【正文】 Chapter 2 1 第 2章 有機(jī)化合物的分類及命名 Chapter 2 2 ?有機(jī)化合物分類方法 ?有機(jī)化合物的命名方法 ?系統(tǒng)命名法 主要內(nèi)容： Chapter 2 3 有機(jī)化合物分類方法 ?基本概念 ?有機(jī)化合物分類的重要性 ?按分子碳架分類 ?按官能團(tuán)分類 Chapter 2 4 碳架 ：有機(jī)化合物中，碳原子互相連接成鏈或環(huán)，是分子的骨架，又稱碳架。 雜原子 ：有機(jī)化合物中除 C、 H以外的原子如 N、 O、 S、 P等稱為雜原子。 基本概念 官能團(tuán) ：官能團(tuán)是有機(jī)分子中比較活潑易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或基團(tuán)，官能團(tuán)對(duì)化合物的 性質(zhì) 起著決定性作用 ，含有相同官能團(tuán)的化合物有相似的性質(zhì)。 Chapter 2 5 有機(jī)化合物分類的重要性 1．為什么要進(jìn)行分類？ 有機(jī)化合物數(shù)目龐大，目前已有近一千萬(wàn)余種，每年以萬(wàn)計(jì)數(shù)目增長(zhǎng)。為了便于系統(tǒng)地學(xué)習(xí)和研究，必須進(jìn)行科學(xué)的分類。 2．分類方法 隨著有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，有機(jī)化合物的分類方法也在發(fā)展，有多種分類方法。通用的是按 分子的碳架結(jié)構(gòu) 和 有特征反應(yīng)的官能團(tuán) 兩種分類方法。 Chapter 2 6 一 按碳架分類 鏈形化合物 環(huán)形化合物 (脂肪族化合物 ) 碳環(huán)化合物 雜環(huán)化合物 芳 環(huán) 化 合 物 脂 環(huán) 化 合 物 例如： C H3 C H 2 C H 2 C H 3O HO C H OSChapter 2 7 二 按官能團(tuán)分類 Chapter 2 8 這個(gè)表又稱 官能團(tuán)優(yōu)先順序表 ，它的順序要 記牢 命名時(shí)要用到。 一般是把這兩種分類方法結(jié)合，先按碳架分類，再按官能團(tuán)分為若干系列。 Chapter 2 9 有機(jī)化合物的命名方法 ?概述 ?化學(xué)介詞、基和表示碳鏈異構(gòu)的形容詞 ?命名方法概述 Chapter 2 10 概述 對(duì)常見有機(jī)化合物， 依據(jù)名稱能寫出化合物的結(jié)構(gòu) ， 由結(jié)構(gòu)能正確命名化合物 是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本要求，也是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)。 命名是有機(jī)化學(xué)的基本內(nèi)容 。 學(xué)好有機(jī)化學(xué)的命名方法，先是掌握有機(jī)化合物的命名原則和基本方法，對(duì)命名有概貌了解，在后面的學(xué)習(xí)過程中鞏固、完善。 Chapter 2 11 有機(jī)化合物的命名方法主要根據(jù) 國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（ International Union of Pure and Applied Chemistry 簡(jiǎn)稱IUPAC） 公布的 《 有機(jī)化學(xué)命名法 》 、 《 有機(jī)化合物 IUPAC命名指南 》 ，以及中國(guó)化學(xué)會(huì)依據(jù) 《 有機(jī)化學(xué)命名法 》 的原則，結(jié)合我國(guó)文字特點(diǎn)推薦的 《 有機(jī)化學(xué)命名原則 》 。 有機(jī)化合物的命名也有它的發(fā)展歷史，形成了諸多的命名方法，有的現(xiàn)在仍在使用。 Chapter 2 12 化學(xué)介詞、基和表示鏈異構(gòu)的形容詞 1．化學(xué)介詞 化學(xué)介詞是代表化合物中結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系 的連綴詞，在命名和結(jié)構(gòu)關(guān)系不會(huì)混淆時(shí)，介詞 可以省略或放在括號(hào)內(nèi)。有機(jī)化合物常用的介詞 有 8個(gè) 化、代、合、聚、縮、并、雜、聯(lián) 。 Chapter 2 13 化 ——有機(jī)化合物被視為兩個(gè)基之間的化合，命名時(shí)所用的 介詞。這個(gè)介詞往往可省略。 例如： ( C H 3 C H 2 ) 4 N B r 溴化四乙基銨 [(CH3CH2)4N+與 Br化合 ] C 6H 6 C l6 六氯化苯 [看成苯環(huán)與六個(gè) Cl化合 ] Chapter 2 14 代 ——母體化合物的氫、其它原子或基團(tuán)被置換，命名所用的介詞。常被省略。這里的“母體化合物”非專指碳?xì)浠衔?。例如? C H 2 C lC H C l2 1， 1， 2三氯（代）乙烷 （ Cl置換了 CH3CH3中 H） 硫代丙酮 （ S置換了 CH3COCH3中的 O） C H 3 C C H 3SChapter 2 15 合 ——有機(jī)化合物被視為加成產(chǎn)物，加成雙方可以是分子或其中一方是基，命名時(shí)所用的介詞。