《炔烴二烯烴》ppt課件-預(yù)覽頁(yè)
【正文】 二 .同分異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)（單炔烴與二烯烴，兩個(gè)環(huán)的環(huán)烷烴，一個(gè)環(huán)一個(gè)雙鍵） 官能團(tuán)位置異構(gòu) 碳干異構(gòu) 對(duì)映異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 三 .命名 ?衍生物命名法： CH 3 C C H CH 2 C H C C H甲基乙炔 乙烯基乙炔 C C C H 3CH 3 CH 2甲基乙基乙炔 ?系統(tǒng)命名法： 1 選擇主鏈 : 2 編號(hào) : 3 命名 : 選擇含 三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，稱為 某炔 從離三鍵最近的一端碳鏈編號(hào)。 H C C H基 態(tài)激 發(fā)2 S 22 P 22 S2 P激 發(fā) 態(tài)S P 雜 化S P 雜 化 軌 道P 軌 道sp雜化軌道 2p 線型 Kekul232。 + H 2L i n d l a r C a t .C CRH HR 39。C CRR 39。 (1) 鹵素： Br 2R C C RBrBrBrBrR C C RBr2 RC C RBr+Br－ C CBrBrRR?炔烴的鑒別 反式加成 ?親電加成性能比烯烴難 C H 2 C H C H 2 C C H B r 2 2 0 o C , C C l4C H 2 C H C H 2 C C HB rB r ( 9 0 % )1mol 原因 :P82 (2) 與鹵化氫的加成 C C HRH XC C H 2RXC C H 3RXXH X烯基鹵代物 為什么不生成鄰二鹵代物？ 偕二鹵代物 ?不對(duì)稱的炔烴：親電加成加成產(chǎn)物符合 馬氏規(guī)則 . H C lCH C HH g C l 2 , 1 2 0 ℃ CH 2 C H Cl?在第一步加成， 立體化學(xué)特征是 反式加成 ?與 HCl加成，常用汞鹽或銅鹽做催化劑。 O O R 39。 H 2 O , H g S O 4H 2 S O 4C C HH 2 C C H C C H 3H 2 C C HO? 炔烴水合反應(yīng)在合成上的應(yīng)用 對(duì)稱二取代炔 乙醛 甲基酮 酮 問(wèn) :不對(duì)稱二取代炔 ? (4 ) 硼氫化反應(yīng) CH 3 C C C H 3 ( B H 3 ) 2 C CCH 3 CH 3H3B?硼氫化的產(chǎn)物用酸處理，可得 順式烯烴 。 C H C H 2( ) nO C O C H 3H 2 O , H +C H C H 2( ) nOH聚合聚醋酸乙烯酯 C H C H ( C H 3 C O O ) 2 Zn+ CH 3 C O O H CH 3 C O O C H C H 2聚乙烯醇 聚醋酸乙烯（ PVAc) 乳膠粘合劑 聚乙烯醇（ PVA） 現(xiàn)代膠水 ?乙炔和 CH3OH親核加成。 C O O H鑒別炔烴的方法、 推測(cè)炔烴的結(jié)構(gòu) ?炔烴用臭氧氧化后水解，可以使三鍵斷裂生成兩分子羧酸。 C O O HR C C R 39。 ( L = X , O T s )( R 39。( 1 ) CR 39。 BrKOHC 2 H 5 OHRCH CH RBr BrRC CH RR C C RN a N H 2N aN H 2R 39。CXXCRXX2 Z n o r M gR C C R 39。 (2Z,4E)2,4己二烯 2 3 4 5 6 1 順 ,反 2,4己二烯 構(gòu)象異構(gòu)的命名 S順 1,3丁二烯 S(Z)1,3 丁二烯 Scis1,3butadiene S反 1,3丁二烯 S(E) 1,3丁二烯 Strans1,3butadiene HC H 2 C H 2C CH HHC H 2C H 2CC四 .結(jié)構(gòu) １ 累積二烯烴 C C CHHHHsp sp2 sp2 兩個(gè)雙鍵互相垂直，不可以旋轉(zhuǎn) ?丙二烯不穩(wěn)定，性質(zhì)活潑，可以發(fā)生加成、異構(gòu)化、聚合反應(yīng)。 ?產(chǎn)生的條件 : SP2雜化軌道所組成的各個(gè) σ 鍵在 同一平面 上 ； π電子數(shù)必須 小于 參與大 π 鍵 P軌道的數(shù)目的 2倍 ?類型 : π π 共軛 CH2 C H C H C H 2Π4 4 p π 共軛 π 軌道與 p軌道組成 π軌道與 π軌道組成 CH 2 CH Cl 極化性大 ,折射率高 。 因此，通稱為電子效應(yīng)。E2E2 3
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