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有機化合物的分類及命名-文庫吧

2024-11-23 09:58 本頁面


【正文】 叔 碳原子 相連的氫原子分別稱為 伯、仲、叔 氫原子 。 烷烴分子中碳、氫類型 1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯 ) (仲 ) (叔 ) (季 ) 伯、仲、叔、季( 表示鏈結構,或碳原子不同取代程度的形容詞。) Chapter 2 30 伯、仲、叔碳上連有 —OH的化合物分別稱為伯醇、仲醇、叔醇,也稱一級醇、二級醇、三級醇。 伯、仲、叔碳上連有 — X( X=F、 Cl、 Br、 I)原子的化合物分別稱為伯、仲、叔鹵代烷,也分別稱為一級、二級、三級鹵代烷。 伯、仲、叔、季還用于表示氮原子被烴基取代程度的形容詞,一般是用來表示胺類化合物總稱時使用。例如: CH3CH2CH2NH2 (CH3CH2CH2)2NH (CH3CH2CH2)3N (CH3CH2CH2)4NBr 伯胺(正丙胺) 仲胺(二丙胺) 叔胺(三丙胺) 季銨鹽(溴化四丙基銨) Chapter 2 31 命名法概述 1. 普通命名法 對于那些結構簡單的化合物,常用普通命名方法(也稱習慣命名法)命名,其方法是用 甲 /乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二 …… 表示分子中碳原子數(shù)目,而對碳鏈異構體則以 正、異、新、 伯、仲、叔、季 等形容詞區(qū)分之;對烴的衍生物還可將碳鏈從與官能團相連的碳原子開始依次用 α、 β、γ┄┄ 等希臘字母來表示取代基的位置,再加上官能團的名稱而命名的 Chapter 2 32 CH3CH2CH2CH3 CH2=C(CH3)CH3 (CH3)3CCl (CH3)3CCH2Br (CH3)2CHCH2CH2OH 正丁烷 異丁烯 (CH3)2CHCH3 異丁烷 叔丁基氯 新戊基溴 異戊醇 例如: CH3CH2CH2CHO (CH3)2CHCHO 正丁醛 異丁醛 B r C H 2 C H 2 C H 2 C H OαβγγC H 3 C H 2 C H C O O HO Hα溴 代 丁 醛 α 羥 基 丁 酸Chapter 2 33 官能團在碳鏈的中間時,兩邊組分的名稱加上類名。 例如: CH3OC(CH3)3 甲基叔丁基醚 CH3CH2OCH=CH2 乙基乙烯基醚 CH3COCH2CH3 甲基乙基酮 CH3COCH2CH=CH2 甲基烯丙基酮 異丁酸異丙酯 乙酰苯胺 醚 : 酮 : 羧酸衍生物 : Chapter 2 34 2. 衍生物命名法 在一些簡單烴類化合物的名稱中, 規(guī)定每類化合物以最簡單的一個化合物為母體,而將其余部分作為取代基命名的 。 CC H 3C H 3 C H 3C H 3四 甲 基 甲 烷C H 2 = C H C H C H 3C H 3異 丙 基 乙 烯H C = C C H = C H 2乙 烯 基 乙 炔C 6 H 5 C H C 6 H 5C 6 H 5C 6 H 5 C C 6 H 5 C 6 H 5 C H C l 2=OC 6 H 5 C C 6 H 5C 6 H 5O H 三苯甲烷 二苯酮 三苯甲醇 苯二氯甲烷 Chapter 2 35 3. 俗名 為了方便,不少有機化合物的名稱還保留著俗名.大多數(shù)俗名是在有機化學發(fā)展初期,根據(jù)化合物的來源、存在或性質而得名。 如: H C O O H 蟻酸 (來自螞蟻體內) C H 3 C O O H 冰醋酸 ( 16℃ 結晶像冰) H O C H 2 C H ( O H ) C H 2 O H甘油 (味甘甜、油狀物) 硬脂酸 (來自脂肪,常溫下是固體) CH3(CH2)16COOH Chapter 2 36 4. 系統(tǒng)命名法 根據(jù) IUPAC制定的命名原則,中國化學會根據(jù)我國文字特點,于 1960年制定了 《 有機化學物質的系統(tǒng)命名原則 》 , 1980年修訂增補為 《 有機化學命名原則 》 。其中規(guī)定了一些命名原則和烴、雜環(huán)化合的系統(tǒng)命名方法,對有些烴類衍生物的系統(tǒng)命名沒有十分明確。 Chapter 2 37 系統(tǒng)命名法 ?基本方法 ?烴的命名 ?烴衍生物的命名 ?