例如： N H 六氫（合）吡啶 （ 是分子， H是基） NChapter 2 16 聚 ——相同或不同分子形成的聚合物命名時(shí)，在單體或鏈節(jié)名稱前冠以“聚”字。已知 聚合度時(shí)，在聚字前加表示聚合度的數(shù)字。例如： 聚丙烯（ PP) 聚氯乙烯 (PVC) C H 2 C HH 3 Cn C H 2 C HC lnChapter 2 17 縮 ——相同或不同的分子間失去水、醇、氨等 小分子形成的化合物命名所用的介詞。 例如： H O C H 2 C H 2 O C H 2 C H 2 O H一縮二乙二醇 Chapter 2 18 并 ——復(fù)雜碳環(huán)或雜環(huán)化合物被視為由兩個(gè)或多個(gè)環(huán)系之間通過兩位或多位的相互結(jié) 合形成稠環(huán)所用介詞。 例如： O3,4苯并菲 苯并呋喃 Chapter 2 19 雜 —— 主要用于雜環(huán)化合物的命名。 例如： 1， 4二氧雜環(huán)己烷 氧雜環(huán)戊烷 OChapter 2 20 聯(lián) ——相同的環(huán)烴或雜環(huán)彼此以單鍵或雙鍵 直接相連，形成集合環(huán)所用介詞。 例如： 對(duì)聯(lián)三苯 聯(lián)（二）苯 Chapter 2 21 ２ . 基 (1) 一價(jià)基 ：一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)，剩下的部分為一價(jià)基，簡(jiǎn)稱為基， 例如： 甲基 （正）丙基 異丁基 仲丁基 叔丁基 苯基 芐基 烯丙基 乙?；? 氨基 巰基 丙烯基 — CH=CHCH３ ： 一個(gè)化合物從形式上去掉一個(gè)或幾個(gè)原子或基團(tuán)剩余的部分稱為 “ 基” 。 Chapter 2 22 后面四個(gè)為 復(fù)基 。基中有支鏈或復(fù)基，常需用編號(hào)表示支鏈或復(fù)基中基的位置， 編號(hào)從消除單價(jià)原子或基團(tuán)的那個(gè)原子開始，為 1，其余順序編號(hào)。 例如： 二甲氨（基）甲基 2羥基乙基 羧甲基 三氯甲基 2甲基丁基 2丙烯基 2環(huán)己烯基 CH2CH2OH CCl3 或烯丙基 Chapter 2 23 (2) 亞基 ：一個(gè)化合物形式上消除兩個(gè)單價(jià)或一個(gè)雙價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余部分為亞基。 例如： 亞甲基 亞異丙基 苯亞甲基（亞芐基） 亞氨基 1， 2亞乙基 1， 6亞己基 Chapter 2 24 (3) 次基 ：一個(gè)化合物從形式上消除三個(gè)單價(jià)的 原子或基團(tuán)，剩余部分為次基，命名中的次 基限于三個(gè)價(jià)集中在一個(gè)原子上的結(jié)構(gòu)。 例如： 次甲基 次乙基 次氨基 苯次甲基 2苯基次乙基 Chapter 2 25 (4) 自由基 ：一個(gè)化合物消除一個(gè)單電子的原子或基團(tuán)而構(gòu)成一個(gè)帶有未成鍵的單電子基，稱為自由基（也稱游離基）。 例如： “基”與“自由基”在寫法上有區(qū)別 烯丙基自由基 苯甲酸根自由基 甲基自由基 苯基自由基 三苯甲基自由基 Chapter 2 26 正 ——直鏈烴和官能團(tuán)取代直鏈烴末端碳上氫所得 到的烴的衍生物都用“正”字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。 例如： 3. 表示鏈異構(gòu)的形容詞 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CHO CH2CH2CH2CH3 正丁烷 正丁醇 正戊醛 正丁基 Chapter 2 27 異 ——直鏈結(jié)構(gòu)一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)，命名稱為異某某 。 例如： (CH3)2CHCH2CH3 異戊烷 (CH3)2C=CH2 異丁烯 (CH3)2CHCH2OH 異丁醇 (CH3)2CH (CH2) 2COOH 異己酸 (CH3)2CHCH2CH2CHO 異己醛 (CH3)2CHCH2CH2 異戊基 (CH3)2CHCN 異丁腈 Chapter 2 28 新 ——專指具有叔丁基 (CH3)3C 結(jié)構(gòu)的五、六個(gè)碳原子的鏈烴或其衍生物。 例如： (CH3)3CCH2OH 新戊醇 (CH3)3CCH2CH3 新己烷 (CH3)4C 新戊烷 (CH3)3CCH2 新戊基 (CH3)3CCH=CH2 新己烯 Chapter 2 29 CH 3 CC H 3 CC H 3HH 3 CCHHC HHH4o 3o 2 o1oC3o 2o 1oH( 季 )( 叔 ) ( 仲 ) ( 伯 )只連有 四個(gè)碳原子 的稱為 季碳原子 ，常以 4176。 表示（ 四級(jí)碳原子 ）。 只連有 一個(gè)碳原子 的稱為 伯 碳原子 ，常以 1176。 表示（ 一級(jí)碳原子 ）； 只連有 二個(gè)碳原子 的稱為 仲碳原子 ，常以 2176。 表示（ 二級(jí)碳原子 ）； 只連有 三個(gè)碳原子 的稱為 叔碳原子 ，常以 3176。 表示（ 三級(jí)碳原子 ）； 與 伯、仲、