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酰基化反應(yīng) 概況伯、仲胺與酰氯、酸酐或羧酸等?;?文庫吧

2025-01-03 20:29 本頁面


【正文】 化 。 因 ―N +H3是強吸電子基團 , 可使苯環(huán)鈍化防止氧化 , 但硝化產(chǎn)物主要是間位異構(gòu)體 O 2 NNH 2 N H C O C H 3( C H3C O )2O CH 3 C O O HHNO3 NH2H3O +△N H C O C H 3 O 2 N( C H3C O )2OHNO3NO 2NH 2H3O +△N H C O C H 3NO 2O 2 NOHNH2濃 H2 SO 4 NH3 H S O 4HNO 3△+ NH2NH 3 H S O 4+O 2 N2022/2/14 8 ( 3) 磺化 —— 苯胺與濃硫酸反應(yīng)首先生成苯胺硫酸鹽 , 后者受熱 ( 烘焙法 )生成對氨基苯磺酸 。 這是工業(yè)上生產(chǎn)對氨基苯磺酸的方法 —— 在對氨基苯磺酸分子中 , 同時含有酸性的磺酸基和堿性的氨基 , 因此分子內(nèi)能形成鹽 , 稱為內(nèi)鹽 H 2 N SO 3 HNH 2 + H 2 SO 4 NH 3 H S O 4+ 180 ℃ ~ 1 9 0 ℃S O 3 HN H 2S O 3 N H 3 +2022/2/14 9 5. 胺的氧化 胺易被氧化 , 芳香伯胺更容易被氧化 。 例 , 苯胺在放置時就會被空氣氧化而顏色變深 。 在酸性條件下 , 用二氧化錳或重鉻酸鉀氧化苯胺 , 生成對苯醌 M n O 2 , H 2 SO 4 =OO=NH22022/2/14 10 167。 雜環(huán)化合物簡介 ?定義 構(gòu)成環(huán)的原子除碳外還包括其它雜原子的化合物稱為雜環(huán)化合物( heterocyclic pound)。最常見的雜原子有 O, S, N。環(huán)中可含一個或多個相同或不同的雜原子。環(huán)可以是三元、四元、五元、六元或更大的環(huán) furan pyrrole thiophene pyridine quinoline ?說明 環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、順丁烯二酸酐等,通常不歸屬于雜環(huán)化合物。本節(jié)討論的是 具有不同程度的芳香性 的化合物 吡咯H噻吩 喹啉吡啶呋喃O SN NN2022/2/14 11 ?意義 雜環(huán)化合物在人們的現(xiàn)實生活中有著極其重要的地位。許多雜環(huán)化合物有重要的生理功能 —— 植物中的葉綠素,動物血液中的血紅素,核酸中的雜環(huán) (嘧啶和嘌呤 )部分對 DNA的復(fù)制起著至關(guān)重要的作用,使生命得以延續(xù)(遺傳可歸因于嘧啶堿和嘌呤堿在核酸長鏈上的排列方式),雜環(huán)化合物通常是酶和輔酶中催生化反應(yīng)的活性部位,某些維生素等 —— 絕大多數(shù)藥物、香料、染料都是雜環(huán)化合物。在所有有機化合物中,雜環(huán)化合物約占 1/3 故雜環(huán)化合物在人們的現(xiàn)實生活中有著極其重要的地位 2022/2/14 12 雜環(huán)化合物的分類和命名 ?分類 —— 按芳香性 分為非芳香性雜環(huán)和芳香性雜環(huán)兩大類 。 前者如四氫呋喃和 1,4-二氧六環(huán) , 是較穩(wěn)定的醚 , 性質(zhì)似同類的脂肪族化合物 , 不在討論之列 。 本節(jié)討論的主要是環(huán)為平面型 , ?電子數(shù)符合 4n+2規(guī)則 , 有一定程度芳香性的較穩(wěn)定的雜環(huán)化合物 , 即芳雜化合物 —— 按環(huán)的大小 五元雜環(huán)和六元雜環(huán) ( 最常見 、 最穩(wěn)定 ) —— 按環(huán)的數(shù)目 單雜環(huán)和稠雜環(huán) —— 按所含雜原子的種類及數(shù)目 分為若干類別 2022/2/14 13 O24 351呋喃H噻吩吡咯SN吡唑 咪唑 噻唑 噁唑1NHNNHNNONS24 35124 35124 35N7 N24 3516NONS苯并咪唑 苯并 苯并噻唑噁唑H7 NO S243516苯并呋喃 苯并噻吩吲哚N吡啶NNNNNN噠嗪 嘧啶 吡嗪243516 24 35168喹啉N異喹啉N7 2435167 2435168類別 含一個雜原子 含兩個雜原子 五元單環(huán) 結(jié)構(gòu)和名稱 五元雙環(huán) 結(jié)構(gòu)和名稱 六元單環(huán) 結(jié)構(gòu)和名稱 六元雙環(huán) 結(jié)構(gòu)和名稱 N98N 7N2 43516NH嘌呤2022/2/14 14 ?命名 —— 較復(fù)雜 多用習(xí)慣名稱。我國:譯音法 —— 英文名稱的譯音,選用同音漢字,左邊加上一個“口”字旁 —— 環(huán)上有取代基時 以雜環(huán)為母體,將雜環(huán)上的原子編號:從雜原子開始,其次序遵循最低系列規(guī)則。也可用希臘字母 α, β,γ… 編號,但要從雜原子的鄰位開始。環(huán)上含有兩個或兩個以上相同的雜原子時,應(yīng)使雜原子所在位次的數(shù)字最?。画h(huán)上有不同雜原子時按 O, S, N的次序編號 下式第二個不要口字,第三個為 ?-吡啶甲酸 8 羥基喹啉 3 吡啶甲酸或 γ 吡啶甲酸
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