成 消除反應(yīng)）： 第二步 ：碳負(fù)離子硝去一個(gè)氯離子恢復(fù)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)： ? 硝基的存在降低 了硝基氯苯在芳香族親核取代過(guò)程中形成中間體的能量 。隨著苯環(huán)上引入硝基，增強(qiáng)了酚的酸性； 2,4,6三硝基苯酚的酸性幾乎與強(qiáng)無(wú)機(jī)酸相近 . ? 硝基苯氧負(fù)離子的 共振結(jié)構(gòu) : （ 2）對(duì) 酚類 酸性的影響 ? 氨分子中的氫原子被烴基取代后的衍生物稱為胺。 胺 )。 (3) 當(dāng)烴基不同 ,按次序規(guī)則“ 較優(yōu) ”的基團(tuán)放在 后面 : 胺的 習(xí)慣命名法 ： 含有兩個(gè)氨基的化合物稱為 “ 二胺 ” : (*) 烴為母體 ,氨基為取代基 : 復(fù)雜的胺以系統(tǒng)命名法命名 : ?胺的結(jié)構(gòu) : N： sp3雜化 ?三甲胺的結(jié)構(gòu) ? 脂肪烴硝化困難，不用此法； 伯芳胺 一般由芳香族硝基化合物還原制取： ? 苯胺遇漂白粉溶液時(shí)變 紫色 （鑒別）。 例 3： 注意 ?萘胺 的制備 ? 氨的烷基化反應(yīng)歷程（親核取代反應(yīng)）： ? 鹵烷與氨作用所得到的是伯胺、仲胺、叔胺和季銨鹽混合物 ，分離困難，在應(yīng)用上有一定限制。 ? 胺與氨相似，它們都具有 堿性 。 三苯胺 的堿性最弱 ,不能與強(qiáng)酸成鹽 . ? 鹽的命名 :[(CH3)2NH2]+Br 二甲基溴化 銨 (CH3)2NH (A)胺的酰基衍生物多為結(jié)晶固體 ,且有一定的熔點(diǎn) ,根據(jù) 熔點(diǎn)的測(cè)定可推斷 (鑒定 )伯胺和仲胺 . (B) N烷基 (代 )酰胺呈中性 ,不能與酸成鹽 . ? 伯胺或仲胺與磺?；瘎┳饔?，生成相應(yīng)的 芳磺酰胺 ： ? 分離、鑒別伯、仲、叔胺。 ? 亞硝基化合物一般都具有致癌毒性。 注意條件 伯胺的異腈反應(yīng) （ 1）季銨鹽的生成 ——叔胺和鹵烷作用生成季銨鹽： ? 季銨鹽在加熱時(shí)分解，生成 叔胺 和 鹵烷 ： ? 具有長(zhǎng)鏈的季銨鹽可作為 陽(yáng)離子 型表面活性劑。 ? ? ? ? 若季銨堿的烴基上沒(méi)有 ?氫原子 ,加熱時(shí)生成叔胺和醇 。 其中的碳和氮均為 sp雜化的 。 ? 丙烯腈的制備： （ 1）乙炔和腈化氫在氯化亞銅催化下加成（ P74）； （ 2）氨化氧化法： 丙烯腈的聚合 ——聚丙烯腈 引發(fā)劑 ? 丙烯腈還可與其它化合物共聚 ,例如 :丁腈橡膠 (如 1,3丁二烯 ). 丙烯腈 ? 異腈又稱 胩 (Ka) 通式為 : RNC；異腈與腈為同分異構(gòu)體
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