醫(yī)學]3-1南方醫(yī)科中藥化學-文庫吧
2024-12-20 07:51 本頁面
【正文】 氣候等因素的影響。一般普遍存在，但往往是集中在某一部位。 ? 鎮(zhèn)痛作用 的嗎啡、延胡索乙素 ? 解痙作用 的阿托品 ? 抗菌消炎作用 的小檗堿 ? 降壓作用 的利血平 ? 止咳平喘作用 的麻黃堿 ? 抗瘧作用 的奎寧 ? 抗癌作用 的喜樹堿、紫杉醇、長春新堿、秋水仙堿 N HN H2ON HN = C HOO HO C H3C l石杉堿甲的研究進展 Huperzine A Schiprine 生物堿的一次代謝產物主要是 氨基酸 （鳥氨酸、脯氨酸、賴氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、鄰氨基苯甲酸、組氨酸和煙酸等）、 甲戊二羥酸 和 醋酸酯 等。 主要原理：環(huán)合反應 C－ N鍵的裂解 第 2節(jié) 生物堿的生物合成 （ 1） Schiff堿形成 ：羰基與氨基加成脫水的反應。如吡咯類、托品類、吡咯里西啶類、哌啶類、喹諾里西啶類等的生物合成。 R － N ＋ C － R 39。H OHH－ H 2 OR － N ＝ C － R 39。H環(huán)合反應 （ 2） Mannich堿形成（氨甲基化） ：醛、胺和負碳離子（含活潑氫）的縮合反應，活潑氫被氨甲基取代，得到Mannich堿。如芐基異喹啉和吲哚生物堿的生物合成。 C H O + H N + － C－ O H－ C － C H － NN H2C O O H C O2N H2 N H2C H OH C H ON HN H苯 丙 氨 酸 苯 乙 胺苯 乙 醛芐 基 四 氫 異 喹 啉四 氫 異 喹 啉S c h i f f 堿 反 應M a n n i c h 堿 反 應偶 合 反 應異 喹 啉 類 生 物 堿環(huán)合反應 （ 3） 酚的氧化偶合 （ N雜環(huán)生物堿的再環(huán)合）：含酚羥基的化合物在酶的作用下形成自由基，兩個自由基經(jīng)偶聯(lián)形成新鍵的反應。偶聯(lián)方式有鄰－鄰偶聯(lián)、鄰－對偶聯(lián)、對－對偶聯(lián)。 N － C H3番 荔 枝 堿鄰 鄰 偶 合H3C OH OH3C OH ON － C H3H3C OH OH3C OH ON － C H3H3C OH OOO空 褐 鱗 堿鄰 對 偶 合N － C H3H3C OH OH3C OH O 波 樂 定N雜環(huán)生物堿的再環(huán)合 （ 1） Hofmann降解 （徹底甲基化法）：季銨堿在堿性溶液中加熱，脫水生成烯和三甲胺的反應。根據(jù)生成烯的數(shù)目，可推測生物堿結構中 N的結合狀態(tài)。伯、仲、叔胺先用 CH3I和 Ag2O進行徹底甲基化反應，生成季銨堿。 C－ N鍵的裂解 H 2 OO HHN ( C H 3 ) 3+C CC C + N ( C H 3 ) 3+（ 2） von Braun反應 ：叔胺生物堿與 BrCN反應，氮環(huán)裂開， CN與 N結合， Br與鄰碳結合，生成溴代烷和二取代氨基氰化物，此氰化物進一步水解生成羧酸，脫羧即得仲胺。用于無 β H的 CN鍵裂解。 R 1+R 3 B r+ H 2 ONR 3R 2C N B rR 1NR 3R 2 C N B r R 1NR 2C NR 1NR 2C O O H
教學課件相關推薦
鄂ICP備17016276號-1