【正文】 第 1頁 選修⑤ 《 有機化學(xué)基礎(chǔ) 》 第 2頁 第十二章 認(rèn)識有機化合物 學(xué)案 35 認(rèn)識有機化合物 第 3頁 輕松學(xué)教材 一 ?有機物的分類 按照碳原子組成的分子骨架 ,有機化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物 ,環(huán)狀化合物又分為脂環(huán)化合物 (如環(huán)己烷 )和芳香化合物 (如甲苯 )? 第 4頁 按有機物中的官能團不同 ,有機物可分為烴和烴的衍生物 ? (1)烴 :只含有碳 ?氫元素的有機化合物 ? (2)烴的衍生物 :烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所取代生成的有機化合物 ? (3)有機物的主要類別及官能團 第 5頁 第 6頁 特別提醒 :因官能團是決定有機物特殊性質(zhì)的原子或原子團 ,書寫時注意規(guī)范性 ,常出現(xiàn)的錯誤有 :把 “ ” 寫成 “ C===C” ,“ — CHO” 寫成 “ CHO— ” ,“ 碳碳雙鍵 ”寫成 “ 雙鍵 ” ? 第 7頁 二 ?有機物的結(jié)構(gòu)特點 (1)每個碳原子與其他原子形成 4個共價鍵 ? (2)碳原子間不僅可以形成單鍵 ,也可以形成雙鍵或三鍵 ? (3)多個碳原子間可以形成碳鏈 ,也可以形成碳環(huán) ? (4)相同的分子式可以有不同的結(jié)構(gòu) ,即同分異構(gòu)現(xiàn)象 ? 第 8頁 第 9頁 (1)書寫步驟 ①根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時 ,首先判斷該有機物是否有類別異構(gòu) ? ② 就每一類物質(zhì) ,寫出官能團的位置異構(gòu)體 ? ③ 碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短 ,支鏈由簡到繁 ,位置由心到邊”的規(guī)律書寫 ? ④ 檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏 ,根據(jù)“碳四價”原理檢查是否有書寫錯誤 ? 第 10頁 (2)常見的幾種烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目 ① — C3H7:2種 ,結(jié)構(gòu)簡式分別為 : ② — C4H9:4種 ,結(jié)構(gòu)簡式分別為 : 第 11頁 ③ — C5H11:8種 ,如 C5H11Cl共有 8種同分異構(gòu)體 ? (3)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 ① 基元法 :例如丁基有四種 ,則丁醇 ?戊醛 ?戊酸等都有四種同分異構(gòu)體 ? ② 替代法 :例如二氯甲苯 (C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體 ,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體 (將 H替代 Cl)。又如 CH4的一氯代物只有一種 ,新戊烷的一氯代物也只有一種 ? ③ 等效氫法 :等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法 ,其規(guī)律有 : 。效 。 ? 第 12頁 特別提醒 :① 同分異構(gòu)體的分子式相同 ,相對分子質(zhì)量相同 ?但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體 ,如 C2H6與 HCHO,C2H5OH與 HCOOH不是同分異構(gòu)體 ? ② 同分異構(gòu)體的最簡式相同 ?但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體 ,如 C2H2與 C6H6,HCHO與 CH3COOH不是同分異構(gòu)體 ? 第 13頁 三 ?有機物的命名 (1)碳原子數(shù)在十以下的 ,從一到十依次用甲 ?乙 ?丙 ?丁 ?戊 ?己?庚 ?辛 ?壬 ?癸來表示 ? (2)碳原子數(shù)在十以上的 ,就用數(shù)字來表示 ? (3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時 ,在某 (碳原子數(shù) )烷前面加“正”“異”“新”等 ? 第 14頁 如 C5H12的同分異構(gòu)體有 3種 ,分別是 :CH3CH2CH2CH2CH3? 用習(xí)慣命名法命名分別為正戊烷 ?