芳鹵化合物和芳磺酸-wenkub
2023-05-25 02:53:48 本頁面
【正文】 什么芐基型鹵代芳烴具有特殊的活潑性 ? +CH 2即： 中的正電荷得以分散，P h C H 2+的 穩(wěn)定性增加??????HHCC CCCCC+C CCCCC CHHClNu即： 過渡態(tài) CC6 H 5HHClNu的穩(wěn)定性增加SN2： SN1： ArCH2X中的 CX鍵具有特殊的活潑性，容易斷開 ! (2) 芳環(huán)上的親核取代反應(yīng) (甲 ) 水解 由異丙苯氧化法制備Cl O N a OHH+N aO H / Cu3 50 3 70 C。 (高 291) (四 ) 芳鹵化合物的化學(xué)性質(zhì) (1) 苯環(huán)的位置對(duì)鹵原子活潑性的影響 (甲 ) 鹵苯型鹵代物的特殊穩(wěn)定性 (乙 ) 芐基型鹵代物的特殊活潑性 (2) 芳環(huán)上的親核取代反應(yīng) (甲 ) 水解 (乙 ) 氨解 (3) 芳環(huán)上親核取代反應(yīng)的機(jī)理 (甲 ) 加成 消除機(jī)理 (乙 ) 消除 加成機(jī)理 (苯炔機(jī)理 ) (4) 與金屬的作用 (甲 ) Grignard試劑的生成 (乙 ) 芳基鋰試劑的生成 (丙 ) WurtzFittig反應(yīng) (丁 ) Ulmann反應(yīng) (5) 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) (四 ) 芳鹵化合物的化學(xué)性質(zhì) (1) 苯環(huán)的位置對(duì)鹵原子活潑性的影響 三種鹵代芳烴的活潑性順序： 芐基型 ＞ 隔離型 ＞ 鹵苯型。 (2) 氯甲基化 CH 2 Cl+ H C H O + H C l冰醋酸，H 3 PO 45 6 % + H 2 O(3) 由重氮鹽制備 CH 3NH 2CH 3FCH 3N 2 + BF 4 ( 1 ) N a NO 2 , H Cl( 2 )H B F 4?( 7 6% 8 4% ) ( 8 9% )(三 ) 芳鹵化合物的物理性質(zhì) 鹵代芳烴不溶于水而易溶于有機(jī)溶劑； 鹵苯型鹵代芳烴略有香味；鹵芐型鹵代芳烴一般具有刺激性和催淚作用 。第一節(jié) 芳鹵化合物 第二節(jié) 芳磺酸 第十一章 芳鹵化合物和芳磺酸 第一節(jié) 芳鹵化合物 (一 ) 芳鹵化合物的命名 (二 ) 芳鹵化合物的制法 (三 ) 芳鹵化合物的物理性質(zhì) (四 ) 芳鹵化合物的化學(xué)性質(zhì) 第十一章 芳鹵化合物和芳磺酸 第一節(jié) 芳鹵化合物 ClBrCH 2 Cl CH 2 CH 2 Br鹵苯型芐基型 隔離型芳烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為芳鹵化合物 ， 或稱為鹵代芳烴 。 ① 熔點(diǎn)和沸點(diǎn) ：分子對(duì)稱性 ↑， 熔點(diǎn) ↑； :分子間作用力 ↑， 沸點(diǎn) ↑。 C6H5CH2Cl C6H5CH2CH2Cl C6H5Cl 兩類反應(yīng)：① 鹵原子的反應(yīng)； ② 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。條件苛刻2 0M P a 氯苯曾經(jīng)是一個(gè)重要的化工原料，用來大量制造苯酚，但因能耗高，污染嚴(yán)重而遭到淘汰。ClO 2 NNO 2NO 2OHO 2 NNO 2NO 2OHO 2 NClClO 2 NClN a O H / H 2 O?例： (乙 ) 氨解 由硝基苯加氫還原制備NH 2條件苛刻ClNH 3 / C u 2 O2 0 0 C , 6 M P a。 (丙 ) WurtzFittig反應(yīng) 醚2 0 C。但它僅適用于不含有羥基、羰基、硝基等官能團(tuán)的化合物。2聯(lián)苯+ C u I 2O 2NO 2Cl Cu2 25 C。 +( 苯 硝 化 時(shí) 反 應(yīng) 溫 度 為 6 0 C )。 ? 芳磺酸及其鉀、鈉、鈣、鋇、鉛鹽均溶于水，因此在有機(jī)物中引入磺酸基可大大提高其水溶性。 (2) 磺基中羥基的反應(yīng) 磺基中的羥基也可被氯原子取代，生成磺酰氯： SO 2 ClSO 3 H + C l S O 3 HSO 3 Na + P C l3SO 3 Na + P O C l3232 0 2 5 CC Cl 4。7 5% 77 %(3) 磺基的反應(yīng) (甲 ) 水解 水解反應(yīng)是磺化反應(yīng)的逆反應(yīng)。SO 3 HC H 3ClSO 3 HC H 3 C H3ClCl 2Fe利用磺基的水解反應(yīng)，可在有機(jī)合成中進(jìn)行“占位”。SO 3 H N a O H ( 溶液) SO3 Na濃H 2 SO 41 6 0 C。200230 CSO3 HSO 3 HSO 3 H注意 ： 芳磺酸一般不進(jìn)行?；磻?yīng)、烷基化反應(yīng)及氯甲基化反應(yīng) ! 因?yàn)檫@些反應(yīng)的進(jìn)攻試劑的親電性太弱。苯硫酚芳磺酰氯可作為磺?；噭?，在芳環(huán)上引入磺?；身浚?
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