【正文】 1 L 單元 烴的衍生物 目錄 L 單元 烴的衍生物 ....................................................................................................... 1 L1 鹵代烴 ...................................................................................................................... 1 L2 乙醇 醇類 ............................................................................................................... 3 L3 苯酚 ....................................................................................................................... 13 L4 乙醛 醛類 ............................................................................................................. 15 L5 乙酸 羧酸 ............................................................................................................. 22 L6 酯 油脂 .............................................................................................................. 28 L7 烴的衍生物綜合 .................................................................................................... 36 L1 鹵代烴 【題文】（化學(xué)卷 2020 屆天津一中高三上學(xué)期零月月考（ ）） 20. 下列實(shí)驗(yàn)方案中 ，能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?（） 【知識點(diǎn)】化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作 C3 L1 H5 【答案解析】 D 解析： A、沒有酸化，故 A 錯(cuò)誤； B、 加入稀硫酸后，酸性條件下，硝酸根離子具有強(qiáng)氧化性，能將亞鐵離子氧化為鐵離子而干擾實(shí)驗(yàn)，所 以不能實(shí)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，?B錯(cuò)誤 ； C、應(yīng)該加入淀粉 KI，故 C 錯(cuò)誤； D．溶解度大的物質(zhì)能向溶解度小的物質(zhì)轉(zhuǎn)化，將FeCl3溶液加入 Mg（ OH） 2懸濁液中，振蕩，可觀察到沉淀由白色變?yōu)榧t褐色，說明 Fe（ OH）3的溶解度小于 Mg（ OH） 2，所以能實(shí)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，?D正確； 【思路點(diǎn)撥】 本題考查了實(shí)驗(yàn)方案評價(jià)，明確實(shí)驗(yàn)原理是解本題關(guān)鍵，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)來分析解答，易錯(cuò)選項(xiàng)是 AB，注意：用硝酸銀檢驗(yàn)溴離子時(shí)要先中和過量的堿，為易錯(cuò)點(diǎn)． 2 【題文】（化學(xué)卷 2020 屆安徽省六校教育研究會高三第一次聯(lián)考試卷（ ）） 7．下列方法或操作正確且能達(dá)到預(yù)期目的的是 序號 實(shí)驗(yàn)?zāi)康? 方法及操作 ① 比較水和乙醇中羥基氫的活潑性強(qiáng)弱 用金屬鈉分別與水和乙醇反應(yīng) ② 欲證明 CH2=CHCHO 中含有碳碳雙鍵 滴入 KMnO4酸性溶液，看紫紅色是否褪去 ③ 證明蛋白質(zhì)在某些無機(jī)鹽溶液作用下發(fā)生變性 向雞蛋清溶液中加入飽和硫酸銅溶液，有沉淀析出；再把沉淀加入蒸餾水中 ④ 檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素 將少量溴乙烷與 NaOH 溶液混合共熱，充分反應(yīng)并冷卻后，向溶液中加稀 HNO3 酸化，再滴加 AgNO3溶液 ⑤ 判斷不同反應(yīng)的反應(yīng)速率的大小 比 較不同反應(yīng)的反應(yīng)熱數(shù)據(jù)的大小 A． ①②④ B． ②③④ C． ①③④ D． ②③⑤ 