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有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名、同分異構(gòu)現(xiàn)象及電子效應(yīng)-wenkub

2023-02-11 17:29:10 本頁(yè)面
 

【正文】 鍵能 (kJ/mol) 鍵 鍵能 (kJ/mol)C— H C— O C— C C— Cl C=C 610 C— Br C≡ C C— I 鍵矩:正負(fù)電荷中心的電荷與正負(fù)電荷中心的距離的乘積。離域鍵鍵長(zhǎng)平均化價(jià) 鍵 C—C C—H C=C C≡C鍵長(zhǎng) (pm) 154 110 134 120鍵角 (Bond Angle):分子中某一原子與另外兩個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。苯休克爾 (H252。兩個(gè)原子的軌道互相平行進(jìn)行最大的側(cè)面重疊,電子云分布在兩個(gè)原子鍵軸的平面的上方和下方。 。價(jià)鍵理論和分子軌道理論價(jià)鍵理論的要點(diǎn) : (i)價(jià)鍵的形成可看作是原子軌道的重疊或電子配對(duì)的結(jié)果; (ii)共價(jià)鍵的飽和性; (iii)共價(jià)鍵的方向性。一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)( 1)碳原子軌道的雜化 (Hybridization)碳原子的價(jià)電子軌道sp3雜化s軌道和 3個(gè) p軌道雜化組成 4個(gè)等同的方向性更強(qiáng)的sp3雜化軌道,對(duì)稱軸彼此之間的夾角為 109176。sp雜化s軌道和 1個(gè) p軌道雜化組成 2個(gè)等同的方向性更強(qiáng)的 sp雜化軌道,其對(duì)稱軸之間的夾角為 180176。甲烷的分子結(jié)構(gòu)乙烷的分子結(jié)構(gòu)乙烯的分子結(jié)構(gòu)乙炔的分子結(jié)構(gòu)( 3)電子的離域 ——173。ckel)規(guī)律 苯環(huán)有特殊的穩(wěn)定性,難于起加成反應(yīng),易于起取代反應(yīng),這些特性稱為芳香性 (Aromaticity).但是,環(huán)丁二烯、環(huán)辛四烯與苯相似,都是環(huán)狀共軛體系,但沒(méi)有芳香性,具有典型烯烴性質(zhì),更活潑。環(huán)丙烷:香蕉形的彎曲鍵,存在角張力。m=ed分子的偶極矩是各鍵的鍵矩向量和。CH3CH2CH2COOH,正丁酸; (CH3)2CHCH2OH,異丁醇 (二)系統(tǒng)命名法根據(jù) IUPAC命名原則,結(jié)合普通命名法的基本名稱和漢語(yǔ)特點(diǎn)常見(jiàn)取代基化合物母體名稱的選擇對(duì)于多官能團(tuán)化合物,選擇哪一個(gè)官能團(tuán)作為化合物的母體名稱,遵循如下順序:優(yōu)先順序基團(tuán) 作官能團(tuán)母體名作取代基名1 - COOH 羧酸 羧基2 - SO3H 磺酸 磺基3 - COOR 酯 烴氧羰基4 - COX 酰鹵 鹵甲?;? - CONH2 酰胺 氨基甲?;? - CN 腈 氰基7 - CHO 醛 甲?;? - CO(R) 酮 酮羰基9 - OH 醇、酚 羥基10 - NH2 胺 氨基11 - OR 醚 烴氧基12 C≡ C 炔 炔基13 C=C 烯 烯基14 - R 烴基X、 NO NO只作為取代基出現(xiàn)在命名中,分別稱為鹵素、硝基、亞硝基。(iii) 對(duì)于多原子基團(tuán),如果游離價(jià)所在原子相同,則把與它們相連的其它原子也按原子序數(shù)排列,再依次逐個(gè)比較它們的優(yōu)先順序,直到可比較出它們的順序?yàn)橹埂?2)雙鍵化合物的 Z/E命名法若雙鍵兩碳原子所連 ‘ 優(yōu)先 ’ 基團(tuán)在同一邊,稱為 Z 構(gòu)型,反之為 E 構(gòu)型 。能夠正確運(yùn)用次序規(guī)則,對(duì)烯烴的Z/E構(gòu)型、手性化合物的 R/S構(gòu)型進(jìn)行標(biāo)記。 C
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