【正文】 H 3C H 3 C H 38 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 86781 確定主鏈： 有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。 2 編 號(hào)： 第二行取代基編號(hào) 2,3,4,5。根據(jù)最低系列原則 , 選第二行編號(hào) 3 命 名： 中文名稱： 2,3,5三甲基 4丙基辛烷 英文名稱： 2,3,5trimethyl4npropyloctane 46 問(wèn)題 3: C H3C H2C H C H C H2 C HC H3C H3C H2C HC H 3C H 3C H 347 C H3C H2C H C H C H2 C HC H3C H3C H2C HC H3C H3C H37 6 5 3 2 142 3 4 5 6 715671 確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。 而另一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次 為 2,4,6, 小的優(yōu)先 2 編 號(hào)：黑色編號(hào)側(cè)鏈位次 2,4,5。按最底系列原 則選黑色編號(hào)。側(cè)鏈數(shù)均為 5。中文編號(hào)， 讓順序規(guī)則中 順序較小的基團(tuán)位次盡可能小 ，所以，取第二行字編號(hào)。 3 命 名：中文命名 3,5,9三甲基 11乙基 7(2,4二甲基己基 )十三烷 英文命名 7(2,4dimethylhexyl)3ethyl5,9,11trimethyltridecane 50 問(wèn)題 5: C H3C H2C H2C H C H C H2C H2C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H3C H2C H2C H C H C H3C H351 1 確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的長(zhǎng)鏈。 黑字長(zhǎng)鏈 4位側(cè)鏈無(wú)側(cè)分支， 5位側(cè)鏈有側(cè)分支。 側(cè)分支少者優(yōu)先 。藍(lán)字編號(hào)取代基位置 7,8。 環(huán) 丙 烷c y c l o p r o p a n e環(huán) 戊 烷c y c l o p e n t a n e環(huán) 丁 烷c y c l o b u t a n e環(huán) 己 烷c y c l o h e x a n e54 環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況 。 而當(dāng)環(huán)上的取代基比較簡(jiǎn)單時(shí)，通常將環(huán)作為母體來(lái)命名。 對(duì)母體環(huán)進(jìn)行編號(hào)時(shí) ， 編號(hào) 仍遵守最低系列原則 。 例如： C H 3C H 3 C H 2 C H 3123456C H 3C H 3 C H 2 C H 3123456C H 3C H 3 C H 2 C H 3123456( i ) ( i i ) ( i i i ) 上面列出了同一個(gè)化合物的三種編號(hào)方式 ， 它們都符合最低系列原則 。 57 1,3二甲基 5乙基環(huán)己烷 1ethyl3,5dimethyl cyclohexane 用最低系列原則無(wú)法確定選哪一種編號(hào)時(shí) , 則用下面方法確定編號(hào)。 英文 , 按英文字母順序 , 讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小 C H 3H 3 C C H 2 C H 313 5C H 3H 3 C C H 2 C H 3135區(qū)別： 58 M eM eHHM eHM eH順?lè)串悩?gòu) —— 構(gòu)型 (Configuration) 反 1,4二甲基環(huán)己烷 順 1,4二甲基環(huán)己烷 trans1,4dimethylcyclohexane cis1,4dimethylcyclohexane 59 當(dāng)鏈烴結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí) , 命名時(shí)可將環(huán)看成是取代基。命名時(shí)，根據(jù)組成環(huán)上碳原子的數(shù)目稱“某烴”，加上詞頭“螺”。 一類多環(huán)化合物。 61 C l* 編號(hào)是從小環(huán)開始的，所以，表示小環(huán)碳原子數(shù)的數(shù)字寫在方括號(hào)的前面，表示大環(huán)碳原子數(shù)的數(shù)字寫在方括號(hào)的后面 。 ② 根據(jù)組成環(huán)的碳原子數(shù)稱“某 烷 ”，加上詞頭“ 二環(huán) ”。 橋環(huán)化合物是指化合物中的任意兩個(gè)環(huán)共用兩不直接相連的碳原子的環(huán)烴 ,根據(jù)組成環(huán)的數(shù)目分為二環(huán)烴、三環(huán)烴、四環(huán)烴等。 注意連接！ 64 65432 1 C H 3C H 32 , 6 二 甲 基 二 環(huán) [ 2 . 2 . 0 ] 己 烷123456 7 C H 38 2 甲 基 二 環(huán) [ 2 . 2 . 2 ] 辛 烷如果有取代基，在遵循橋環(huán)編號(hào)的原則下，盡可能使取代基的位次為小 ，并將取代基的位次和名稱寫在 最前面 。 金 剛 烷a d a m a n t a n e立 方 烷c u b a n e66 擴(kuò)展閱讀 金剛烷 一種脂環(huán)烴，分子式 C10H16 。存在于石油中，含量約為百萬(wàn)分之四。熔點(diǎn) 268℃ （ 封管），是烷烴中最高的，相對(duì)密度 。它的橋頭碳原子 ( 即 1， 3， 5， 7）上的氫易發(fā)生取代反應(yīng)。