異戊烷 ?新戊烷 ? 第 15頁 烷烴命名的基本步驟是 :選主鏈 ,稱某烷 。編號位 ,定支鏈 。取代基 ,寫在前 。標(biāo)位置 ,短線連 。不同基 ,簡到繁 。相同基 ,合并算 ? (1)最長 ?最多定主鏈 ①選擇最長碳鏈作為主鏈 ? 應(yīng)選含 6個碳原子的碳鏈為主鏈 ,如虛線所示 ? 第 16頁 ② 當(dāng)有幾個等長的不同的碳鏈時 ,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈 ?如 : 含 7個碳原子的鏈有 A?B?C三條 ,因 A有三個支鏈 ,含支鏈最多 ,故應(yīng)選 A為主鏈 ? 第 17頁 (2)編號位要遵循“近”“簡”“小” ①以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號 ,即首先要考慮“近”?如 : 第 18頁 ② 有兩個不同的支鏈 ,且分別處于距主鏈兩端同近的位置 ,則從較簡單的支鏈一端開始編號 ?即同“近”考慮“簡” ?如 : 第 19頁 ③ 若有兩個相同的支鏈 ,且分別處于距主鏈兩端同近的位置 ,而中間還有其他支鏈 ,從主鏈的兩個方向編號 ,可得兩種不同的編號系列 ,兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號 ,即同“近” ?同“簡”考慮“小” ?如 : 命名為 :2,4,6—三甲基 —3—乙基庚烷 ? 第 20頁 (1)選主鏈 :將含有 或 — C≡C— 的最長碳鏈作為主鏈 ,稱為 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ” ? (2)編號定位 :從距離 最近的一端對主鏈碳原子編號 ? (3)寫名稱 :將支鏈作為取代基 ,寫在某烯或某炔的前面 ,用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明 或 — C≡C— 的位置 ? 例如 : 命名為 4— 甲基 — 1— 戊炔 ? 第 21頁 苯作為母體 ,其他基團作為取代基 ? 例如 :苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯 ,被乙基取代后生成乙苯 ,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯 ,其三種同分異構(gòu)體可分別用鄰 ?間 ?對表示 ? 將某個甲基所在的碳原子的位置編為 1號選取最小位次給另一個甲基編號 ? 第 22頁 第 23頁 特別提醒 :有機化合物的命名看似簡單 ,對生疏物質(zhì)的命名往往易產(chǎn)生誤差 ,主要體現(xiàn)在主鏈選取過短 ,號碼編寫過大 ,取代基主次不分 ? 第 24頁 四 ?分離 ?提純有機物 提純混有雜質(zhì)的有機物的方法很多 ,基本方法是利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離 ?分離 ?提純有機物的常用方法有蒸餾 ?重結(jié)晶 ?萃取 ?色譜法等 ? 第 25頁 分離 ?提純有機物的常用方法 第 26頁 第 27頁 第 28頁 五 ?有機物分子式的確定 (1) 一般來說 , 有機物完全燃燒后 , 各元素的對應(yīng)產(chǎn)物為 :C→CO2,H→H2O,Cl→HCl?某有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有 CO2和 H2O,其組成元素可能為 C?H或 C?H?O? (2)欲判定該有機物中是否含有氧元素 ,首先應(yīng)求出產(chǎn)物 CO2中碳元素的質(zhì)量及 H2O中氫元素的質(zhì)量 ,然后將碳 ?氫元素的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比較 ,若兩者相等 ,則原有機物的組成中不含氧 。否則 ,原有機物的組成中含氧 ? 第 29頁 (1)根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度 ρ,求算該氣體的摩爾質(zhì)量 ,即數(shù)值上等于該氣體的相對分子質(zhì)量 :M= L mol1 ρ(限于標(biāo)準(zhǔn)狀況下 )? (2)依據(jù)氣體在非標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度 ρ,求算該氣體的摩爾質(zhì)量 ,即數(shù)值上等于該氣體的相對分子質(zhì)量 ? (3)依據(jù)氣體的相對密度 D,求氣體的相對分子質(zhì)量 : MA=D MB? ?? ? ? ?m R TV n