混合官能團化合物的命名 Chapter 2 38 有機化合物系統(tǒng)命名的基本方法 有機化合物系統(tǒng)命名分三步完成: 1. 確定主鏈; ; 。 1. 確定主鏈 ( 1) 選擇主要官能團 較復雜的有機化合物分子中可能含有多種官能團,要從中選擇一種做為主要官能團,按主要官能團確定化合物類別定名稱。 Chapter 2 39 選擇主要官能團的方法是按 “一些常見官能團及其名稱表”即“ 官能團優(yōu)先順序表 ”里列出的官能團順序進行選擇。習慣上把 排在前面的官能團選做主要官能團 ,命名時稱為某某化合物,排在烷烴后面的官能團看成取代基 ,稱為某某烷。 例. HOCH2CH2COOH HOCH2CH2NH2 Chapter 2 40 ( 2) . 確定主鏈上的位次 有機化合物命名的第二步是選擇 含有主要官能團、取代基多的最長碳鏈為主鏈 ,從 靠近官能團的一端 開始給主鏈編號,確定取代基在主鏈上的位置。編號要遵守“ 最低系列原則 ”。 最低系列原則 :主鏈的不同方向編號,得到兩種或兩種以上的編號系列,比較各系列的取代基的不同位次, 首先遇到位次最小者 定位“最低系列”。 Chapter 2 41 例 1. 2,4,7三溴辛烷 (不能叫 2,5,7三溴辛烷) 例 2. 2, 7, 8三甲基癸烷 (不能叫 3, 4, 9三甲基癸烷) 4 例 3. 1,3丁二醇 (不能叫 2, 4丁二醇) Chapter 2 42 2. 編號( 確定取代基列出順序) 主鏈上有 多個取代基或官能團 命名時,這些取代基或官能團列出順序遵守“ 順序規(guī)則 ”, 較優(yōu)基團后列出 。通常用“ ”表示優(yōu)于。 順序規(guī)則內容: (1) 比較各取代基或官能團的第一個原子的 原子序數(shù) ,原子序數(shù)大者為較優(yōu)基團。若為同位素,則質量較大的為“較優(yōu)”基團。 例如: IBrClFONCH: (指孤對電子 ), DH。 Chapter 2 43 (2) 如果兩個基團的第一個原子相同,則比較與之相連的第二個原子,以此類推。比較時,按原子序數(shù)排列,先比較各組中原子序數(shù)大者,若仍相同,再依次比較第二個,第三個 …… 例 1. 比較 CH2Cl 與 CH3 第一個原子相同,都為 C 。比較與 C 相連的第二個原子, CH2Cl 的第二個為( Cl、 H、 H), CH3的第二個為( H、 H、 H),先比較原子序數(shù)大者, Cl H ,因此 CH2Cl 為“較優(yōu)”基團。 Chapter 2 44 CHClOCH3 可以寫成 C(Cl、 O、 H), CCl(CH3)2 可以寫成C(Cl、 C、 C),第一個原子相同,都為 C。比較第二個原子,第二個原子是一組三原子,比較這組中原子序數(shù)最大者,又相同都為 Cl,比較這組中第二個, OC(若仍相同,繼續(xù)比較下去),因此: CHClOCH3 CCl(CH3)2 例 2. 比較 CHClOCH3 與 CCl(CH3)2 Chapter 2 45 前三個原子都為 C,相同。 比較第三個原子上連的原子,丁基 C3(C、 H、 H) , 丙基 C3(H、 H、 H) , 因此 , CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 例 3. 比較 CH2CH2CH2CH3和 CH2CH2CH3 Chapter 2 46 ( 3)含有雙鍵或三鍵的基團,可以分解為連有兩個或三個相同原子。 例 1. 比較 和 相當于 C1(C,C,H), C2(C,H,H) 相當于 C1(C,C,C), C2(C,C,H) 因此 Chapter 2 47 例 2. 比較 — CHO 和 — CN C1(O,O,H) C1(N,N,N) 相當于 相當于 因此 — CN Chapter 2 48 例: CH3CH2NHCH3, N上只有三個基團,則它第四個基團為一個原子序數(shù)為 0的假想原子,四個基團的排序為CH3CH2CH3H假想原子。 ( 4)若原子的鍵不到四個(氫除外),可以加原子序數(shù)為零的假想原子(其順序排在最后),使之達到四個。 Chapter 2 49 ( 1) ( 2) ( 3) 練習:比較下列基團在順序規(guī)則中的優(yōu)先性 Chapter 2 50 3. 寫出全稱
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