金剛烷也可由四氫二聚環(huán)戊二烯在無(wú)水氯化鋁存在下異構(gòu)化制得。 67 烷烴、烯烴和炔烴的 結(jié)構(gòu) CHHHHC― H鍵長(zhǎng) ∠ HCH為 109?28‘ 四個(gè)氫原子位于以碳為中心的正四面體的四個(gè)頂點(diǎn) （ ⅰ ）楔形式 （ ⅱ ）球棍模型 （ ⅲ ）斯陶特比例模型 甲烷分子模型 68 C― H鍵平均鍵長(zhǎng)為 C― C鍵平均鍵長(zhǎng) ∠ CCC在 111?113o之間。 75 1 2 6 k J / m o l 1 1 6 k J / m o l1 2 0 k J / m o l氫 化 熱WHY？ 氫化熱 ： 1mol不飽和化合物加氫時(shí)放出的熱量。 吸引電子能力（電負(fù)性較大）比氫原子強(qiáng)的原子或原子團(tuán)（如 — X、 —NO — CN等）有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)（負(fù)的誘導(dǎo)效應(yīng)， I ），整個(gè)分子的電子云偏向取代基。 78 構(gòu)象 （ Conformation） ? 乙烷的構(gòu)象 : 重疊式結(jié)構(gòu) 交叉式結(jié)構(gòu) 構(gòu)象 —— 因 單鍵旋轉(zhuǎn) 而使分子中原子或基團(tuán)在空間產(chǎn)生的不同排列形式（異構(gòu)體）。 原子的范德華半徑是指在分子晶體中，分子間以范德華力結(jié)合，如稀有氣體相鄰兩原子核間距的一半 . 83 Diagram: The conformation analysis of ethane 84 能量1 2 . 1 K J / m o laaa ab bb0 6 0 1 2 0 1 8 0 2 4 0 2 7 0 3 6 0。 。 。 。 ? CC單鍵旋轉(zhuǎn)也不是 “ 自由 ” 的。因此，常溫下分子可以通過(guò) CC旋轉(zhuǎn)，從一種交叉式構(gòu)象變?yōu)榱硪环N交叉式構(gòu)象。 ? 大部分時(shí)間乙烷分子以能量低的交叉式構(gòu)象存在。 。 。能量丁烷構(gòu)象能量曲線圖 88 ? What about butane 89 環(huán)己烷的構(gòu)象 90 HH HHHH HHHHHH123 456 HHHHHHHHC H 2C H 2123 4 56球棍模型 透視式 紐縵投影式 椅式構(gòu)象 直立鍵 或 a鍵（ axial的字首） 平伏鍵 或 e鍵（ equatorial的字首） 交叉！ 91 HH兩種椅式構(gòu)象 翻轉(zhuǎn) 所需的能量為 46 kJ/mol，在常溫下，分子的熱運(yùn)動(dòng)就可以提供這一能量。當(dāng)達(dá)到 100℃ 時(shí)，兩種椅式構(gòu)象再不能互相轉(zhuǎn)換了。因此，室溫下環(huán)己烷絕大多數(shù)以椅式構(gòu)象存在（ %以上）。由于彎曲鍵不牢固，環(huán)又有 角張力 ，彼此重疊的氫原子又有排斥作用，所以環(huán)丙烷具有較高的能量，穩(wěn)定性差，易發(fā)生 開環(huán) 反應(yīng)。 99 環(huán)戊烷“信封式”構(gòu)象 環(huán)丁烷 “蝴蝶式”構(gòu)象 100 Total: Total: 101 環(huán)的大小、穩(wěn)定性與能量 total: Total: Chem Biooffice 102 1234 567891 0 1 09 8 7654321十氫萘 : 二環(huán) []癸烷 萘 123 4 567891 0 5432 167891 0反十氫萘 順十氫萘 HHH黑點(diǎn)表示氫在紙面前面 103 脂肪烴的物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 104 化合物 英文名 熔點(diǎn) /℃ 沸點(diǎn) /℃ 相對(duì)密度（ d204） 甲烷 methane 乙烷 ethane 丙烷 propane 丁烷 butane 戊烷 pertane 己烷 hexane 庚烷 heptane 辛烷 octane 壬烷 nonane 癸烷 decane 十一烷 undecane 十二烷 dodecane 十三烷 tridecane 十四烷 tetradecane 十五烷 pentadecane 二十烷 eicosane － 三十烷 triacontane 66 － － 四十烷 tetracontane 81 － － 105 ?沸點(diǎn) (boiling point, bp) 化合物的 沸點(diǎn) 與 分子間作用力 有關(guān) ?色散力 (范德華吸引力 ) ?分子的極性 ?氫鍵 ?…… ? 分子由液相變?yōu)闅庀鄷r(shí)的溫度。 ? 提供一定的熱量，加速分子的若運(yùn)動(dòng)，可使其克服內(nèi)聚力，從而脫離液相而進(jìn)入氣相。 106 分子間作用力 １ .概念： 將氣體分子凝聚成相應(yīng)的固體或液體的作用。 108 分子間作用力的幾種形式 取向力 色散力 誘導(dǎo)力 色散力： 分子的瞬時(shí)偶極間的作用力 。 取向力： 當(dāng)兩個(gè)極性分子相互接近時(shí)，由于它們偶極的同極相斥，異極相吸，兩個(gè)分子必將發(fā)生相對(duì)轉(zhuǎn)動(dòng)。 110 氫鍵的形成條件： 氫原子與 電負(fù)性大 而 原子半徑小 的非金屬元素原子，如 F、 O、 N原子 氫鍵的表示方法： X —— H Y 化學(xué)鍵 氫鍵 強(qiáng)烈、距離近 微弱、距離遠(yuǎn) Ｘ、Ｙ兩原子可以相同也可以不同 111 氫鍵的類型： (1).分子間氫鍵 (2).分子內(nèi)氫鍵 F —— H F —— H O O H C O H 氫鍵的方向性與飽和性： 氫鍵具有方向性與飽和性 112 非經(jīng)典氫鍵 根據(jù)已研究的 π型氫鍵體系，代表性的類型有： 1）路易斯酸 …π 體系； 2） π…π 體系，； 3）正離子 …π 體系。由苯基等芳香環(huán)的離域 π鍵形成的 X—H……π 氫鍵，又稱為芳香氫鍵。 富電子金屬原子（后過(guò)渡金屬原子）具有充滿電子的