醚和環(huán)氧化物ppt課件(已修改)
2025-05-19 03:16 本頁面
【正文】 R O R 39。R O R 39。（ R = 烷 基 ）C H O R A r O R( C H2)nOOOOOOOR 39。R 第十四章 醚和環(huán)氧化物 一． 醚和環(huán)氧化物的結(jié)構(gòu)、分類及命名 飽和醚 烯基醚 芳基醚 飽和醚 環(huán)醚 大環(huán)多醚 冠醚 ROR 39。sp2雜化 ? 命名 3－甲氧基－ 1, 2－丙二醇 O C H 3 O C H 3H 3 C O H O C H 2O H O C H 3C H C H 2C H 2 C H 2苯甲醚 乙二醇二甲醚 丙三醇－ 1－甲醚 1, 2－二甲氧基乙烷 甲氧基苯 anisole 1,2dimethoxyethane 3methoxypropane1,2diol C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 C H 3 C O C H 2 C H 3C H 3C H 3C H 2C HOH 3 C乙醚（二乙基醚） 乙基叔丁基醚 甲基乙烯基醚 對(duì)稱醚 diethyl ether ethyl tbutyl ether methyl vinyl ether 環(huán)氧乙烷 反－ 2, 3－環(huán)氧丁烷 1, 2－環(huán)氧丙烷 oxirane 2－甲基環(huán)氧乙烷 2methyloxirane trans2,3dimethyloxirane 反－ 2, 3－二甲基環(huán)氧乙烷 OH 2 C C H 2OH 2 C C H C H 3O C H3H 3 CHH1231231, 3－環(huán)氧丙烷 氧雜環(huán)丁烷 對(duì)二氧六環(huán) 1, 4－二氧六環(huán) 四氫呋喃 THF 二氫吡喃 DHP oxetane 1,4dioxane tetrahydrofuran 3,4dihydro2Hpyran OOOO O412365二． 醚的制法 1. Williamson醚合成法（制備醚的主要方法） R O R 39。R O N a LR 39。 + N a L+ SN2 ?1o R’－ L較好； 3o R’－ L消除為主。 例： C H 3 C O C H 2 C H 3C H 3C H 3C H 3 C O N aC H 3C H 3X C H 2 C H 3+O H C H 3 O T s+N a O HO C H 3芳基醚 CC H 2 C lC l C H 2C H 2 O HC H 2 C lN a O HCC H 2 C lC l C H 2O四元環(huán)醚 L = X , T s O?甲基叔丁基醚的反合成分析 C H 3 CC H 3C H 3O C H 3a baC H 3 CC H 3C H 3X + O C H3bC H 3 CC H 3C H 3O X C H 3+有兩種切斷方式 TM 哪一種更有合成意義？ ?合成路線的選擇 C H 3 CC H 3C H 3XH O C H 3N aN a O C H 3 H 2 C CC H 3C H 3方法 a 3o鹵代烴，易消除 主要生成消除產(chǎn)物 只生成取代產(chǎn)物 方法 b C H 3 CC H 3C H 3OI C H 3C H 3 CC H 3C H 3O HN aC H 3 CC H 3C H 3O C H 3方法 b是較好的合成路線 請(qǐng)注意合成路線的書寫表達(dá)方式 2. 醇脫水制備 對(duì)稱醚 局限性 ?只適合 1o醇制備對(duì)稱醚，不適合制備非對(duì)稱醚 ?SN1或 SN2機(jī)理，有消除、重排等副產(chǎn)物 O HR2 H+R O R + H 2 O?OO HH O+ H 2 OH 2 S O 4H O O H2H 2 S O 4OO+ H 2 O2例 3. 烯烴與醇反應(yīng)制備 叔烷基醚 ?合成上的應(yīng)用：保護(hù)醇羥基 C H 2CR
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