【知識點(diǎn)】化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)鑒別 L1 L4 M4 【答案解析】 C 解析： 水 比 乙醇中羥基氫的活潑性強(qiáng) ，和 Na 反應(yīng)現(xiàn)象是浮游溶響紅，而乙醇與 Na反應(yīng)現(xiàn)象相反，故①正確；醛基也能使酸性高錳酸鉀褪色，故②錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)鹽析可逆，故③正確；溴乙烷中的溴不是以離子形式存在的，故需要用水解或消去反應(yīng)將 Br原子變成離子在進(jìn)行檢驗(yàn)，先加入稀硝酸進(jìn)行酸化去除雜質(zhì)，在滴加硝酸銀看是否有黃色沉淀生成，故④正確；反應(yīng)速率與反應(yīng)熱無關(guān)，故⑤錯(cuò)誤；所以正確的 是①③④選擇 C 【思路點(diǎn)撥】本題考查了課本上一些常見的化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，因而平時(shí)學(xué)習(xí)是應(yīng)更多關(guān)注基礎(chǔ)知識。 【題文】（化學(xué)卷 2020 屆湖北省武漢市部分學(xué)校新高三起點(diǎn)調(diào)研考試（ ））實(shí)驗(yàn)室里用乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成乙烯，乙烯再與溴反應(yīng)制 1， 2 一二溴乙烷。在制備過程中部分乙醇被濃硫酸氧化產(chǎn)生 CO SO2，并進(jìn)而與 B 幾反應(yīng)生成 HBr 等酸性氣體。 已知： CH3CH2OH濃 H2S O41 7 0 ℃CH2＝ CH2 ↑ + H2O (1)用下列儀器，以上述三種物質(zhì)為原料制備 1， 2 一二溴乙烷。如果氣體流向?yàn)閺淖蟮接遥?正確的連接順序是 (短接口或橡皮管均已略去 )： B 經(jīng) A①插人 A 中， D 接 A②； A③ 接 接 接 接 。 3 (2)裝置 C 的作用是 。 (3)裝置 F 中盛有 10 % Na0H 溶液的作用是 。 (4)在反應(yīng)管 E 中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (5)處理上述實(shí)驗(yàn)后三頸燒瓶中廢液的正確方法 是 。 【知識點(diǎn)】化學(xué)實(shí)驗(yàn) J1 L1 L2 【答案解析】 解析：（ 1） C 作用是安全瓶防止倒吸，直接連接在反應(yīng)容器上，先除雜 F，在加成 E，最后尾氣吸收 G （ 2） C 容器可防倒吸，作為安全瓶 （ 3）在制備過程中部分乙醇被濃硫酸氧化產(chǎn)生 CO SO2，兩者都可以和 NaOH 反應(yīng) （ 4）加成反應(yīng)有上無下，沒有條件 （ 5）廢液不能直接倒入下水道，防止污染水源 【思路點(diǎn)撥】本題主 要考查了乙醇消去、乙烯加成為主體的化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作題，題型較為基礎(chǔ)，難度中等。 L2 乙醇 醇類 【題文】（理綜卷 2020 屆河北省唐山市高三 9 月模擬考試（ ）） 38．【化學(xué) ——選修 4 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（ 15 分） 芳香族化合物 A，分子式為 C9H9OCl，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； D 為含有八元環(huán)的芳香族化合物。 A 與其它物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示： （ 1） A 的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （ 2） A→ E 的反應(yīng)條件為 ； C→ D 的反應(yīng)類型 為 。 （ 3）寫出 B→ C 第 ①步的反應(yīng)方程式 。 （ 4） B 的一種同系物 F（分子式為 C8H8O2）有多種同分異構(gòu)體，則含有 的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有 種，寫出其中核磁共振氫譜有 4 個(gè)峰的一種結(jié)構(gòu)簡式 。 （ 5） 已知： 由甲苯及其它 必要物質(zhì)經(jīng)如下步驟也可合成 B： 反應(yīng) I 的試劑及條件為 ：反應(yīng) IV 所用物質(zhì)的名稱為 ； 反應(yīng) III 的化學(xué)方程式為 。 【知識點(diǎn)】 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) L2 L4 L6 【答案解析】 （ 1）C H C H 2 C H OC l（ 2 分） （ 2）氫氧化鈉醇溶液 加熱（ 2 分） 酯化（取代）反應(yīng)（ 1 分） （ 3）（ 2 分） C H C H 2 C H OO H ＋ 2 C u ( O H )2 △ C H C H 2 C O O N aO H ＋ C u2 O ↓ ＋ 3 H 2 O＋ N a O H Cu2O+3H2O 5 （ 4） 10（ 2 分） C H 3 C O O H C H 3 O O C H C O O C H 3 O O C H 3任 寫 一 種 （ 2 分） （ 5） Cl2 光照 （ 1 分） 乙醛（ 1 分） C H 2 O H ＋ O 2C u△ 2 ＋C H O 2 H 2 O（ 2 分） 解析 ： (1)根據(jù)框圖中給出的結(jié)構(gòu)逆向推斷， E含碳碳雙鍵， E 由 A 通過消去反應(yīng)形成，結(jié)合 D 為含有八元環(huán)的芳香族化合物 ，即可得到 A 的結(jié)構(gòu)：C H C H 2 C H OC l。 （ 2） A→ E 的反應(yīng) 是氯原子的消去，所以反應(yīng) 條件為 氫氧化鈉醇溶液 、 加 熱 。根據(jù) D 為含有八元環(huán)的芳香族化合物 ， C→ D 的反應(yīng) 是 2 個(gè) C 分子發(fā)生酯化反應(yīng)，通過形成 2 個(gè)酯基得到八元環(huán) ，所以 類型為 酯化（取代）反應(yīng) 。 （ 3） 醛基能夠被新制氫氧化銅氧化得到羧基： C H C H 2 C H OO H ＋ 2 C u ( O H )2 △ C H C H 2 C O O N aO H ＋ C u2 O ↓ ＋ 3 H 2 O＋ N a O H （ 4） B 的一種同系物 F 包含羧酸和酯，共 10 種， 其中核磁共振氫譜有 4 個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡式 如答案。 （ 5） 甲基上的氫原子被氯原子取代，類似甲烷的氯代反應(yīng)，反應(yīng)物是氯氣，條件是 光照。 （ 6） 根據(jù)信息醛與醛加成得到羥基醛，所以 IV 所用物質(zhì)的名稱為 乙醛 ， 反應(yīng) III 從醇類得到醛類需要催化氧化完成， 化學(xué)方程式為 ： C H 2 O H2 ＋ O 2C u△ 2 ＋C H O 2 H 2 O。 【思路點(diǎn)撥】 本題考查了 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，突出了官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化，關(guān)鍵是理解課本上的代表物的性質(zhì)，熟練書寫常見方程式。 【題文】（理綜卷 2020 屆廣東省湛江市第一中學(xué)高三 8 月月考（ ）） 30．（ 16 分）丙烯酸乙酯（化合物 Ⅳ ）是制備塑料、樹脂等高聚物的重要中間體，可由下面路線合成： C H 2 = C H C H O C H 2 = C H C O O H S O C l 2 C H 2 = C H C C lO C H 3 C H 2 O H C H 2 = C H C O O C H 2 C H 3C r O 3反 應(yīng) ①反 應(yīng) ② 反 應(yīng) ③ Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ OOCCH3 6 （ 1） 化合物 Ⅳ 的分子式 為 ， 1 mol 化合物 Ⅳ 完全燃燒消耗 O2為 mol。 （ 2） 化合物 Ⅱ 能使溴水褪色，其反 應(yīng)方程式為 。 （ 3）反應(yīng) ②屬于 反應(yīng)，化合物 Ⅰ 可以由化合物 Ⅴ （分子式為 C3H6O）催化氧化得到，則化合物 Ⅴ →Ⅰ 的反應(yīng)方程式為 。 （ 4）化合物 Ⅵ 是化合物 Ⅳ 的同分異構(gòu)體， Ⅵ 含有碳碳雙鍵并能與 NaHCO3 溶液反應(yīng)放出氣體，其 核磁共振氫譜峰面積之比為 1： 1： 6，則化合物 Ⅵ 的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （ 5）一定條件下， 化合物 CH3HO 也可與化合物 Ⅲ 發(fā)生類似反應(yīng) ③的反應(yīng)，則得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 【知識點(diǎn)】 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) L2 L4 L7 【答案解析】 (1)C5H8O2 ； 6； (2)CH2=CHCOOH+Br2→ CH2BrCHBrCOOH (3)取代 2CH2=CHCH2OH+O2Cu??2CH2=CHCHO+2H2O (4) (5) 解析： （ 1） 化合物 Ⅳ 的一個(gè)分子有 5 個(gè)碳原子、 8 個(gè)氫原子、 2 個(gè)氧原子， 分子式 為 C5H8O2，1 mol 化合物 Ⅳ 完全燃燒消耗 O2為 ：（ 5+21） =6mol。 （ 2） 化合物 Ⅱ 的分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵，與 溴水 發(fā)生